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Zinnorganische Verbindungen

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
(Weitergeleitet von Organozinn-Verbindungen)

Zinnorganische Verbindungen (Organozinnverbindungen, OZV, Zinnorganyle) ist die Sammelbezeichnung für metallorganische Verbindungen mit einer oder mehreren Zinn-Kohlenstoff-Bindungen, die mit der allgemeinen Formel RnSnXm beschrieben werden können. Hierbei ist „R“ eine Kohlenwasserstoff-Gruppe und X eine andere beliebige Gruppe wie zum Beispiel ein Halogen, Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe (OH).

Geschichte

Die erste zinnorganische Verbindung wurde 1848 von Edward Frankland hergestellt, der durch Umsetzung von Ethyliodid mit elementarem Zinn eine klare farblose Flüssigkeit, das Diethylzinndiiodid erhielt:<ref name="MikrochimActa" />

<math>\mathrm{ Sn + \ 2 \ IC_2H_5 \ \xrightarrow[]{} \ \ I_2Sn(C_2H_5)_2 \ }</math>

Aber erst fast 100 Jahre später begann die industrielle Nutzung von zinnorganischen Verbindungen als entdeckt wurde, dass insbesondere Diorganozinnverbindungen dazu genutzt werden können, um Polyvinylchlorid (PVC) gegen thermische und photochemischen Abbau zu stabilisieren. In Deutschland wurde zuerst 1950 Triphenylzinnacetat als Pestizid eingesetzt.<ref name="MikrochimActa" />

Herstellung

Zinnorganische Verbindungen lassen sich über verschiedene Wege herstellen.<ref name="MikrochimActa" /> So reagieren Zinn(IV)halogenide, wie Zinntetrachlorid, bei Umsetzung mit metallorganischen Verbindungen, wie Grignard-Verbindungen, unter Bildung der entsprechenden Zinnorganyle:

<math>\mathrm{ SnCl_4 + \ 4 \ MR \ \xrightarrow[]{} \ \ SnR_4 \ + 4 MCl \ \ M=MgCl, Li, Al \ \ R= }\text{ organischer Rest}</math>

Eine weitere Möglichkeit bietet die Wurtz-Reaktion, bei der Zinntetrachlorid mit Alkylhalogeniden in Gegenwart von elementarem Natrium reagiert:

<math>\mathrm{ SnCl_4 + \ 4 \ ClR \ \xrightarrow[- 8 NaCl]{+ 8 Na} \ \ SnR_4 \ \ M=MgCl, Li, Al \ \ R= }\text{ organischer Rest}</math>

Organozinnhalogenide werden meist aus Tetraorganozinnverbindungen durch elektrophile Substitution gewonnen:

<math>\mathrm{ SnR_4 + \ XY \ \xrightarrow[]{} \ \ R_3SnX + \ RY \ R= \text{ organischer Rest}, \ XY = SnCl_4, HCl, HBr, I_2, Br_2, Cl_2}</math>

Gemische zinnorganischer Verbindungen lassen sich durch weitere Alkylierung von teilweise halogenierten zinnorganischen Verbindungen herstellen:

<math>\mathrm{ SnR_2Cl_2 + \ 2 \ LiR' \ \xrightarrow[]{} \ \ SnR_2R'_2 \ + 2 LiCl \ \ R, R'= \text{ organische Reste} }</math>

Zinnorganischer Verbindungen reagieren häufig unter Komproportionierung miteinander:

<math>\mathrm{ Sn(CH_3)_4 + \ Cl_2SnBu_2 \ \xrightarrow[]{} \ \ 2 \ (H_3C)_2Sn(Bu)Cl \ \ Bu = \text{Butylgruppe} }</math>

Alkylzinnhydride lassen sich durch Reaktion von Organozinnhalogeniden mit Reduktionsmitteln wie Lithiumaluminiumhydrid gewinnen:

<math>\mathrm{ 2 \ R_3SnCl + \ LiAlH_4 \ \xrightarrow[]{} \ \ 2 \ R_3SnH + \ LiAlH_2Cl_2 \ R= }\text{ organischer Rest} </math>

Diese reagieren mit Alkenen und Alkinen über eine Additionsreaktion:

<math>\mathrm{ R_3SnH + \ H_2C=CHR \ \xrightarrow[]{} \ \ R_3Sn-CH_2-CHR \ \ R= }\text{ organischer Rest} </math>

Verwendung

Zinnorganische Verbindungen können als Biozide unter anderem in Holzschutzmitteln, als Kunststoffadditive und in Katalysatoren eingesetzt werden. Von den Ende der 1990er Jahre weltweit jährlich produzierten 40.000 Tonnen zinnorganischer Verbindungen wurden etwa

verwendet.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Dabei haben zinnorganische Verbindungen den Vorteil, dass sie eine relativ geringe Pflanzentoxizität (Phytotoxizität) besitzen und sich in der Umwelt rasch in harmlose Verbindungen umwandeln.<ref name="MikrochimActa" /> Aufgrund ihrer Ökotoxizität und den Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit ist die Verwendung von zinnorganischen Verbindungen in der Europäischen Union (EU) weitgehend verboten (siehe Abschnitt Toxische Eigenschaften).

