Nitroaniline

Die Nitroaniline (selten: Nitraniline, Aminonitrobenzole) sind aromatische Verbindungen, die sich sowohl vom Anilin als auch vom Nitrobenzol ableiten. Durch unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₆N₂O₂.

Vertreter

Nitroaniline

Name

2-Nitroanilin

3-Nitroanilin

4-Nitroanilin

Andere Namen

o-Nitroanilin, 1-Amino-2-nitrobenzol

m-Nitroanilin, 1-Amino-3-nitrobenzol, C.I. 37030

p-Nitroanilin, 1-Amino-4-nitrobenzol

Strukturformel

Struktur von o-Nitroanilin

Struktur von m-Nitroanilin

Struktur von p-Nitroanilin

CAS-Nummer

Vorlage:CASRN

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PubChem

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Summenformel

C6H6N2O2

Molare Masse

138,13 g·mol−1

Aggregatzustand

fest

Kurzbeschreibung

gelbe bzw. orange, fast geruchlose, kristalline Pulver

Schmelzpunkt

71 °C<ref name="GESTIS1" />

114 °C<ref name="GESTIS2" />

147 °C<ref name="GESTIS3" />

Siedepunkt

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Zers.<ref name="GESTIS2" />

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Dampfdruck<ref name="Felix">H: Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range, in: Thermochim. Acta, 514, 2011. S. 37–43 (doi:10.1016/j.tca.2010.11.034).</ref>

0,26 Pa (30 °C)

0,15 Pa (30 °C)

0,02 Pa (30 °C)

1,89 Pa (50 °C)

0,31 Pa (50 °C)

0,05 Pa (50 °C)

pKS-Wert<ref name="CRC" /> der konjugierten Säure BH+

−0,26

2,466

1,00

Löslichkeit

1,1 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS1" />

1,2 g/l (24 °C)<ref name="GESTIS2" />

0,5 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS3" />

schwerlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Chloroform

GHS- Kennzeichnung

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H- und P-Sätze

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- = keine H-Sätze

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200 = Instabil, explosiv

201 = Explosiv, Gefahr der Massenexplosion.

202 = Explosiv; große Gefahr durch Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

203 = Explosiv; Gefahr durch Feuer, Luftdruck oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

204 = Gefahr durch Feuer oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

205 = Gefahr der Massenexplosion bei Feuer.

206 = Gefahr durch Feuer, Druckstoß oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

207 = Gefahr durch Feuer oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

208 = Gefahr durch Feuer; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

220 = Extrem entzündbares Gas.

221 = Entzündbares Gas.

222 = Extrem entzündbares Aerosol.

223 = Entzündbares Aerosol.

224 = Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.

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226 = Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

228 = Entzündbarer Feststoff.

229 = Behälter steht unter Druck: kann bei Erwärmung bersten.

230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

231 = Kann auch in Abwesenheit von Luft bei erhöhtem Druck und/oder erhöhter Temperatur explosionsartig reagieren.

232 = Kann sich bei Kontakt mit Luft spontan entzünden.

240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

241 = Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.

242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

250 = Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

251 = Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

271 = Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel.

272 = Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.

280 = Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.

281 = Enthält tiefgekühltes Gas; kann Kälteverbrennungen oder –Verletzungen verursachen.

290 = Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

300 = Lebensgefahr bei Verschlucken.

300+310 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder Hautkontakt.

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301 = Giftig bei Verschlucken.

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

315 = Verursacht Hautreizungen.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

335 = Kann die Atemwege reizen.

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340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

341 = Kann vermutlich genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

350 = Kann Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

350i = Kann bei Einatmen Krebs erzeugen.

351 = Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

360 = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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371 = Kann die Organe schädigen (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

372 = Schädigt die Organe (alle betroffenen Organe nennen) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

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201 = Explosiv, Gefahr der Massenexplosion.

202 = Explosiv; große Gefahr durch Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

203 = Explosiv; Gefahr durch Feuer, Luftdruck oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

315 = Verursacht Hautreizungen.

317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

318 = Verursacht schwere Augenschäden.

