Xanthin
Xanthin (von Altgriechisch ξανθός xanthós „gelb“ aufgrund ihrer gelblich-weißen Farbe) ist eine natürlich vorkommende Substanz des Nukleotidstoffwechsels. Es ist Zwischenprodukt beim Purinabbau und wird durch die Xanthinoxidase in Harnsäure umgewandelt. Darüber hinaus ist Xanthin die Leitsubstanz der Gruppe der Xanthine, zu denen die Purinalkaloide Coffein, Theobromin und Theophyllin aus Teeblättern, Kaffeebohnen, Kakao, Kolanüssen, Mate und Guaraná gehören.
Vorkommen
Xanthin ist ein Zwischenprodukt des Purinabbaus durch Hydroxylierung an den Positionen 2 und 6; das entstehende Dilactim tautomerisiert vollständig zum Dilactam. Es entsteht z. B. im Wein in geringen Mengen durch die Selbstverdauung von Hefen. Auch in Kaffeebohnen, Kartoffeln, Teeblättern<ref name="Hunnius" /> und Mate, dem argentinischen Nationalgetränk, kommt es vor. Dort wird ihm eine anregende Wirkung nachgesagt. Im menschlichen Körper enthalten einige Organe wie Blut, Muskeln und Leber Xanthin, das auch über den Urin ausgeschieden wird.
Eigenschaften
Xanthin ist ein farbloser, kristalliner Feststoff, der sich gut in Essigsäureethylester<ref name="Hunnius">Ammon, H. P. T.: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, Walter de Gruyter, 2004, ISBN 3-11-017487-1, S. 1623.</ref>, Säuren und Basen<ref name="Römpp" />, sehr wenig (69 mg·l−1)<ref name="ChemIDplus" /> in 16 °C kaltem Wasser und nur mäßig in heißem Wasser und Ethanol löst.<ref name="Römpp" />
Vom Xanthin leiten sich das Nukleosid Xanthosin und das Nukleotid Xanthosinmonophosphat ab.
Es wird zusammen mit 2,4-Diaminopyrimidin zur Untersuchung von ungewöhnlichen Basenpaarungen in der DNA herangezogen.<ref>S. T. Madariaga, J. G. Contreras: „Tautomerism of xanthine and its pairing with 2,6-diaminopyrimidine: An ab initio study in the gas phase and aqueous solution“, J. Chil. Chem. Soc., 2003, 48 (4), S. 129–133 (doi:10.4067/S0717-97072003000400021).</ref>
Pathophysiologie
Harnsteine aus Xanthin treten relativ selten auf. Sie können bei einer Xanthinurie vorkommen. Die Ursache dieser gar nicht so seltenen Erkrankung ist ein genetisch bedingter Defekt der Xanthinoxidase. Da Xanthin medizinisch gesehen relativ gut wasserlöslich ist, treten nur bei etwa 40 % der Betroffenen Harnsteine auf. Eine Xanthinurie kann auch bei Behandlung mit Allopurinol auftreten. Allopurinol hemmt die Xanthinoxidase und wird als Medikament zur Senkung des Serum-Harnsäurespiegels (vor allem bei Gicht-Patienten) eingesetzt. Bei zu geringer Flüssigkeitszufuhr kann im Harn eine für eine Steinbildung kritische Xanthin-Konzentration erreicht werden.
Einzelnachweise
<references />