1999 wurden weltweit ca. 75.000 Tonnen Organozinn-verbindungen eingesetzt.<ref name="NaBU" /> In Europa wurden folgende Mengen verwendet:<ref name="EU" />

Tonnen 2002 2007
PVC-Stabilisatoren 15000 16000
Katalysatoren 1300–1600 ~2000
Andere Anwendungen
• Glasbeschichtung 760–800 760–800
• Biozide in Anti-Fouling-Farben 1250 sinkend
• Synthese <150 ~500
• Biozide (andere) <100 sinkend
• Pestizide 100 unbekannt
Gesamt ~19000 ~21000

Zinnorganische Verbindungen werden in der organischen Synthese in einer ganzen Reihe von Reaktionen, wie bei der Herstellung von lithiumorganischen Verbindungen<ref name="Seyferth" /> oder für Dehalogenierungsreaktionen<ref name="MikrochimActa" /> verwendet.

Toxische Eigenschaften

Die toxischen Eigenschaften zinnorganischer Verbindungen variieren mit der Anzahl und Art der organischen Substituenten (R), die meisten werden inzwischen als giftig eingestuft und muss daher mit entsprechender Vorsicht gehandhabt werden. Die toxische Wirkung zielt insbesondere auf die Nieren, das zentrale Nervensystem, Leber, Nebennieren, Thymus, Milz, Harnblase, Hoden und Nebenhoden.<ref name="MAK" /><ref name="The MAK Collection" />

Vereinfacht können zinnorganische Verbindungen für industriell verwendete Stoffe wie folgt zusammengefasst werden:<ref>Australian Government – Department of the Environment, Water, Heritage and the Arts: Substance Fact Sheet – Organo-tin compounds.</ref>

  • Tetra-Organozinn-Verbindungen, R4Sn, sind sehr stabil, haben praktisch keine biozide Wirkung und sind nahezu ungiftig. Allerdings zersetzen sich viele oder werden in einem Organismus durch Stoffwechselprozesse in die giftigen Triorganozinnverbindungen umgewandelt.<ref name="The MAK Collection" />
  • Tri-Organozinn-Verbindungen, R3SnX, stellen die toxischste Gruppe der zinnorganischen Verbindungen dar. Trialkylzinnverbindungen mit linearem organischen Rest können aufgrund ihrer hohen Pflanzentoxizität (Phytotoxizität) nicht als landwirtschaftliche Biozide eingesetzt werden.
    Zu der Gruppe der Tri-Organozinn-Verbindungen gehören das Tributylzinnhydrid, welches als biozider Bestandteil in Antifouling-Anstrichen für Schiffsrümpfe verwendet wurde, sowie Tributylzinnoxid (TBTO) und Tributylzinnchlorid (TBTC).
  • Di-Organozinn-Verbindungen, R2SnX2, haben, mit Ausnahme der Diphenylverbindungen, nur eine geringe antibakterielle und toxische Aktivität.
  • Mono-Organozinn-Verbindungen, RSnX3, sind nicht biozid und haben nur eine geringe Toxizität gegenüber Säugetieren.