319 = Verursacht schwere Augenreizung.

330 = Lebensgefahr bei Einatmen.

331 = Giftig bei Einatmen.

332 = Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

335 = Kann die Atemwege reizen.

336 = Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

341 = Kann vermutlich genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

315 = Verursacht Hautreizungen.

317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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330 = Lebensgefahr bei Einatmen.

331 = Giftig bei Einatmen.

332 = Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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350 = Kann Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

350i = Kann bei Einatmen Krebs erzeugen.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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312+332 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt oder Einatmen.

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315 = Verursacht Hautreizungen.

317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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319 = Verursacht schwere Augenreizung.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

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300 = Lebensgefahr bei Verschlucken.

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340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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360 = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

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? = Fehlende H-Sätze

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200 = Instabil, explosiv

201 = Explosiv, Gefahr der Massenexplosion.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

231 = Kann auch in Abwesenheit von Luft bei erhöhtem Druck und/oder erhöhter Temperatur explosionsartig reagieren.

232 = Kann sich bei Kontakt mit Luft spontan entzünden.

240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

241 = Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.

242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

250 = Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

251 = Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

271 = Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel.

272 = Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.

280 = Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.

281 = Enthält tiefgekühltes Gas; kann Kälteverbrennungen oder –Verletzungen verursachen.

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300 = Lebensgefahr bei Verschlucken.

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300+310+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken, bei Hautkontakt oder bei Einatmen.

300+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder bei Einatmen.

301 = Giftig bei Verschlucken.

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301+311+331 = Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

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302 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

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311+331 = Giftig bei Hautkontakt oder Einatmen.

312 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

312+332 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt oder Einatmen.

314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

315 = Verursacht Hautreizungen.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

250 = Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

251 = Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

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300+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder bei Einatmen.

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312 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

315 = Verursacht Hautreizungen.

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

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? = Fehlende H-Sätze

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201 = Explosiv, Gefahr der Massenexplosion.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

315 = Verursacht Hautreizungen.

317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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319 = Verursacht schwere Augenreizung.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

315 = Verursacht Hautreizungen.

317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

318 = Verursacht schwere Augenschäden.

319 = Verursacht schwere Augenreizung.

330 = Lebensgefahr bei Einatmen.

331 = Giftig bei Einatmen.

332 = Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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336 = Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

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? = Fehlende H-Sätze

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230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

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260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

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317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

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242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

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331 = Giftig bei Einatmen.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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224 = Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.

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240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

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260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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300 = Lebensgefahr bei Verschlucken.

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335 = Kann die Atemwege reizen.

336 = Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

315 = Verursacht Hautreizungen.

317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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228 = Entzündbarer Feststoff.

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230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

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270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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229 = Behälter steht unter Druck: kann bei Erwärmung bersten.

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232 = Kann sich bei Kontakt mit Luft spontan entzünden.

240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

241 = Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.

242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

250 = Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

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252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

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300 = Lebensgefahr bei Verschlucken.

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

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242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

250 = Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

251 = Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

271 = Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel.

272 = Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.

280 = Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.

281 = Enthält tiefgekühltes Gas; kann Kälteverbrennungen oder –Verletzungen verursachen.

290 = Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

300 = Lebensgefahr bei Verschlucken.

300+310 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder Hautkontakt.

300+310+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken, bei Hautkontakt oder bei Einatmen.

300+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder bei Einatmen.

301 = Giftig bei Verschlucken.

301+311 = Giftig bei Verschlucken oder bei Hautkontakt

301+311+331 = Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

301+331 = Giftig bei Verschlucken oder Einatmen.

302 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

302+312 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Hautkontakt.

302+312+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

302+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen.

304 = Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.

310 = Lebensgefahr bei Hautkontakt.

310+330 = Lebensgefahr bei Hautkontakt oder Einatmen.

311 = Giftig bei Hautkontakt.

311+331 = Giftig bei Hautkontakt oder Einatmen.

312 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

312+332 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt oder Einatmen.

314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

315 = Verursacht Hautreizungen.

317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

318 = Verursacht schwere Augenschäden.

319 = Verursacht schwere Augenreizung.

