Methoxychlor

Vorlage:Infobox Chemikalie

Methoxychlor ist eine Mischung mehrerer strukturisomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der chlorierten Diphenylmethanderivate. Es ist u. a. das p,p′-Dimethoxy-Analogon von p,p′-DDT.

Gewinnung und Darstellung

Methoxychlor kann durch Reaktion von Anisol mit Chloral in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder Schwefelsäure gewonnen werden.<ref>Vorlage:HSDB</ref>

Eigenschaften

Methoxychlor ist ein brennbarer farbloser bis gelblicher Feststoff mit fruchtigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> In Reinform ist es ein farbloses Pulver. Das technische Produkt ist grau bis gelblich und besteht zu 88–90 % aus dem p,p′-Isomer. Der Rest besteht hauptsächlich aus dem o,p′-Isomer und bis zu 50 anderen Verunreinigungen.<ref name="ATSDR 4">ATSDR: Toxicological Profile for Methoxychlor, Kapitel 4.</ref>

• p,p′-Methoxychlor, 88–90 % des technischen Gemischs
  p,p′-Methoxychlor, 88–90 % des technischen Gemischs
• o,p′-Methoxychlor, 4 % des technischen Gemischs
  o,p′-Methoxychlor, 4 % des technischen Gemischs
• 1-Methoxy-4-(1,2,2,2-tetrachlorethyl)benzol, 1,7 % des technischen Gemischs
  1-Methoxy-4-(1,2,2,2-tetrachlorethyl)benzol, 1,7 % des technischen Gemischs
• p,p′-Methoxychlor-olefin, 0,4 % des technischen Gemischs
  p,p′-Methoxychlor-olefin, 0,4 % des technischen Gemischs

Die Verbindung wurde zuerst 1944 beschrieben und 1945 eingeführt.<ref name="Krieger">Vorlage:Literatur</ref>

Toxizität

In einigen In-vivo-Studien scheint „technisches“ Methoxychlor drei- bis viermal wirksamer bezüglich der Reproduktions- und Entwicklungstoxizität zu sein als reines Methoxychlor. Dies wird darauf zurückgeführt, dass Verunreinigungen im „technischen“ Methoxychlor, welche teilweise Metaboliten<ref>Y. Hu, D. Kupfer: Metabolism of the endocrine disruptor pesticide-methoxychlor by human P450s: pathways involving a novel catechol metabolite. In: Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals. Band 30, Nummer 9, September 2002, S. 1035–1042, PMID 12167570.</ref> von Methoxychlor sind, direkt östrogen wirksame Substanzen sind. Methoxychlor selbst wirkt schwach östrogen.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Datei:2,2-bis(p-hydroxyphenyl)-1,1,1-trichloroethane.svg

Endokrin aktiver Metabolit HPTE

Dabei stellte sich vor allem der durch das Cytochrom P450 in der Leber demethylierte Metabolit von Methoxychlor 2,2-Bis(p-hydroxyphenyl)-1,1,1-trichlorethan (HPTE oder Hydroxychlor) als ein potenter endokriner Disruptor heraus.<ref name="ATSDR 6">ATSDR: Toxicological Profile for Methoxychlor, Kapitel 6.</ref> Neuere Studien bei Ratten zeigen, dass Methoxychlor Krankheiten noch bis in die dritte Folgegeneration auslösen kann.<ref name="scinexx.de">scinexx.de: Pestizid macht noch die Urenkel krank: Methoxychlor wirkt generationsübergreifend durch krankmachende Veränderungen am Erbgut, abgerufen am 10. Januar 2017</ref><ref name="DOI10.1371/journal.pone.0102091">Mohan Manikkam, M. Muksitul Haque, Carlos Guerrero-Bosagna, Eric E. Nilsson, Michael K. Skinner, W. Steven Ward: Pesticide Methoxychlor Promotes the Epigenetic Transgenerational Inheritance of Adult-Onset Disease through the Female Germline. In: PLoS ONE. 9, 2014, S. e102091, doi:10.1371/journal.pone.0102091.</ref>

Verwendung

Methoxychlor wurde als Insektizid verwendet.<ref name="GESTIS" />

Zulassung

Die Verbindung wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Vorlage:PSM-Verz</ref> Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Methoxychlor-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Die Genehmigung zur Verwendung als Pflanzenschutzmittel oder Biozid in den USA wurde 2003 entzogen.<ref>Vorlage:Cite web</ref> Grund für das Verbot war seine Persistenz in der Umwelt und des Akkumulationsvermögen in der Nahrungskette. 2023 wurde Methoxychlor in den Anhang A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Einzelnachweise

<references />