Der Einsatz von zinnorganischen Verbindungen ist aufgrund ihrer Ökotoxizität rückläufig. Beispielsweise ist das früher als Antifouling-Wirkstoff in Schiffsanstrichmitteln eingesetzte Tributylzinnoxid (TBTO) aufgrund seiner hohen Ökotoxizität in vielen Ländern (eingeschränkt) verboten.<ref>Heinz Rüdel, Jürgen Steinhanses, Josef Müller, Christa Schröter-Kermani: Retrospektives Monitoring von Organozinnverbindungen in biologischen Proben aus Nord- und Ostsee – sind die Anwendungsbeschränkungen erfolgreich? Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung 21(3), S. 282–291 (2009).</ref><ref>Vorlage:EU-LegisSum</ref><ref>Vorlage:CELEX. In: Amtsblatt der Europäischen Union. L, Nr. 138, 4. Juni 2009, S. 11–13.</ref> In der EU ist der Einsatz von Phenylzinnverbindungen in der Landwirtschaft als Fungizide seit 1998 und als Algizide und Molluskizide in Anti-fouling-Farben seit 2003 verboten.<ref name="The MAK Collection" /> Aufgrund ihrer Wirkung auf den Menschen und Tiere sind trisubstituierte zinnorganische Verbindungen (Tributylzinn, Triphenylzinn u. a.) in Deutschland seit Juni 2010 in Verbraucherprodukten verboten.<ref>{{#if:2014-09-05|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:https://web.archive.org/web/20140905212827/http://www.oekotest.de/cgi/index.cgi?artnr=104123&action=Z%7C{{#if:Glossar: Eintrag Zinnorganische Verbindungen|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://web.archive.org/web/20140905212827/http://www.oekotest.de/cgi/index.cgi?artnr=104123&action=Z}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Glossar: Eintrag Zinnorganische Verbindungen}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:http://www.oekotest.de/cgi/index.cgi?artnr=104123&action=Z%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C1}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Glossar: Eintrag Zinnorganische Verbindungen}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=http://www.oekotest.de/cgi/index.cgi?artnr=104123&action=Z}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Glossar: Eintrag Zinnorganische Verbindungen}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:1Oekotesthttps://web.archive.org/web/20140905212827/http://www.oekotest.de/cgi/index.cgi?artnr=104123&action=Z{{#if: 2014-09-05 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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Gemäß der geltenden EU REACH-Verordnung (Vorlage:EU-Verordnung) dürfen zinnorganische Verbindungen nicht als Stoffe oder Gemische verwendet und in Verkehr gebracht werden, die als Biozide, in der Wasseraufbereitung, in verschiedenen Produkten und Erzeugnissen wie PVC, Farben oder Textilien eingesetzt werden.<ref name=":20">Durch Vorlage:EU-Verordnung (basierend auf {{#if:{{#invoke:Expr|TemplateBooland}}|Vorlage:CELEX}}{{#invoke:TemplatePar|match |template=Vorlage:EU-Richtlinie |cat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:EU-Richtlinie |1=1=N>0 |2=1=>1951 |3=1=<=2026 |4=2=N>0 |5=2=>0 |6=2=<10000 |7=typ=* |8=vertrag=* |9=titel=* |10=konsolidiert=* |11=text=* |12=tab=* |13=format=* |14=kbytes=* |15=sprache=lang |16=abruf=* |17=fragment=* }}{{#if:|{{#switch:|Richtlinie|Durchführungsrichtlinie|Delegierte Richtlinie=|#default=Vorlage:EU-Richtlinie: Unbekannter Wert für Parameter 'Typ': Entweder Richtlinie, Durchführungsrichtlinie oder Delegierte Richtlinie muss angegeben werden.