330 = Lebensgefahr bei Einatmen.

331 = Giftig bei Einatmen.

332 = Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

335 = Kann die Atemwege reizen.

336 = Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

341 = Kann vermutlich genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

350 = Kann Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

350i = Kann bei Einatmen Krebs erzeugen.

351 = Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

360 = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

360FD = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann das Kind im Mutterleib schädigen.

360Fd = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.

360Df = Kann das Kind im Mutterleib schädigen. Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.

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361fd = Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.

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362 = Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.

370 = Schädigt die Organe (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

371 = Kann die Organe schädigen (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

372 = Schädigt die Organe (alle betroffenen Organe nennen) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

373 = Kann die Organe schädigen (alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

411 = Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

412 = Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

413 = Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

420 = Schädigt die öffentliche Gesundheit und die Umwelt durch Ozonabbau in der äußeren Atmosphäre.

? = Fehlende H-Sätze

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200 = Instabil, explosiv

201 = Explosiv, Gefahr der Massenexplosion.

202 = Explosiv; große Gefahr durch Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

203 = Explosiv; Gefahr durch Feuer, Luftdruck oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

204 = Gefahr durch Feuer oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

205 = Gefahr der Massenexplosion bei Feuer.

206 = Gefahr durch Feuer, Druckstoß oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

207 = Gefahr durch Feuer oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

208 = Gefahr durch Feuer; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

220 = Extrem entzündbares Gas.

221 = Entzündbares Gas.

222 = Extrem entzündbares Aerosol.

223 = Entzündbares Aerosol.

224 = Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.

225 = Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

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228 = Entzündbarer Feststoff.

229 = Behälter steht unter Druck: kann bei Erwärmung bersten.

230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

231 = Kann auch in Abwesenheit von Luft bei erhöhtem Druck und/oder erhöhter Temperatur explosionsartig reagieren.

232 = Kann sich bei Kontakt mit Luft spontan entzünden.

240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

241 = Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.

242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

250 = Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

251 = Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

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261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

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281 = Enthält tiefgekühltes Gas; kann Kälteverbrennungen oder –Verletzungen verursachen.

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317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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? = Fehlende H-Sätze

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200 = Instabil, explosiv

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

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001 = In trockenem Zustand explosiv.

006 = Mit und ohne Luft explosionsfähig. (Mit der 4. Anpassung an den Technischen Fortschritt wurde diese Kennung aufgehoben und durch P420 ersetzt.)

014 = Reagiert heftig mit Wasser.

018 = Kann bei Verwendung explosionsfähige / entzündbare Dampf /Luft-Gemische bilden.

019 = Kann explosionsfähige Peroxide bilden.

044 = Explosionsgefahr bei Erhitzen unter Einschluss.

029 = Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase.

031 = Entwickelt bei Berührung mit Säure giftige Gase.

032 = Entwickelt bei Berührung mit Säure sehr giftige Gase.

066 = Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.

070 = Giftig bei Berührung mit den Augen.

071 = Wirkt ätzend auf die Atemwege.

201 = Enthält Blei. Nicht für den Anstrich von Gegenständen verwenden, die von Kindern gekaut oder gelutscht werden könnten.

201A = Achtung! Enthält Blei.

202 = Cyanacrylat. Gefahr. Klebt innerhalb von Sekunden Haut und Augenlider zusammen. Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen.

203 = Enthält Chrom(VI). Kann allergische Reaktionen hervorrufen.

204 = Enthält Isocyanate. Kann allergische Reaktionen hervorrufen.

205 = Enthält epoxidhaltige Verbindungen. Kann allergische Reaktionen hervorrufen.

206 = Achtung! Nicht zusammen mit anderen Produkten verwenden, da gefährliche Gase (Chlor) freigesetzt werden können.

207 = Achtung! Enthält Cadmium. Bei der Verwendung entstehen gefährliche Dämpfe. Hinweise des Herstellers beachten. Sicherheitsanweisungen einhalten.

208 = Enthält (Name des sensibilisierenden Stoffes). Kann allergische Reaktionen hervorrufen.

