N-Chlorsuccinimid

Strukturformel
	Strukturformel von N-Chlorsuccinimid
Allgemeines
Name	N-Chlorsuccinimid
Andere Namen	NCS; Succinchlorimid; 1-Chlorpyrrolidin-2,5-dion;
Summenformel	C4H4ClNO2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit Geruch nach Chlor<ref name="Merck" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-878-8
ECHA-InfoCard	100.004.436
PubChem	31398
ChemSpider	29129
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Eigenschaften
Molare Masse	133,53 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,65 g·cm−3<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	148–151 °C<ref name="Merck" />
Siedepunkt	216,5 °C<ref name="Merck" />
Löslichkeit	14 g·l−1 in Wasser (20 °C)<ref name="Merck" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 290‐302‐314‐335‐410
	P: 260‐273‐280‐301+312‐303+361+353‐305+351+338<ref name="Sigma" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−357,9 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Chlorsuccinimid, meist kurz als NCS bezeichnet, ist das am Stickstoff chlorierte Imid der Bernsteinsäure.

Gewinnung und Darstellung

NCS kann durch Behandlung von Succinimid mit elementarem Chlor hergestellt werden.

Eigenschaften

Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −215 kJ·mol⁻¹ bzw. −1610 kJ·kg⁻¹.<ref name="Grewer">Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 10.</ref>

Verwendung

NCS wird im Labormaßstab vor allem als Chlorierungsmittel eingesetzt, beispielsweise bei der Chlorierung von Alkenen in der Allylstellung oder von Alkylaromaten in der Benzylstellung. In größeren Mengen findet es bei der Produktion von pharmazeutischen Wirkstoffen (v. a. von Antibiotika) Verwendung. Verglichen mit elementarem Chlor (einem ätzenden, giftigen Gas) lässt sich NCS besser aufbewahren, handhaben und dosieren. Bei Umsatz von NCS entsteht als Nebenprodukt das wasserlösliche Succinimid.

Die Verwendung von N-Chlorsuccinimid als Chlorierungsmittel ist ein Beispiel für eine Synthesemethode, die mit geringer Atomökonomie abläuft.

Literatur

W. Gołebiewski, Mirosław Gucma: Applications of N -Chlorosuccinimide in Organic Synthesis. In: Synthesis. Band 2007, Nr. 23, Dezember 2007, S. 3599–3619, doi:10.1055/s-2007-990871.

Einzelnachweise