Kresole

Die Kresole (auch Hydroxytoluole bzw. Methylphenole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe aromatischer Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxy- (–OH) und Methylgruppe (–CH₃) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₈O. In erster Linie sind sie als methylsubstituierte Phenole anzusehen. Ferner spricht man bei den halogenierten Derivaten ebenfalls von Kresolen.

Vertreter

Kresole

Name

o-Kresol

m-Kresol

p-Kresol

Andere Namen

2-Methylphenol 2-Hydroxytoluol

3-Methylphenol 3-Hydroxytoluol

4-Methylphenol 4-Hydroxytoluol

Vorlage:INCI

Strukturformel

Struktur von O-Kresol

Struktur von M-Kresol

Struktur von P-Kresol

CAS-Nummer

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PubChem

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FL-Nummer

04.027

04.026

04.028

Summenformel

C7H8O

Molare Masse

108,14 g·mol−1

Aggregatzustand

fest

flüssig

fest

Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Kristalle bzw. Flüssigkeit mit stechendem, teerartigen Geruch<ref name="GESTIS_o" /><ref name="GESTIS_m" /><ref name="GESTIS_p" />

Schmelzpunkt

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Siedepunkt

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pKs-Wert<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>

10,28

10,09

10,26

Dichte

1,05 g·cm−3<ref name="GESTIS_o" />

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Löslichkeit

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GHS- Kennzeichnung

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H- und P-Sätze

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201 = Explosiv, Gefahr der Massenexplosion.

202 = Explosiv; große Gefahr durch Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

203 = Explosiv; Gefahr durch Feuer, Luftdruck oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

204 = Gefahr durch Feuer oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

205 = Gefahr der Massenexplosion bei Feuer.

206 = Gefahr durch Feuer, Druckstoß oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

207 = Gefahr durch Feuer oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

208 = Gefahr durch Feuer; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

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221 = Entzündbares Gas.

222 = Extrem entzündbares Aerosol.

223 = Entzündbares Aerosol.

224 = Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.

225 = Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

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228 = Entzündbarer Feststoff.

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230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

231 = Kann auch in Abwesenheit von Luft bei erhöhtem Druck und/oder erhöhter Temperatur explosionsartig reagieren.

232 = Kann sich bei Kontakt mit Luft spontan entzünden.

240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

241 = Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.

242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

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251 = Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

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272 = Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.

280 = Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.

281 = Enthält tiefgekühltes Gas; kann Kälteverbrennungen oder –Verletzungen verursachen.

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300 = Lebensgefahr bei Verschlucken.

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301 = Giftig bei Verschlucken.

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315 = Verursacht Hautreizungen.

317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

318 = Verursacht schwere Augenschäden.

319 = Verursacht schwere Augenreizung.

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350i = Kann bei Einatmen Krebs erzeugen.

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360 = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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371 = Kann die Organe schädigen (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

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315 = Verursacht Hautreizungen.

317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

318 = Verursacht schwere Augenschäden.

319 = Verursacht schwere Augenreizung.

330 = Lebensgefahr bei Einatmen.

331 = Giftig bei Einatmen.

332 = Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

335 = Kann die Atemwege reizen.

336 = Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

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350 = Kann Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

350i = Kann bei Einatmen Krebs erzeugen.

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270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

411 = Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

412 = Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

413 = Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

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200 = Instabil, explosiv

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220 = Extrem entzündbares Gas.

221 = Entzündbares Gas.

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224 = Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.

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229 = Behälter steht unter Druck: kann bei Erwärmung bersten.

230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

231 = Kann auch in Abwesenheit von Luft bei erhöhtem Druck und/oder erhöhter Temperatur explosionsartig reagieren.

232 = Kann sich bei Kontakt mit Luft spontan entzünden.

240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

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242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

250 = Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

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252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

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280 = Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.

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290 = Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

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317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

318 = Verursacht schwere Augenschäden.

319 = Verursacht schwere Augenreizung.

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

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410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

411 = Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

412 = Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

413 = Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

420 = Schädigt die öffentliche Gesundheit und die Umwelt durch Ozonabbau in der äußeren Atmosphäre.

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231 = Kann auch in Abwesenheit von Luft bei erhöhtem Druck und/oder erhöhter Temperatur explosionsartig reagieren.

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240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

241 = Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.

242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

250 = Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

251 = Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

271 = Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel.

272 = Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.

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300+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder bei Einatmen.

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301+311+331 = Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

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311+331 = Giftig bei Hautkontakt oder Einatmen.

312 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

312+332 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt oder Einatmen.

314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

315 = Verursacht Hautreizungen.

317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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335 = Kann die Atemwege reizen.

336 = Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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360 = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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315 = Verursacht Hautreizungen.

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? = Fehlende H-Sätze

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231 = Kann auch in Abwesenheit von Luft bei erhöhtem Druck und/oder erhöhter Temperatur explosionsartig reagieren.

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252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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312+332 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt oder Einatmen.

314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

315 = Verursacht Hautreizungen.