209 = Kann bei Verwendung leicht entzündbar werden.

209A = Kann bei Verwendung entzündbar werden.

210 = Sicherheitsdatenblatt auf Anfrage erhältlich.

211 = Achtung! Beim Sprühen können gefährliche lungengängige Tröpfchen entstehen. Aerosol oder Nebel nicht einatmen.

212 = Achtung! Bei der Verwendung kann gefährlicher lungengängiger Staub entstehen. Staub nicht einatmen.

380 = Kann beim Menschen endokrine Störungen verursachen.

381 = Steht in dem Verdacht, beim Menschen endokrine Störungen zu verursachen.

401 = Zur Vermeidung von Risiken für Mensch und Umwelt die Gebrauchsanleitung einhalten.

430 = Kann endokrine Störungen in der Umwelt verursachen.

431 = Steht in dem Verdacht, endokrine Störungen in der Umwelt zu verursachen.

440 = Anreicherung in der Umwelt und in lebenden Organismen einschließlich Menschen.

441 = Starke Anreicherung in der Umwelt und in lebenden Organismen einschließlich Menschen.

450 = Kann lang anhaltende und diffuse Verschmutzung von Wasserressourcen verursachen.

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? = Fehlende EUH-Sätze

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018 = Kann bei Verwendung explosionsfähige / entzündbare Dampf /Luft-Gemische bilden.

019 = Kann explosionsfähige Peroxide bilden.

044 = Explosionsgefahr bei Erhitzen unter Einschluss.

029 = Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase.

031 = Entwickelt bei Berührung mit Säure giftige Gase.

032 = Entwickelt bei Berührung mit Säure sehr giftige Gase.

066 = Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.

070 = Giftig bei Berührung mit den Augen.

071 = Wirkt ätzend auf die Atemwege.

201 = Enthält Blei. Nicht für den Anstrich von Gegenständen verwenden, die von Kindern gekaut oder gelutscht werden könnten.

201A = Achtung! Enthält Blei.

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207 = Achtung! Enthält Cadmium. Bei der Verwendung entstehen gefährliche Dämpfe. Hinweise des Herstellers beachten. Sicherheitsanweisungen einhalten.

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209 = Kann bei Verwendung leicht entzündbar werden.

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210 = Sicherheitsdatenblatt auf Anfrage erhältlich.

211 = Achtung! Beim Sprühen können gefährliche lungengängige Tröpfchen entstehen. Aerosol oder Nebel nicht einatmen.

212 = Achtung! Bei der Verwendung kann gefährlicher lungengängiger Staub entstehen. Staub nicht einatmen.

380 = Kann beim Menschen endokrine Störungen verursachen.

381 = Steht in dem Verdacht, beim Menschen endokrine Störungen zu verursachen.

401 = Zur Vermeidung von Risiken für Mensch und Umwelt die Gebrauchsanleitung einhalten.

430 = Kann endokrine Störungen in der Umwelt verursachen.

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430 = Kann endokrine Störungen in der Umwelt verursachen.

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209 = Kann bei Verwendung leicht entzündbar werden.

209A = Kann bei Verwendung entzündbar werden.

210 = Sicherheitsdatenblatt auf Anfrage erhältlich.

211 = Achtung! Beim Sprühen können gefährliche lungengängige Tröpfchen entstehen. Aerosol oder Nebel nicht einatmen.

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070 = Giftig bei Berührung mit den Augen.

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210 = Sicherheitsdatenblatt auf Anfrage erhältlich.

211 = Achtung! Beim Sprühen können gefährliche lungengängige Tröpfchen entstehen. Aerosol oder Nebel nicht einatmen.

212 = Achtung! Bei der Verwendung kann gefährlicher lungengängiger Staub entstehen. Staub nicht einatmen.

380 = Kann beim Menschen endokrine Störungen verursachen.

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006 = Mit und ohne Luft explosionsfähig. (Mit der 4. Anpassung an den Technischen Fortschritt wurde diese Kennung aufgehoben und durch P420 ersetzt.)

014 = Reagiert heftig mit Wasser.

