N,N-Dimethylethanolamin

Strukturformel
	Strukturformel von DMAE
Allgemeines
Freiname	Deanol
Andere Namen	2-(Dimethylamino)ethan-1-ol (IUPAC); Dimethylethanolamin; Norcholin; DMAE; Vorlage:INCI;
Summenformel	C4H11NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-542-8
ECHA-InfoCard	100.003.221
PubChem	7902
ChemSpider	13854944
DrugBank	DB13352
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BX04
Wirkstoffklasse	Nootropika
Eigenschaften
Molare Masse	89,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS"/>
Dichte	0,89 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	< −40 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	131 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	39,9 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	mischbar mit Wasser und Ethanol<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,4300 (20 °C)<ref name="CRC90_3_198">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 226‐302+312‐331‐314‐335
	P: 210‐280‐301+312‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; > 1220 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal, Medianwert)<ref name="GESTIS" />; > 5,98 mg·l−1 (LC50, Ratte, inhalativ, 4 h, Medianwert)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N,N-Dimethylethanolamin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der alkylierten Aminoalkohole. Es ist über das Cholin (das Trimethylethanolammonium-Kation) eng mit dem Neurotransmitter Acetylcholin verwandt. Die Verbindung ist ein Zwischenprodukt der chemischen und pharmazeutischen Industrie.

Vorkommen

Datei:Sardina pilchardus 2011.jpg

Sardine (Sardina pilchardus)

Als Stoffwechselprodukt des Metabolismus des Cholins kommt Dimethylaminoethanol in vielen Lebewesen vor. Größere Mengen findet man in Fischen (Sardine, Lachs, Anchovis).

Gewinnung und Darstellung

N,N-Dimethylethanolamin wird technisch durch Umsetzung von Dimethylamin mit Ethylenoxid bei Temperaturen von 125–160 °C und Drücken von 15–30 bar in Gegenwart katalytischer Mengen an Wasser in flüssigkeitsgekühlten Doppelmantelrohrreaktoren hergestellt.<ref name="VERFAHREN">Patent EP2651861B1: Verfahren zur Herstellung eines N,N-Dialkylethanolamins mit hoher Farbstabilität. Veröffentlicht am 25. Februar 2015, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Frank-Friedrich Pape, Johann-Peter Melder, Alfred Krause, Roland Bou Chedid, Martin Rudloff.‌</ref>

Umsetzung von Ethylenoxid mit Dimethylamin zu N,N-Dimethylethanolamin in Gegenwart katalytischer Mengen an Wasser

Die Reinigung und Aufarbeitung des Produkts erfolgt durch mehrstufige Destillation in Rektifikationskolonnen.<ref name="VERFAHREN"/>

Des Weiteren kann Dimethylaminoethanol durch Methylierung von Monoethanolamin synthetisiert werden.

Eigenschaften

Der Flammpunkt liegt bei 31 °C, die Zündtemperatur bei 220 °C.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Dimethylaminoethanol findet als Hilfsmittel zur Dispergierung von Farbpigmenten in Wasserlacken Verwendung. Des Weiteren wird es als Zwischenprodukt bzw. Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Textilhilfsmitteln, Kosmetika und Pharmazeutika benötigt.

Dimethylaminoethanol werden eine Vielzahl positiver Wirkungen, so unter anderem nootropische Effekte, nachgesagt, für die jedoch eindeutige Belege fehlen. Bei Alzheimer-Patienten wurden keine einheitlichen Ergebnisse beobachtet.<ref name="PMID7020434">M. Fisman, H. Mersky, E. Helmes: Double-blind trial of 2-dimethylaminoethanol in Alzheimer's disease. In: The American journal of psychiatry. Band 138, Nummer 7, Juli 1981, S. 970–972, PMID 7020434. </ref><ref name="PMID13467254">Carl C. Pfeiffer, Elizabeth H. Jenney, William Gallagher, Richard P. Smith, William Bevan, Keith F. Killam, Eva King Killam, William Blackmore: Stimulant effect of 2-dimethylaminoethanol; possible precursor of brain acetylcholine. In: Science. Band 126, Nummer 3274, September 1957, S. 610–611, PMID 13467254. </ref> Ein Autor berichtet von vermehrten Klarträumen nach der Anwendung von DMAE.<ref name="DOI10.1016/0306-9877(88)90129-6">W. Sergio: Use of DMAE (2-dimethylaminoethanol) in the induction of lucid dreams. In: Medical Hypotheses. 26, 1988, S. 255–257, doi:10.1016/0306-9877(88)90129-6.</ref>

Dimethylaminoethanol als topisches Gel soll die Faltenbildung reduzieren.<ref name="PMID15675889">R. Grossman: The role of dimethylaminoethanol in cosmetic dermatology. In: American Journal of Clinical Dermatology. Band 6, Nummer 1, 2005, S. 39–47, PMID 15675889. (Review).</ref><ref name="PMID12236885">I. Uhoda, N. Faska, C. Robert, G. Cauwenbergh, G. E. Piérard: Split face study on the cutaneous tensile effect of 2-dimethylaminoethanol (deanol) gel. In: Skin Research and Technology. Band 8, Nummer 3, August 2002, S. 164–167, PMID 12236885. </ref>

Sicherheitshinweise

Als tertiäres Amin ist Dimethylaminoethanol eine starke Base, worauf auch die ätzende Wirkung beruht. Es ist von nur geringer akuter Toxizität (LD₅₀ (Ratte, oral): 2,00 g/kg, LD₅₀ (Kaninchen, dermal): 1,37 g/kg).

Literatur

National Institute of Environmental Health Sciences: Dimethylethanolamine (DMAE) [108-01-0] and Selected Salts and Esters. Review of Toxicological Literature (Update), November 2002

Handelsnamen

Monopräparate

Risatarun (D, außer Handel, Zulassung wurde nicht erteilt wegen fehlender Langzeitstudien)

Kombinationspräparate

Pharmaton Vital Geriavit (CH), Vita Gerin (D)

Einzelnachweise

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