}}|}}, {{#if:{{#invoke:Expr|TemplateBooland}}|Vorlage:CELEX}}{{#invoke:TemplatePar|match |template=Vorlage:EU-Richtlinie |cat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:EU-Richtlinie |1=1=N>0 |2=1=>1951 |3=1=<=2026 |4=2=N>0 |5=2=>0 |6=2=<10000 |7=typ=* |8=vertrag=* |9=titel=* |10=konsolidiert=* |11=text=* |12=tab=* |13=format=* |14=kbytes=* |15=sprache=lang |16=abruf=* |17=fragment=* }}{{#if:|{{#switch:|Richtlinie|Durchführungsrichtlinie|Delegierte Richtlinie=|#default=Vorlage:EU-Richtlinie: Unbekannter Wert für Parameter 'Typ': Entweder Richtlinie, Durchführungsrichtlinie oder Delegierte Richtlinie muss angegeben werden.}}|}}, {{#if:{{#invoke:Expr|TemplateBooland}}|Vorlage:CELEX}}{{#invoke:TemplatePar|match |template=Vorlage:EU-Richtlinie |cat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:EU-Richtlinie |1=1=N>0 |2=1=>1951 |3=1=<=2026 |4=2=N>0 |5=2=>0 |6=2=<10000 |7=typ=* |8=vertrag=* |9=titel=* |10=konsolidiert=* |11=text=* |12=tab=* |13=format=* |14=kbytes=* |15=sprache=lang |16=abruf=* |17=fragment=* }}{{#if:|{{#switch:|Richtlinie|Durchführungsrichtlinie|Delegierte Richtlinie=|#default=Vorlage:EU-Richtlinie: Unbekannter Wert für Parameter 'Typ': Entweder Richtlinie, Durchführungsrichtlinie oder Delegierte Richtlinie muss angegeben werden.}}|}}, {{#if:{{#invoke:Expr|TemplateBooland}}|Vorlage:CELEX}}{{#invoke:TemplatePar|match |template=Vorlage:EU-Richtlinie |cat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:EU-Richtlinie |1=1=N>0 |2=1=>1951 |3=1=<=2026 |4=2=N>0 |5=2=>0 |6=2=<10000 |7=typ=* |8=vertrag=* |9=titel=* |10=konsolidiert=* |11=text=* |12=tab=* |13=format=* |14=kbytes=* |15=sprache=lang |16=abruf=* |17=fragment=* }}{{#if:|{{#switch:|Richtlinie|Durchführungsrichtlinie|Delegierte Richtlinie=|#default=Vorlage:EU-Richtlinie: Unbekannter Wert für Parameter 'Typ': Entweder Richtlinie, Durchführungsrichtlinie oder Delegierte Richtlinie muss angegeben werden.}}|}}) aufgenommen, Inkrafttreten am 27. Juni 2009. Geändert durch Vorlage:EU-Verordnung, Inkrafttreten 2. April 2010.</ref> Diese Organozinnverbindungen werden vom Umweltbundesamt laufend auf die Notwendigkeit einer Zulassungspflicht überprüft.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:Stoffgruppen mit bekannten kritischen Eigenschaften|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Stoffgruppen mit bekannten kritischen Eigenschaften}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.umweltbundesamt.de/stoffgruppen-bekannten-kritischen-eigenschaften?parent=49294%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Stoffgruppen mit bekannten kritischen Eigenschaften}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.umweltbundesamt.de/stoffgruppen-bekannten-kritischen-eigenschaften?parent=49294}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Stoffgruppen mit bekannten kritischen Eigenschaften}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:Umweltbundesamt2016-05-31{{#if: 2024-05-09 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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Vorkommen in der Umwelt

