N-Ethylcarbazol

Strukturformel
Strukturformel von N-Ethylcarbazol
Allgemeines
Name	N-Ethylcarbazol
Andere Namen	1-Ethylcarbazol 9-Ethylcarbazol ECZ
Summenformel	C14H13N
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-660-4 ECHA-InfoCard 100.001.510 PubChem 6836 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	195,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,059 g·cm−3 (80 °C)<ref name="CRC90_3_240">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-240.</ref>
Schmelzpunkt	68–70 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	>240 °C<ref>Patent DE255304C: Verfahren zur Darstellung von N-Methylcarbazol. Angemeldet am 24. Dezember 1911, veröffentlicht am 24. Dezember 1912, Anmelder: Farbwerke vorm. Meister Lucius & Brüning.‌</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,03 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,6394 (80 °C)<ref name="CRC90_3_240" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 411 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N-Ethylcarbazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbazolderivate.

Gewinnung und Darstellung

N-Ethylcarbazol kann durch Ethylierung von Kaliumcarbazolat mit Diethylsulfat gewonnen werden.<ref>Jason R. Buck, Minnie Park, Zhiwei Wang, Daniel R. Prudhomme, Carmelo J. Rizzo: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 77, 2000, S. 153, doi:10.15227/orgsyn.077.0153 (PDF).</ref>

Eigenschaften

N-Ethylcarbazol ist ein brennbarer brauner Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

N-Ethylcarbazol wird unter Druck und mit Hilfe eines geeigneten Katalysators (z. B. Ruthenium<ref>Katarzyna Morawa Eblagon: Study of Catalytic Sites on Ruthenium For Hydrogenation of N-ethylcarbazole: Implications of Hydrogen Storage via Reversible Catalytic Hydrogenation. In: Journal of Physical Chemistry C. Band 114, Nr. 21, 2010, S. 9720–9730, doi:10.1021/jp908640k. </ref> oder Platin) zur Perhydro-Form hydriert. Diese Reaktion ist durch Erhitzen der flüssigen Perhydroverbindung auf mehr als 100 °C umkehrbar:

Die Perhydro-Form von N-Ethylcarbazol oder ähnlicher Verbindungen wie N-Methylcarbazol oder Phenylencarbazol ist somit eine Möglichkeit, Wasserstoff drucklos und in flüssiger Form zu speichern und zu transportieren. Im Fahrzeug könnte der Wasserstoff zurückgewonnen und zum Fahrzeugantrieb mit Brennstoffzellen oder Verbrennungsmotoren genutzt werden, wobei die Abwärme seiner Oxidation für die Freisetzung von weiterem Wasserstoff sorgt.<ref>Carbazol: Das elektrische Benzin? (Memento vom 30. März 2012 im Internet Archive), 30. Juni 2011, abgerufen am 6. Juli 2011.</ref><ref name="SPON-771516">Tom Grünweg: Alternativ-Kraftstoff Carbazol: Zaubersprit von der Zapfsäule. In: Spiegel Online. 30. Juni 2011, abgerufen am 3. Dezember 2015. </ref><ref>Hydrogen energy: Design and Development of New Carbon-based Sorbent Systems for an Effective Containment of Hydrogen (PDF; 846 kB)</ref><ref>Hydrogen energy: Hydrogen Storage by Reversible Hydrogenation of Liquid-phase Hydrogen Carriers (PDF; 442 kB)</ref> Das regenerierte Carbazol kann erneut mit Wasserstoff beladen werden. Das bestehende Tankstellennetz könnte fast unverändert weitergenutzt werden. Interessant ist der Vergleich mit anderen Energiedichten.
Bei der Speicherung elektrischer Energie mit Hilfe von N-Ethylcarbazol kann ein deutlich höherer energetischer Wirkungsgrad erreicht werden als bei vergleichbaren Ansätzen wie dem Sabatier-Prozess.<ref>B. Müller, K. Müller, D. Teichmann, W. Arlt: Energiespeicherung mittels Methan und energietragenden Stoffen – ein thermodynamischer Vergleich, Chemie Ingenieur Technik, 2011, 83, No. 11, S. 1–13, doi:10.1002/cite.201100113</ref>

Darüber hinaus wird N-Ethylcarbazol als Weichmacher verwendet.<ref name="buch">Peter Günter,Jean-Pierre Huignard: Photorefractive Materials and Their Applications 2. Springer, 2006, ISBN 978-0-387-33924-5 (Seite 519 in der Google-Buchsuche). </ref>

Im Ersten Weltkrieg wurde ein Gemisch aus Anthracenöl und N-Ethylcarbazol<ref>Defense Threat Informations Group: Kampfstoff – Ersteinsätze während des 1. Weltkriegs (Memento vom 19. Februar 2009 im Internet Archive) (PDF; 70 kB), abgerufen am 8. Juli 2011.</ref> als Nasen- und Rachenkampfstoff in der Blaukreuzgranate eingesetzt. N-Ethylcarbazol fungierte dabei als Reizstoff, der einen Niesreiz auslösen und die Soldaten zwingen sollte, ihre Gasmasken abzunehmen.<ref>E.M. Cowell et al.: WAR WOUNDS AND AIR RAID CASUALTIES - CHEMICAL WARFARE AND THE DOCTOR, The British Medical Journal, 1939, doi:10.1136/bmj.2.4109.736 (englisch).</ref>

Einzelnachweise

<references />