Molinat

Strukturformel
Strukturformel von Molinat
Allgemeines
Name	Molinat
Andere Namen	S-Ethyl-N-hexahydro-1H-azepinthiolcarbamat S-Ethyl azepane-1-carbothioat Ordram
Summenformel	C9H17NOS
Kurzbeschreibung	brennbare, wenig flüchtige Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 218-661-0 ECHA-InfoCard 100.016.965 PubChem 16653 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	187,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,063 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−25 °C<ref name="herts" />
Siedepunkt	136,5 °C (13 mbar)<ref name="GESTIS" /> 355 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Dampfdruck	0,0074 mbar (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,1 g·l−1)<ref name="herts">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref> mischbar mit Methanol, Aceton, Ethylacetat und Hexan<ref name="herts" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.016.965">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​317​‐​351​‐​361f​‐​373​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	369 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 3.536 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Molinat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Derivate der Thiocarbamate.

Gewinnung und Darstellung

Molinat kann durch Reaktion von Phosgen mit Ethylmercaptan und weitere Reaktion des Zwischenproduktes Ethylthiochlorformiat mit Hexamethylenimin gewonnen werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Molinat ist eine schwer entzündliche gelbliche Flüssigkeit.<ref name="GESTIS" /> Sie ist stabil unter sauren und alkalischen Bedingungen.<ref name="Roberts2" />

Verwendung

Molinat wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es ist ein selektives Herbizid und wird eingesetzt, um Unkräuter in Reisfeldern zu bekämpfen. Es wirkt giftig auf keimende breitblättrige Unkräuter und Gräser.<ref name="cornell">Eintrag Molinate bei Extoxnet.</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Lipidsynthese.<ref name="Roberts2">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 599 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Molinat wurde 1964 in den USA eingeführt.<ref name="herts" />

Zulassung

Molinat wurde mit Wirkung zum 1. August 2004 in der EU als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen,<ref>Richtlinie 2003/81/EG der Kommission vom 5. September 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG der Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Molinat, Thiram und Ziram (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref> allerdings ist diese Zulassung am 31. Juli 2014 ausgelaufen. Die Übergangsfrist endete am 31. Januar 2016. Seither sind in den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mehr mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Molinat können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (100 °C) ein explosionsfähiges Gemisch bilden.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

• Review report for the active substance molinate (PDF; 268 kB), 3. Juni 2003.

Einzelnachweise

<references />