Dimethylphenylendiamin

Strukturformel
	Struktur von Dimethylphenylendiamin
Allgemeines
Name	Dimethylphenylendiamin (DMPD)
Andere Namen	Dimethyl-p-phenylendiamin; 4-Amino-N,N-dimethylanilin; N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin;
Summenformel	C8H12N2
Kurzbeschreibung	brauner bis schwarzer Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-807-5
ECHA-InfoCard	100.002.552
PubChem	7472
ChemSpider	13884246
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	136,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,09 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	35 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	262 °C<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	6,59<ref name="ChemIDplus" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (11 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; leicht löslich in Alkohol, Ether und Benzol<ref name="bg">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.552">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 300‐311‐331
	P: 261‐280‐301+310+330‐302+352‐304+340‐271<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	30 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethylphenylendiamin (DMPD), genauer N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin, ist eine chemische Verbindung. Es ist ein Derivat des p-Phenylendiamin.

Gewinnung und Darstellung

Dimethylphenylendiamin kann durch katalytische Reduktion von p-Nitrodimethylanilin gewonnen werden.<ref name="bg" />

Eigenschaften

Dimethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wursters Rot). Durch weitere Abgabe eines Elektrons und eines Protons entstehen farblose Chinondiimin-Kationen.<ref>U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit 12, 1978, S. 89–98; doi:10.1002/ciuz.19780120305.</ref>

Oxidation von Dimethylphenylendiamin

Die freie Base ist auch sehr reaktiv gegenüber Oxidation durch Luftsauerstoff. Dabei entstehen tiefbraune bis schwarze hochmolekulare Verbindungen. Die Salze sind weniger empfindlich.

Verwendung

Dimethylphenylendiamin findet Verwendung als Redoxindikator und Nachweisreagenz (Oxidase-Test) sowie als Zwischenprodukt für Pigmentfarbstoffe.<ref name="bg" />

Andere Bezeichnungen

Wursters Rot nach Casimir Wurster, der es in der Papieranalyse zum Nachweis von Holzschliff verwendete.

Einzelnachweise