Oxalbernsteinsäure

Strukturformel
Strukturformel der Oxalbernsteinsäure
Allgemeines
Name	Oxalbernsteinsäure
Andere Namen	3-Carboxy-2-oxo-pentandicarbonsäure 1-Oxopropan-1,2,3-tricarbonsäure
Summenformel	C6H6O7
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name="DOI10.1002/jlac.19485600202" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 803-196-3 ECHA-InfoCard 100.230.021 PubChem 972 ChemSpider 947 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	190,1 g·mol−1
Schmelzpunkt	80,5 °C (Zersetzung)<ref name="DOI10.1002/jlac.19485600202" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​335 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxalbernsteinsäure ist der Trivialname einer organischen Tricarbonsäure, bzw. einer β-Ketocarbonsäure. Sie wurde 1948 gleichzeitig<ref>Hans Krebs: Vorlesung zur Verleihung des Nobelpreises, 11. Dezember 1953, S. 404. (Memento vom 6. November 2014 im Internet Archive)</ref> von den Biochemikern Severo Ochoa und Feodor Lynen entdeckt.<ref>S. Ochoa: Biosynthesis of tricarboxylic acids by carbon dioxide fixation; the preparation and properties of oxalosuccinic acid. In: Journal of Biological Chemistry. Band 174, Nummer 1, Mai 1948, S. 115–122, PMID 18914069.</ref><ref name="DOI10.1002/jlac.19485600202">Feodor Lynen, Helmut Scherer: Die Darstellung der Oxalbernsteinsäure und das Fermentsystem ihrer Decarboxylierung – Zum biologischen Abbau der Essigsäure V. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 560, 1948, S. 163–190, doi:10.1002/jlac.19485600202.</ref> Die freie Säure ist instabil und zerfällt zur Ketoverbindung, stabil sind dagegen ihre Salze, die Oxalsuccinate (auch Oxalosuccinate).

Eigenschaften

Oxalbernsteinsäure bildet farblose, prismenförmige Kristalle, die bei 80,5 °C schmelzen. In der Schmelze erfolgt eine Zersetzung unter Abgabe von Kohlendioxid mit der Bildung von α-Ketoglutarsäure als Reaktionsprodukt.<ref name="DOI10.1002/jlac.19485600202" /> Für Verbindung kann ein Keto-Enol-Gleichgewicht formuliert werden. Während im Feststoff ausschließlich die Ketoform vorliegt, können in Lösungen in organischen Lösungsmitteln wie Ethylacetat oder Diethylether bis zu 25 % der Substanz in der Enolform vorliegen.<ref Name="Lynen2">Feodor Lynen, Hans Bayer, Helmut Holzer: Zur Desmotropie der Oxalbernsteinsäure in Justus Liebigs Annalen der Chemie 562 (1949) 66–73, doi:10.1002/jlac.19495620108.</ref>

Vorkommen

Die Oxalbernsteinsäure (beziehungsweise ihre Salze) ist ein Zwischenprodukt im Kohlenhydrat-Stoffwechsel sauerstoffverbrauchender Lebewesen. Bei dieser Stoffwechselfolge, dem Citratzyklus entsteht sie durch Oxidation aus Isocitronensäure. Durch Decarboxylierung wird sie in α-Ketoglutarsäure umgewandelt. Beide Schritte erfolgen, ohne dass sich das Substrat vom Enzym, der Isocitrat-Dehydrogenase, trennt. Dies (und damit auch die Entstehung von Oxalbernsteinsäure) wurde schon 1937 von Carl Martins postuliert.<ref name="DOI10.1515/bchm2.1937.247.3.104">Carl Martins: Über den Abbau der Citronensäure. In: Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie. 247, 1937, S. 104, doi:10.1515/bchm2.1937.247.3.104.</ref>

Einzelnachweise

<references />