Natriumdodecylbenzolsulfonat

Strukturformel
Struktur der Natriumdodecylbenzolsulfonate
Allgemeines
Name	Natriumdodecylbenzylsulfonat (Isomerengemisch)
Andere Namen	SDBS Dodecylbenzolsulfonsäure, Natriumsalz Vorlage:INCI
Summenformel	C18H29NaO3S
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 246-680-4 ECHA-InfoCard 100.042.422 PubChem DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	348,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	>300 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	leicht in Wasser (250 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318 P: 280​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	438 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natriumdodecylbenzolsulfonat ist in der Regel ein Isomerengemisch und gehört zu den Sulfonaten. Diese Chemikalie ist eine der wichtigsten und leistungsstärksten Komponenten in vielen Reinigungsmitteln.

Struktur

Datei:Sodium dodecylbenzenesulfonate.svg

Natriumdodec-4-ylbenzolsulfonat, wichtige Komponente im Isomerengemisch

Die Sulfogruppe ist direkt an den Benzolring gebunden. Die Position des Alkylrestes relativ zur Sulfogruppe variiert. Man bezeichnet so strukturierte Sulfonate als Alkylbenzolsulfonate (ABS). Die Länge des gesamten Alkylrestes umfasst bei Natriumdodecylbenzolsulfonat 12 C-Atome. Obwohl die Alkylgruppe am ersten C-Atom des Restes verzweigt ist, bezeichnet man die Verbindung als lineares Alkylbenzolsulfonat (LAS). Dies hat den historischen Grund, da früher Alkylbenzolsulfonate (Tetrapropylenbenzolsulfonat) verwendet wurden, die stark verzweigte Alkylgruppen hatten und diese biologisch unzureichend abgebaut wurden. Die Abbildung links zeigt eine in der Praxis bedeutsame Komponente des Gemisches. Mitte der 1990er Jahre betrug die weltweite Produktionsmenge mehr als 2,5 Millionen Tonnen.<ref name="AlmeidaJLG">J. L. G. de Almeida, M. Dufaux, Y. Ben Taarit, C. Naccache: Linear alkylbenzene. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. 77.7, 1994, S. 675–694, doi:10.1007/BF02541423.</ref>

Physikalische Eigenschaften

Natriumdodecylbenzolsulfonat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, hellgelber Feststoff mit charakteristischem Geruch, der leicht löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Viele Sulfonate werden als Tenside, genauer als anionische Tenside, besonders in Reinigungsmitteln wie z. B. Waschmitteln verwendet.<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref><ref name="Michael Ash">Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 872 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> In der Zwei-Phasen-Titration kann es als Maßlösung zur Bestimmung von kationischen Tensiden eingesetzt werden.<ref>Ralf Martens-Menzel, Lena Harwardt, Hanns-Jürgen Krauss: Maßanalyse: Titrationen mit chemischen und physikalischen Indikationen. Walter de Gruyter, 2022, ISBN 978-3-11-071081-6, S. 263. </ref>

Einzelnachweise

<references />