317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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319 = Verursacht schwere Augenreizung.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

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317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

318 = Verursacht schwere Augenschäden.

319 = Verursacht schwere Augenreizung.

330 = Lebensgefahr bei Einatmen.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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335 = Kann die Atemwege reizen.

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260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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231 = Kann auch in Abwesenheit von Luft bei erhöhtem Druck und/oder erhöhter Temperatur explosionsartig reagieren.

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242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

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315 = Verursacht Hautreizungen.

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340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

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205 = Gefahr der Massenexplosion bei Feuer.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

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240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

241 = Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.

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260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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335 = Kann die Atemwege reizen.

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

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252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

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317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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319 = Verursacht schwere Augenreizung.

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413 = Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

420 = Schädigt die öffentliche Gesundheit und die Umwelt durch Ozonabbau in der äußeren Atmosphäre.

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312+332 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt oder Einatmen.

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340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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360 = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

231 = Kann auch in Abwesenheit von Luft bei erhöhtem Druck und/oder erhöhter Temperatur explosionsartig reagieren.

232 = Kann sich bei Kontakt mit Luft spontan entzünden.

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242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

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270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

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300 = Lebensgefahr bei Verschlucken.

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300+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder bei Einatmen.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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370 = Schädigt die Organe (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

371 = Kann die Organe schädigen (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

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Vorkommen

Kresole und deren Derivate (z. B. Xylenole) sind in der Natur weit verbreitet. Man findet sie als Metaboliten in verschiedenen Mikroorganismen sowie im Urin von Säugetieren, im Steinkohlen- und Buchenholzteer.

Datei:Coffee arabica 12.10.2011 14-01-6.jpg

Kresole kommen natürlich in Kaffee vor

Alle drei Kresole kommen in Tee, Arabica-Kaffee, Gemüsespargel, Besen-Beifuß, Japanischem Liguster und der Weißen Maulbeere vor.<ref name="Dr.Dukes 59254" /><ref name="Dr.Dukes 57773" /><ref name="Dr.Dukes 59833" /> o-Kresol findet sich außerdem in Estragon, Spanischem Pfeffer, Ölpalmen, Echtem Süßholz, Tomaten, Polei-Minze, Pfefferminze, Indischem Patschuli, Sauerkirschen, dem Sandelholzbaum, Gelben Schlauchpflanzen und Scutellaria baicalensis.<ref name="Dr.Dukes 59254" /> m-Kresol kommt natürlich auch in Commiphora myrrha, Tabak und Rheum palmatum vor.<ref name="Dr.Dukes 57773" /> p-Kresol kann zudem in Süßer Akazie, Estragon, Rooibos, Ylang-Ylang, Spanischem Pfeffer, Meerträubel (Ephedra sinica), Stech-Wacholder, Polei-Minze, Pfefferminze, Anis, Sauerkirschen, Rheum palmatum, Himbeeren, dem Sandelholzbaum, Baikal-Helmkraut, dem Tamarindenbaum, Amerikanischen Heidelbeeren, Heidelbeeren, Gewürzvanille und Tahiti-Vanille nachgewiesen werden.<ref name="Dr.Dukes 59833" />

Herstellung

Ursprünglich wurden die nicht derivatisierten Kresole aus Steinkohlen- und Buchenholzteer isoliert. Man erhält ein flüssiges, gelbbraunes Isomerengemisch, das so genannte Trikresol. Einmalige Destillation führt zur rohen Carbolsäure. Die Reinherstellung der drei Kresole erfolgt auf Grundlage von Carbolöl durch Extraktion mit Natronlauge. Alternativ wird das Phenoraffin-Verfahren durchgeführt, bei dem zur Extraktion eine Natriumphenolat-Lösung und Diisopropylether eingesetzt werden.

Synthetisch können Kresole durch Verkochung des jeweiligen Diazoniumsalzes der Toluidine dargestellt werden.

Großtechnisch wird Kresol, unter anderem durch die Reaktion von Chlortoluol mit Natronlauge unter hohen Temperaturen (~250 °C) und Druck (~300 bar) in einem Rohrreaktor synthetisiert.

Eigenschaften

Kresole sind stark licht- und luftempfindlich. Bei Temperaturen oberhalb von 80 °C bilden sich mit Luft explosionsfähige Gemische. Sie sind in Wasser wenig löslich und verbrennen unter starker Rußentwicklung. Kresole haben einen teerartigen Geruch. Mit Propen reagiert m-Kresol zu Thymol.

pK_s-Wert

Die Methylgruppe übt einen (schwachen) +I-Effekt auf den Aromaten aus, wodurch die Elektronendichte im Ring erhöht wird. Dadurch wird u. a. die Acidität des phenolischen OH abgeschwächt. Die pK_s-Werte sind daher etwas höher als die des Phenols (9,99<ref name="CRC" />).

