Moschus-Keton

Moschus-Keton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und aromatischen Nitroverbindungen.

Eigenschaften

Moschus-Keton ist ein gelblicher Feststoff mit moschusartigem, pudrig, animalischen Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Der Duft des künstlichen Riechstoffes Moschus-Keton kommt dem des natürlichen Moschus am nächsten.<ref>Vorlage:Literatur</ref><ref name="Legrum">Vorlage:Literatur</ref> Moschus-Keton ist leicht löslich in Alkohol, Ether oder Benzol.<ref name="Baur1898">Vorlage:Literatur</ref>

Verwendung

Moschus-Keton wird als Riechstoff in Kosmetika und Konsumprodukten (Wasch- und Reinigungsmitteln, Duftverbesserern, Räucherstäbchen) eingesetzt.<ref>Vorlage:Webarchiv. Umweltbundesamt (PDF; 40 kB).</ref> Im Jahr 1998 wurden dafür in Europa 40 Tonnen Moschus-Keton verarbeitet.<ref name="Legrum" />

Historisches

Der Chemiker und Fabrikdirektor Albert Baur hatte schon zuvor Nitroaromaten hergestellt, möglicherweise zunächst im Zusammenhang der Sprengstoffforschung<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>. Nachdem er bemerkt hatte, dass das nitrierte Propylbenzol moschusartig duftet, hatte er die „Herstellung dieses künstlichen Moschus […] in allen Ländern patentirt“ und das Produkt vermarktet.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Im Rahmen seiner weiteren Forschungen entdeckte er das Moschus-Keton; er veröffentlichte dies im Jahr 1898.<ref name="Baur1898" /> Auch das seit 2014 in der EU verbotene Moschusxylol, das ebenfalls im Tonnenmaßstab eingesetzt wurde, ist von Baur entdeckt worden.

Darstellung

Moschus-Keton kann aus Butylxylol erhalten werden, indem dieses mit Acetylchlorid zunächst in das 4-tert-Butyl-2,6-dimethylacetophenon überführt wird. Daraus erhält man das Moschus-Keton durch Nitrieren mit Salpetersäure bei 0 °C.<ref name="Baur1898" />

Sicherheitshinweise

Bei Moschus-Keton besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise