Zimtalkohol
Zimtalkohol (3-Phenyl-2-propenol, Vorlage:FEMA), auch als Styron bezeichnet,<ref>Zimtalkohol. Altmeyers Enzyklopädie, 24. Oktober 2017, abgerufen am 27. Juni 2021</ref> ist ein natürlich vorkommender Duftstoff, der in der Kosmetikindustrie benutzt wird. Zimtalkohol gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Alkohol mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis- oder (Z)-Zimtalkohol hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtalkohol.
Vorkommen
Zimtalkohol kommt in einer Vielzahl von Pflanzen vor. Er ist unter anderem enthalten in Zimt (Cinnamomum verum, Cinnamomum aromaticum),<ref name="Dr. Dukes" /> Styrax, Gartenhyazinthe (Hyacinthus orientalis),<ref name="Dr. Dukes" /> Feigen (Ficus carica),<ref name="Dr. Dukes" /> Narzissen (Narcissus tazetta),<ref name="Dr. Dukes" /> Himbeeren (Rubus idaeus),<ref name="Dr. Dukes" /> Perubalsam, Wassermelonen (Citrullus lanatus),<ref name="Dr. Dukes" /> Gewürzvanille (Vanilla planifolia),<ref name="Dr. Dukes" /> Myrtenheiden (Melaleuca bracteata),<ref name="Dr. Dukes" /> Meerträubel (Ephedra sinica)<ref name="Dr. Dukes" /> und Anis (Pimpinella anisum)<ref name="Dr. Dukes" />. Zimtalkohol ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig.<ref name="JAS">Vorlage:Literatur</ref>
Gewinnung und Darstellung
Zimtalkohol kann direkt aus Zimt oder aus Zimtaldehyd durch die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion in 75%iger Ausbeute gewonnen werden.<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 505.</ref>
Auch die Umsetzung von Phenylpropargylalkohol mit Hilfe von Lithiumaluminiumhydrid zu Zimtalkohol ist möglich.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Zimtalkohol bildet süßlich-balsamatisch, nach Hyazinthen duftende Nadeln.<ref name="GESTIS" /> Er ist schlecht löslich in Wasser,<ref name="GESTIS" /> gut löslich in Diethylether und mischbar mit Ethanol.
Chemische Eigenschaften
Zimtalkohol kann mit Braunstein bei Raumtemperatur in Ether zum Zimtaldehyd in 87%iger Ausbeute oxidiert werden.<ref>Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 483–484: Braunstein-Oxidation von Zimtalkohol.</ref>
Verwendung
Zimtalkohol wird als Zusatzstoff (Duftstoff) in Kosmetika<ref name="Weber">Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.</ref> (z. B. Massage- und Baby-Öle, Toilettenpapier) verwendet, um einen Veilchen- oder Hyazinthen-Duft zu erhalten. Er wird ebenfalls zur Herstellung von abgeleiteten Verbindungen wie Hydrozimtalkohol (Phenylpropanol) verwendet.
Sicherheitshinweise
Zimtalkohol ist ein natürlich vorkommendes Allergen.<ref>K. Jason Dennis and Takayuki Shibamoto: Photochemical Products of trans-Cinnamic Alcohol: Possible Formation of Skin Irritants and Allergens, In: J. Toxicol. Cutan. Ocul. Toxicol. 9 (2), 1990, S. 149–157. Vorlage:DOI.</ref><ref>Heinrich Dickel: Implementierung eines relationalen Datenbanksystems in der Universitäts-Hautklinik Köln mit Auswertung einer bikontinentalen Multizenterstudie – BAER-Studie – zur Frage der Allergenhäufigkeit bei Kontaktallergien. Dissertation, TH Aachen, 1996. Vorlage:DNB.</ref>
Weblinks
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>