018 = Kann bei Verwendung explosionsfähige / entzündbare Dampf /Luft-Gemische bilden.

019 = Kann explosionsfähige Peroxide bilden.

044 = Explosionsgefahr bei Erhitzen unter Einschluss.

029 = Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase.

031 = Entwickelt bei Berührung mit Säure giftige Gase.

032 = Entwickelt bei Berührung mit Säure sehr giftige Gase.

066 = Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.

070 = Giftig bei Berührung mit den Augen.

071 = Wirkt ätzend auf die Atemwege.

201 = Enthält Blei. Nicht für den Anstrich von Gegenständen verwenden, die von Kindern gekaut oder gelutscht werden könnten.

201A = Achtung! Enthält Blei.

202 = Cyanacrylat. Gefahr. Klebt innerhalb von Sekunden Haut und Augenlider zusammen. Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen.

203 = Enthält Chrom(VI). Kann allergische Reaktionen hervorrufen.

204 = Enthält Isocyanate. Kann allergische Reaktionen hervorrufen.

205 = Enthält epoxidhaltige Verbindungen. Kann allergische Reaktionen hervorrufen.

206 = Achtung! Nicht zusammen mit anderen Produkten verwenden, da gefährliche Gase (Chlor) freigesetzt werden können.

207 = Achtung! Enthält Cadmium. Bei der Verwendung entstehen gefährliche Dämpfe. Hinweise des Herstellers beachten. Sicherheitsanweisungen einhalten.

208 = Enthält (Name des sensibilisierenden Stoffes). Kann allergische Reaktionen hervorrufen.

209 = Kann bei Verwendung leicht entzündbar werden.

209A = Kann bei Verwendung entzündbar werden.

210 = Sicherheitsdatenblatt auf Anfrage erhältlich.

211 = Achtung! Beim Sprühen können gefährliche lungengängige Tröpfchen entstehen. Aerosol oder Nebel nicht einatmen.

212 = Achtung! Bei der Verwendung kann gefährlicher lungengängiger Staub entstehen. Staub nicht einatmen.

380 = Kann beim Menschen endokrine Störungen verursachen.

381 = Steht in dem Verdacht, beim Menschen endokrine Störungen zu verursachen.

401 = Zur Vermeidung von Risiken für Mensch und Umwelt die Gebrauchsanleitung einhalten.

430 = Kann endokrine Störungen in der Umwelt verursachen.

431 = Steht in dem Verdacht, endokrine Störungen in der Umwelt zu verursachen.

440 = Anreicherung in der Umwelt und in lebenden Organismen einschließlich Menschen.

441 = Starke Anreicherung in der Umwelt und in lebenden Organismen einschließlich Menschen.

450 = Kann lang anhaltende und diffuse Verschmutzung von Wasserressourcen verursachen.

451 = Kann sehr lang anhaltende und diffuse Verschmutzung von Wasserressourcen verursachen.

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Darstellung

3-Nitroanilin kann gewonnen werden durch:

• Reduktion von 1,3-Dinitrobenzol mit Natriumsulfid in wässriger Lösung

2-Nitroanilin kann zusammen mit 4-Nitroanilin gewonnen werden durch:<ref name="Beyer_Walter">Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 533, 535–536.</ref>

• Nitrierung und Hydrolyse von Acetanilid (eine Schutzgruppe ist erforderlich, da sonst neben der Nitrierung auch Oxidationen eintreten)

Datei:Synthesis of nitroaniline.svg

Synthese von 2-Nitroanilin bzw. 4-Nitroanilin:
Die NH₂-Gruppe des Anilins (1) wird mittels Essigsäureanhydrid geschützt, dabei entsteht Acetanilid (2). Dieses wird unter Einwirken von Schwefelsäure, Salpetersäure sowie Essigsäure zu 2-Nitroacetanilid (3a) bzw. 4-Nitroacetanilid (3b) nitriert. Schließlich erfolgt die säurekatalysierte Abspaltung der Schutzgruppe, so dass man 2-Nitroanilin (4a) bzw. 4-Nitroanilin (4b) erhält.

