N-(Tri(hydroxymethyl)methyl)glycin

Strukturformel
Datei:Tricine.svg
Allgemeines
Name	N-(Tri(hydroxymethyl)methyl)glycin
Andere Namen	Tricin N-[2-Hydroxy-1,1-bis(hydroxymethyl)-ethyl]-glycin 2-[{1,3-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)­propan-2-yl}amino]essigsäure
Summenformel	C6H13NO5
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name="Römpp">Eintrag zu N-[Tris(hydroxymethyl)methyl]glycin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 227-193-6 ECHA-InfoCard 100.024.721 PubChem 79784 ChemSpider 72078 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	179,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	187 °C<ref name="Römpp" />
pKS-Wert	pKs1: 2,3<ref name="Good" /> pKs2: 8,15 (20 °C)<ref name="Good" />
Löslichkeit	0,8 mol/l in Wasser bei 0 °C<ref name="Good">N. E. Good u. a.: Hydrogen Ion Buffers for Biological Research. In: Biochemistry. Bd. 5, Nr. 2 (1966), S. 467–477. doi:10.1021/bi00866a011.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-(Tri(hydroxymethyl)methyl)glycin, auch Tricin, ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminocarbonsäuren und der Polyole.

Eigenschaften

Tricin ist ein Zwitterion mit einem pK_s1 von 2,3 und einem pK_s2 von 8,6 (0 °C), 8,15 (20 °C), 8,05 (25 °C) bzw. 7,80 (37 °C).<ref name="Good" /> Die Temperaturabhängigkeit der Säurekonstante liegt bei ΔpK_s2 = −0,021 K⁻¹.<ref name="Good" />

Tricin bindet zweiwertige Metallionen mit folgenden Gleichgewichtskonstanten (pKM bei 20 °C): Mg²⁺ 1,2; Ca²⁺ 2,4; Mn²⁺ 2,7; Cu²⁺ 7,3.<ref name="Good" />

Verwendung

Tricin wird für biochemische Zwecke als Puffersubstanz aus der Gruppe der Good-Puffer verwendet, mit einer guten Pufferkapazität zwischen pH 7,4–8,8.

Tricin wird bei TRIS-Tricin-Gelen in der SDS-PAGE verwendet.

Einzelnachweise

<references />