Reaktivität

Neben dem (schwachen) +I-Effekt der Methylgruppe ist jedoch der +M-Effekt der Hydroxygruppe entscheidender für die chemische Reaktivität. Beide Effekte erhöhen deutlich die Elektronendichte im Ring. Der −I-Effekt der Hydroxygruppe hat nur sehr wenig Einfluss auf die Eigenschaften der Kresole. Die Kresole gehen daher relativ leicht elektrophile aromatische Substitutionen ein.

Verwendung

Kresole wirken als Bakterizid, Insektizid und Fungizid. Sie sind deshalb vielfach Bestandteil von Desinfektionsmitteln. m-Kresol findet als Fungizid in der Landwirtschaft Anwendung. 8 µl/g genügen, um Getreide 60 Tage lang bei einer Lagertemperatur von 30 °C frei von Pilzbefall zu halten. m-Kresol ist als pharmazeutischer Hilfsstoff beispielsweise Bestandteil von Insulin glargin. Die typischen Konzentrationen liegen im Bereich von 1,5 bis 3 mg pro ml Injektionslösung.<ref name="books-qAzRBgAAQBAJ-406">Werner Waldhäusl: Diabetes in der Praxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-97435-9, S. 406 (Vorlage:Google Buch).</ref><ref name="books-so21BgAAQBAJ-134">Peter Hürter: Diabetes bei Kindern und Jugendlichen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-06575-4, S. 134 (Vorlage:Google Buch).</ref>

Kresole werden auch verwendet, um daraus Kunst- und Farbstoffe, Kunstharze (Kresolharze) und Arzneimittel herzustellen.

Toxikologie

Kresol-Vergiftungen rufen recht unspezifische Symptome hervor. Anzeichen einer chronischen Vergiftung sind Kopfschmerzen, Husten- und Brechreiz, Appetitverlust sowie Mattheit und Schlaflosigkeit. Eine Aufnahme über die Haut durch Resorption erfolgt sehr schnell. Akute Vergiftungen mit Nierenschäden und Störungen des Zentralnervensystems wie Krämpfen, Bewusstlosigkeit und Atemlähmung können die Folge sein. Kresole gelten als karzinogen.

Wie bei Phenolen allgemein kommt es bei oraler Einnahme zu (weißlichen) Verätzungen, welche schmerzlos sind, da Phenole anästhetisch wirken. Vergiftungserscheinungen treten beim Menschen ab etwa 3 g auf, ab etwa 10 g besteht die Möglichkeit eines tödlichen Schocks.

Darüber hinaus wirken Phenole und insbesondere Kresole stark denaturierend auf Proteine. Da sie stark ätzend sind, rufen sie bei Hautkontakt akute Hautschäden hervor, zerstören das Eiweiß der Hautzellen und überwinden den Schutzmechanismus der Haut, welche leicht sauer ist, beinahe sofort. Bei Kontamination offener Schleimhäute (Mundhöhle, Nase, After) gelangen sie direkt ins Blut, wobei sie im Körper rasch verteilt werden und zu multiplen Eiweißschädigungen der inneren Organe führen. Ohne sofortige Einleitung von Gegenmaßnahmen können Kresole auch in geringer Menge lebensbedrohliche Wirkung haben.

Risikobewertung

p-Kresol wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von p-Kresol waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde vom Vereinigten Königreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Vorlage:CoRAP-Status</ref>

Nachweis

Kresole können schon in Konzentrationen von wenigen Mikrogramm pro Kubikmeter Luft geruchlich wahrgenommen werden.

Zur Messung von o-, m- und p-Kresol-Expositionen am Arbeitsplatz nach den Kriterien des Messsystems Gefährdungsermittlung der Unfallversicherungsträger (MGU) wird mithilfe einer geeigneten Pumpe ein definiertes Luftvolumen durch ein Silicagelröhrchen gesaugt, sodass die in der Luft enthaltenen Kresole vom Silicagel adsorbiert werden. Zur analytischen Bestimmung wird das Silicagel mit Diethylether extrahiert. Die qualitative und quantitative Bestimmung erfolgt gaschromatographisch mit einem Flammenionisationsdetektor. Die Bestimmungsgrenze beträgt 0,5 mg/m³ bei 40 L Probeluftvolumen.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Literatur

• Klemm, Elias: Direktsynthese von Phenol und Kresol. Vom Katalysator zum Verfahren, Shaker Verlag GmbH 2002, ISBN 3-8265-9896-2.
• Autorenkollektiv: Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, ISBN 3-527-31148-3.

Weblinks

• IR-Spektren der Kresole: o-Kresol; m-Kresol; p-Kresol
• Phenole und Kresole

Einzelnachweise

<references> <ref name="GESTIS_o">Vorlage:GESTIS</ref> <ref name="GESTIS_m">Vorlage:GESTIS</ref> <ref name="GESTIS_p">Vorlage:GESTIS</ref> <ref name="Dr.Dukes 59254">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr.Dukes 57773">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr.Dukes 59833">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>