Cumarylalkohol

Strukturformel
Strukturformel von Cumarylalkohol
Struktur von (E)-Cumarylalkohol
Allgemeines
Name	Cumarylalkohol
Andere Namen	p-Cumarylalkohol 3-(4-Hydroxyphenyl)-2-propen-1-ol 4-Hydroxy-Zimtalkohol 4-[(E)-3-Hydroxyprop-1-enyl]phenol 4-(3-Hydroxy-1-propen-1-yl)-phenol
Summenformel	C9H10O2
Kurzbeschreibung	Feststoff<ref name="Handbook_Chem_Phy">Robert C. Weast, Ph.D: Handbook of Chemistry and Physics. 66. Auflage. CRC Press, 1985, ISBN 0-8493-0466-0. </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (E)-Cumarylalkohol Vorlage:CASRN (Z)-Cumarylalkohol Vorlage:CASRN (unspez.) ECHA-InfoCard PubChem 5280535 ChemSpider 4444166 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	150,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	124 °C<ref name="Handbook_Chem_Phy" />
Löslichkeit	in Alkohol, Ether, Aceton und Benzol<ref name="Handbook_Chem_Phy" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cumarylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropanoide bzw. der Zimtalkohol-Derivate.

Vorkommen

Cumarylalkohol bildet mit den beiden anderen Monomeren Sinapylalkohol und Coniferylalkohol die Basis von Lignin, dem Stützpolymer von Pflanzen und Holz. Cumarylalkohol ist verstärkt im Lignin von Gräsern und weniger im Lignin von Bäumen vorhanden.<ref name="Stoffwechselphysiologie">Gerhard Richter: Stoffwechselphysiologie der Pflanzen. Thieme, Stuttgart 1997, ISBN 3-13-442006-6, S. 373 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Herstellung

Die Biosynthese von Cumarylalkohol erfolgt in der Pflanze im Phenylpropanstoffwechsel, einem mehrstufigen Prozess, bei dem aus Phenylalanin oder Tyrosin trans-Zimtsäure gebildet wird. Diese wird durch Hydroxylierung zu Cumarsäure umgesetzt und dann über die Aldehydstufe zu Cumarylalkohol reduziert.<ref name="Pflanzenphysiologie">Peter Schopfer, Axel Brennicke: Pflanzenphysiologie. Spektrum Akademischer Verlag, 2010, ISBN 978-3-8274-2351-1, S. 363 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Technisch kann Cumarylalkohol durch enzymatische Oxidation von 4-Allyphenol hergestellt werden.<ref>Patent EP0710289B1: Process for Producing 4-Hydroxy-Cinnamyl Alcohol.‌</ref><ref>Patent DE69401755T2: Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-Zimtalkoholen.‌</ref>

Fettsäure-Ester des Cumarylalkohols sind die Basis der epikutikularen Wachse, welche die Oberfläche von Äpfeln schützen.

Einzelnachweise

<references />