Osladin
Osladin (von tschech. osladič „Tüpfelfarn“, zu osladit „süßen“) ist ein Steroidsaponin, das im Rhizom des Gewöhnlichen Tüpfelfarns (Polypodium vulgare) vorkommt.
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Das Glycosid hat einen süßen Geschmack, seine Süßkraft ist ca. 500-mal so groß wie die von Saccharose.<ref name="advplant" /> Daher stammt der Name Engelsüßwurzelstock für das Rhizom des Farns.<ref name="wol">Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Polypodium vulgare im Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen. Abgerufen am 26. August 2008.</ref> Aus toxikologischen Gründen ist Osladin jedoch nicht als Süßstoff geeignet.<ref>H.-D. Belitz u. a.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Auflage. Springer, Berlin u. a. 2001, S. 431.</ref>
Struktur und Süßkraft
Die Substanz wurde 1971 erstmals isoliert und ihre Struktur als Steroid-Saponin 1975 aufgeklärt.<ref>J. Jizba u. a.: The structure of osladin - the sweet principle of the rhizomes of polypodium vulgare L. In: Tetrahedron Lett. 18 (12), 1971, S. 1329–1332, doi:10.1016/S0040-4039(01)96701-2.</ref><ref>M. Havel, V. Černý: Partial synthesis of osladine aglycone from solasodine. In: Collect Czech Chem Commun. 40, 1975, S. 1579–1592, doi:10.1135/cccc19751579.</ref> Nach der ersten Totalsynthese 1993 durch Yamada und Nishizawa<ref>H. Yamada, M. Nishizawa: Total Synthesis of Intensely Sweet Saponin, Osladin. In: Synlett. 1, 1993, S. 54–56.</ref> erwies sich das Produkt jedoch nicht als süß schmeckend. Dies führte zu der Erkenntnis, dass die Süßkraft der Verbindung von der Stereochemie an den Kohlenstoffatomen 22, 25 und 26 (Tetrahydropyranring mit Rhamnosylrest am C-26) abhängt, die bei der Strukturaufklärung 1975 vernachlässigt worden war.<ref name="Yamada">H. Yamada, M. Nishizawa: Synthesis and Structure Revision of Intensely Sweet Saponin Osladin. In: J Org Chem. 60 (2), 1995, S. 386–397, doi:10.1021/jo00107a018.</ref> So liegt das Kohlenstoffatom an Position 22 in der R-, das C-25 in der S- und das C-26 in der R-Konfiguration vor.
Dem Einsatz von Osladin als Süßstoff stehen neben der Toxizität auch eine geringe Wasserlöslichkeit entgegen.<ref name="altsweet" /> Während in ersten Veröffentlichungen 1971 und 1975 noch eine 3.000-fache Süßkraft im Vergleich zu Rohrzucker genannt wurde, konnte dieser Wert nach der Totalsynthese geprüft und auf den Wert 500-fach korrigiert werden.<ref name="Yamada" />
Polypodosid A
Polypodosid A ist ein mit Osladin eng verwandtes Sapoin, das im Rhizom von Polypodium glycyrrhiza (Lakritz-Farn, engl. licorice fern) vorkommt. Es hat an Position C7 und C8 eine Doppelbindung, entspricht aber sonst Osladin.<ref>M. Nishizawa u. a.: Structure Revision of Polypodoside A. Major Sweet Principle of Polypodium glycyrrhiza. In: Chem. Letters. 23 (8), 1994, S. 1555–1558, doi:10.1246/cl.1994.1555.</ref> Im Vergleich zu einer 6%igen Saccharoselösung ist es etwa 600-mal süßer, ist aber wie Osladin relativ unlöslich in Wasser. Darüber hinaus hat es einen leichten Lakritze-ähnlichen Bei- und Nachgeschmack.<ref name="altsweet" />
Einzelnachweise
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