Zinnorganische Verbindungen sind weltweit in der Umwelt zu finden, wobei ein Teil durch natürliche Prozesse (Biomethylierung) entstanden, der andere durch Herstellung und Gebrauch in die Umwelt gelangt ist. Zinnorganische Verbindungen wurden u. a. in Hausstaub<ref>Jörg Thumulla, Wolf Hagenau: Organozinnverbindungen in PVC-Böden und Hausstaub. In: Umwelt, Gebäude & Gesundheit; Tagungsband des 6. AGÖF-Fachkongresses 2001; Springe-Eldagsen 2001, ISBN 3-930576-03-1 (PDF).</ref> und Hafensedimenten<ref>Romana Brandsch, Karl-Ernst Nowak, Norbert Binder, Bernd Jastorff: Untersuchungen zur Nachhaltigkeit der Sanierung von Tributylzinn-kontaminiertem Hafensediment durch Landablagerung. Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung 14(3), S. 138–144 (2002).</ref> nachgewiesen.

Siehe auch

Literatur

Einzelnachweise

<references> <ref name="MikrochimActa"> {{#invoke:Vorlage:Literatur|f}} </ref> <ref name="Seyferth"> Dietmar Seyferth, Michael A. Weiner: The Preparation of Organolithium Compounds by the Transmetalation Reaction. I. Vinyllithium. In: Journal of the American Chemical Society. 83, 1961, S. 3583, doi:10.1021/ja01478a010. </ref> <ref name="The MAK Collection"> {{#invoke:Vorlage:Literatur|f}} </ref> <ref name="MAK"> {{#invoke:Vorlage:Literatur|f}} </ref> <ref name="NaBU"> {{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:Produktion und Verwendung zinnorgainscher Verbindungen|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Produktion und Verwendung zinnorgainscher Verbindungen}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.nabu.de/downloads/studien/tbtanhoerunguba.doc%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Produktion und Verwendung zinnorgainscher Verbindungen}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.nabu.de/downloads/studien/tbtanhoerunguba.doc}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Produktion und Verwendung zinnorgainscher Verbindungen}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:nabu.de{{#if: 2015-09-26 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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    }}|#default= https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Wikipedia:Defekte_Weblinks&dwl=https://www.nabu.de/downloads/studien/tbtanhoerunguba.doc Die nachstehende Seite ist {{#switch:|no|0|=|dauerhaft }}nicht mehr abrufbar]{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}. (Suche im Internet Archive. )  {{#if: 
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         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/DatumDer Wert des Parameters {{#if: wayback | wayback | Datum }} muss ein gültiger Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS sein!
         | {{#if: Impact Assessment of Potential Restrictions on the Marketing and Use of Certain Organotin Compounds | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Impact Assessment of Potential Restrictions on the Marketing and Use of Certain Organotin Compounds}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://ec.europa.eu/enterprise/sectors/chemicals/files/studies/organotins_en.pdf}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y|20150927140158}} im Internet Archive{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
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       | 16= {{#if: Impact Assessment of Potential Restrictions on the Marketing and Use of Certain Organotin Compounds | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Impact Assessment of Potential Restrictions on the Marketing and Use of Certain Organotin Compounds}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://ec.europa.eu/enterprise/sectors/chemicals/files/studies/organotins_en.pdf}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{{webciteID}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
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       | #default= Der Wert des Parameters {{#if: webciteID | webciteID | ID }} muss entweder ein Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS oder ein Schüsselwert mit 9 Zeichen oder eine 16-stellige Zahl sein!Vorlage:Webarchiv/Wartung/webcitation{{#if:  || }}
      }}
    | c|{{{webciteID}}}}} {{#if: Impact Assessment of Potential Restrictions on the Marketing and Use of Certain Organotin Compounds | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Impact Assessment of Potential Restrictions on the Marketing and Use of Certain Organotin Compounds}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://ec.europa.eu/enterprise/sectors/chemicals/files/studies/organotins_en.pdf}} }} (Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer}} vom {{#time: j. F Y|{{{webciteID}}}}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
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          | {{#if: 
              | Vorlage:Webarchiv/Today
              | {{#if:
                      | Vorlage:Webarchiv/Generisch
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                 }}}}}}}}{{#if:
    | Vorlage:Webarchiv/archiv-bot
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    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Genau einer der Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive-today', 'archive-is' oder 'archiv-url' muss angegeben werden.|1}}
  }}{{#if: 
    | {{#switch: {{#invoke:Webarchiv|getdomain|{{{archiv-url}}}}}
        | web.archive.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von Internet Archive erkannt, bitte Parameter 'wayback' benutzen.|1}} 
        | webcitation.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von WebCite erkannt, bitte Parameter 'webciteID' benutzen.|1}} 
        | archive.today |archive.is |archive.ph |archive.fo |archive.li |archive.md |archive.vn = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von archive.today erkannt, bitte Parameter 'archive-today' benutzen.|1}}
      }}{{#if: 
         | {{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}
             | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Wert des Parameter 'archiv-datum' ist ungültig oder hat ein ungültiges Format.|1}}
          |  }} 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Pflichtparameter 'archiv-datum' wurde nicht angegeben.|1}}
      }}
    | {{#if: 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Parameter 'archiv-datum' ist nur in Verbindung mit 'archiv-url' angebbar.|1}}
      }}
  }}{{#if:{{#invoke:URLutil|isHostPathResource|http://ec.europa.eu/enterprise/sectors/chemicals/files/studies/organotins_en.pdf}}
    || {{#if:  || }}
  }}{{#if: Impact Assessment of Potential Restrictions on the Marketing and Use of Certain Organotin Compounds
    | {{#if: {{#invoke:WLink|isBracketedLink|Impact Assessment of Potential Restrictions on the Marketing and Use of Certain Organotin Compounds}}
        | {{#if:  || }}
      }}
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Linktext_fehlt
  }}{{#switch: 
    |addlarchives|addlpages= {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: enWP-Wert im Parameter 'format'.|1}}
  }}{{#ifeq: {{#invoke:Str|find|http://ec.europa.eu/enterprise/sectors/chemicals/files/studies/organotins_en.pdf%7Carchiv}} |-1
    || {{#ifeq: {{#invoke:Str|find|{{#invoke:Str|cropleft|http://ec.europa.eu/enterprise/sectors/chemicals/files/studies/organotins_en.pdf%7C4}}%7Chttp}} |-1
         || {{#switch: {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://ec.europa.eu/enterprise/sectors/chemicals/files/studies/organotins_en.pdf }}
              | abendblatt.de | daserste.ndr.de | inarchive.com | webcitation.org = 
              | #default = {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/URL}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Archiv-URL im Parameter 'url' anstatt URL der Originalquelle. Entferne den vor der Original-URL stehenden Mementobestandteil und setze den Archivierungszeitstempel in den Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive.today' oder 'archive-is' ein, sofern nicht bereits befüllt.|1}}
            }} 
       }}
  }} Bericht der Europäischen Kommission (PDF-Datei)

</ref> </references>