• Erhitzen von 2- bzw. 4-Chlornitrobenzol mit alkoholischem Ammoniak
• Sulfonierung, Nitrierung und Hydrolyse von Oxanilid und Acetanilid<ref>Vorlage:OrgSynth</ref>

Die weltweite Produktion beträgt etwa 20.000 bis 25.000 Tonnen pro Jahr.

Eigenschaften

Datei:Crystals of p-nitroaniline.jpg

Sich bildende Kristalle von p-Nitroanilin

Die Nitroaniline bilden gelbe bzw. orange kristalline Pulver. Sie sind schwerlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Chloroform.

Datei:O-Nitroanilin Wasserstoffbrücke.svg

2-Nitroanilin mit intramolekularer Wasserstoffbrücke

Basizität

Die Nitroaniline sind im Vergleich zum Anilin deutlich weniger basisch, was sich in den in der Tabelle angegebenen kleineren pK_S-Werte der konjugierten Säuren BH⁺ ausdrückt. Der Grund hierfür ist die elektronenziehende Wirkung der Nitrogruppe (−M- und −I-Effekt), die die Elektronendichte am Stickstoff der Aminogruppe reduziert und so die Aufnahme eines Protons erschwert.

Schmelzpunkte

Die Schmelzpunkte zeigen deutliche Unterschiede. Das 2-Nitroanilin besitzt den niedrigsten Schmelzpunkt, da es eine intramolekulare Wasserstoffbrücke ausbilden kann. Die beiden anderen Isomere bilden im Gegensatz dazu intermolekulare Wasserstoffbrücken aus. Das 4-Nitroanilin besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

Die Nitroaniline werden fast ausschließlich als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer organischer Verbindungen eingesetzt. So entstehen z. B. durch Hydrierung der Nitrogruppe die Phenylendiamine und durch Diazotierung Nitrobenzonitrile.

4-Nitroanilin ist z. B. Ausgangspunkt zur Synthese des Azofarbstoffs Pararot:<ref>J. R. Mohrig, T. C. Morrill, C. N. Hammond, D. C. Neckers: Vorlage:Webarchiv; in: Experimental Organic Chemistry Freeman: New York, NY, 1997; S. 456–467.</ref>

Datei:Synthesis Para Red.svg

Synthese von Pararot ausgehend von 4-Nitroanilin (1). Dieses reagiert nach Einwirken von Schwefelsäure und Natriumnitrit zu einem Diazoniumsalz (2), welches mit 2-Naphthol zum Pararot (3) gekuppelt wird.

4-Nitroanilin wurde als Echtrot GG Base und 2-Nitroanilin als Echtorange GR Base mit Naphthol AS für Entwicklungsfarbstoffe verwendet<ref>Vorlage:Literatur</ref> und die entsprechenden stabilisierten Diazoniumsalze als Echtrot GG Salz<ref>Vorlage:Alfa</ref>, bzw. Echtorange GR Salz<ref>Vorlage:Sigma-Aldrich</ref> vermarktet.

Derivate

Einige Derivate des 3-Nitroanilins schmecken sehr süß. Das 1-Propoxy-2-amino-4-nitrobenzol hat eine Süßkraft von 4.100 in Bezug auf Saccharose und wurde einige Zeit unter dem Namen Ultrasüß P-4000 als Süßstoff verwendet, hat aber aus toxikologischen Gründen keine Bedeutung mehr.<ref>H.-D. Belitz et al.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie, 5. Aufl., Springer, Berlin u. a., 2001. S. 432.</ref>

Sicherheitshinweise

Nitroaniline sind giftig. Bei Kontakt von Nitroanilinen mit organischen Stoffen und Einwirkung von Feuchtigkeit kann eine spontane Entzündung erfolgen.

Weblinks

Vorlage:Commonscat

Einzelnachweise

<references> <ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> <ref name="GESTIS1">Vorlage:GESTIS</ref> <ref name="GESTIS2">Vorlage:GESTIS</ref> <ref name="GESTIS3">Vorlage:GESTIS</ref> </references>