Palmitoleinsäure

Strukturformel
Struktur von Palmitoleinsäure
Allgemeines
Name	Palmitoleinsäure
Andere Namen	cis-9-Hexadecensäure (9Z)-Hexadecensäure (9Z)-Hexadec-9-ensäure (IUPAC) Zoomarinsäure 16:1 (ω-7) (Lipidname)
Summenformel	C16H30O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-765-9 ECHA-InfoCard 100.006.151 PubChem 445638 ChemSpider 393216 DrugBank DB04257 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	254,41 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	1 °C <ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	210 °C (bei 13 hPa) <ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser <ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Palmitoleinsäure (chemisch: cis-Hexadec-9-ensäure) ist eine einfach ungesättigte Fettsäure mit 16 Kohlenstoffatomen. Die Doppelbindung befindet sich zwischen C₉ und C₁₀ bzw. vom Ende der Kohlenstoffkette aus gesehen am siebten Kohlenstoffatom, es handelt sich somit um eine Omega-7-Fettsäure. Die Monoensäure zählt zu den nicht-essentiellen Fettsäuren.<ref>Georg Löffler: Funktionelle Biochemie. Springer, 1993, ISBN 0-387-54692-8, S. 136.</ref>

Sie wurde erstmals 1854 von Gotthard Hofstädter im Walrat gefunden und unter dem Namen Physetölsäure bekannt.<ref name="Schön" /> Der heutige Name wurde 1927 vorgeschlagen, fast gleichzeitig wurde entdeckt, dass die Zoomarinsäure identisch ist.<ref>Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. 2. Auflage. Springer, 1976, ISBN 978-3-0348-5143-5, S. 303.</ref>

Vorkommen

Palmitoleinsäure kommt in Pflanzenfetten häufig vor, meistens in geringeren Mengen bis ca. 10 %.<ref>9-Hexadecenoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 2. November 2017.</ref> In größeren Mengen kommt sie (chemisch gebunden an Glycerin) als Glycerid in tierischen Geweben wie Depotfett von Vögeln, Nage- und einigen Säugetieren sowie Reptilien und Amphibien, in Fisch- und Seetierölen sowie Walrat und in Säugetier-Leber vor.<ref name="Schön">H. Schönfeld (Hrsg.): Chemie und Technologie der Fette und Fettprodukte. 1. Band, Springer, 1936, ISBN 978-3-7091-5855-5 (Reprint), S. 27 f.</ref><ref>Josef Schormüller: Die Bestandteile der Lebensmittel. Springer, 1965, ISBN 978-3-642-46012-8, S. 321.</ref> Auch in Muttermilch wurde sie nachgewiesen.<ref>A. Ogunleye, A. T. Fakoya, S. Niizeki, H. Tojo, I. Sasajima, M. Kobayashi, S. Tateishi, K. Yamaguchi: Fatty acid composition of breast milk from Nigerian and Japanese women. In: J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). Band 37, Nr. 4, S. 435–42, doi:10.3177/jnsv.37.435. </ref>

Datei:Hippophae rhamnoides-01 (xndr).JPG

Sanddorn (Hippophae rhamnoides)

In pflanzlichen Fetten und Ölen kommen Palmitoleinsäure-haltige Triacylglyceride in hoher Konzentration im Sanddornöl von bis über 32 % der Fettsäurereste,<ref name="Krist">Sabine Krist: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. 2. Auflage. Springer, 2013, ISBN 978-3-7091-1004-1, S. 98, 433, 706.</ref> im Macadamiaöl und im Öl der Chilenischen Haselnuss zu ca. 20 % der Fettsäurereste vor.<ref name="Krist" /> Sie werden darum als Ersatz für Nerzöl verwendet, das etwa 17–20 % enthält. Sie kommt weiter in verschiedenen Algenölen und im Samenöl der Schakalbeere Diospyros mespiliformis, im Fruchtfleisch der Zuckermelone (Cucumis melo), der Papaya (Carica papaya) und der Kaki (Diospyros kaki) in größeren Mengen vor.<ref>Michael A. Borowitzka, Navid R. Moheimani: Algae for Biofuels and Energy. Springer, 2013, ISBN 978-94-007-5478-2, S. 218.</ref><ref>Victor R. Preedy, Ronald Ross Watson, Vinood B. Patel: Nuts and Seeds. Academic Press, 2011, ISBN 978-0-12-375688-6, S. 150.</ref> Ebenfalls in erhöhter Konzentration kommt sie in den Fettsäuren von Bäckereihefe vor.<ref>J. Schormüller: Alkoholische Genussmittel. Handbuch der Lebensmittelchemie, Band VII, Springer, 1968, ISBN 978-3-642-46131-6 (Reprint), S. 611.</ref>

Die Palmitoleinsäure ist ebenfalls in der Fraktion der freien Fettsäuren des Stratum Corneum (die äußerste Schicht der Epidermis) zu knapp 4 % enthalten,<ref>Maren Kemper: Kutane Effekte von Zigarettennebenstrom. Dissertation, Universität Hamburg 2007, S. 6, (PDF; 2,3 MB) (Memento vom 24. Januar 2011 im Internet Archive)</ref><ref>Ina-Maria Schneider, Wolfgang Wohlrab, Reinhard Neubert: Fettsäuren und Epidermis. In: Der Hautarzt. Band 48, Nr. 5, 1997, S. 303–310, doi:10.1007/s001050050587.</ref> weshalb sie in kosmetischen Anwendungen und der Lederpflege begehrt ist.<ref name="Kent">James A. Kent: Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology. Vol. 1, 12th Edition, Springer, 2012, ISBN 978-1-4614-4258-5, S. 1381.</ref> Sie ist ein Lipokin mit hormonartiger Wirkung, Bezeichnung für Palmitoleinsäure als ein von Fettgewebe freigesetztes Lipid mit hypothetischer Hormon-Wirkung.<ref name="Römpp">Eintrag zu Lipokin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Die Biosynthese geschieht ausgehend von der Palmitinsäure durch deren Desaturierung, also die Umwandlung von gesättigten in ungesättigte Verbindungen, mittels des Enzyms Delta-9-Desaturase (SCD).<ref>Richard E. Litz: Biotechnology of Fruit and Nut Crops. CABI, 2005, ISBN 0-85199-662-0, S. 133.</ref> Sie entsteht auch durch β-Oxidation aus der Vaccensäure, der umgekehrte Fall, die Elongase der Vaccensäure ergibt wieder die Palmitoleinsäure.<ref>Carla Ferreri, Chryssostomos Chatgilialoglu: Membrane Lipidomics. Wiley, 2015, ISBN 978-1-118-54041-1, S. 26–30.</ref>

Isomere

In pflanzlichen Quellen finden sich eine Reihe von Isomeren der Palmitoleinsäure. Die cis-Isomere (4Z)-,(5Z)-,(7Z)- (Hypogäsäure),(8Z)-,(10Z)-, (11Z)-Hexadecensäure, und die trans (3E)-Hexadecensäure.<ref>Fatty Acids. Isomere mit Masse 254,1 g·mol⁻¹. In: PlantFA Database. Michigan State University, abgerufen am 4. Juli 2020. </ref>

Sie kommt in natürlichen Quellen auch als trans-Stereoisomer, also der Palmitelaidinsäure (E)-9-Hexadecensäure, vor z. B. in Milchprodukten.<ref>Adam M. Bernstein, Michael F. Roizen, Luis Martinez: Purified palmitoleic acid for the reduction of high-sensitivity C-reactive protein and serum lipids: A double-blinded, randomized, placebo controlled study. In: Journal of Clinical Lipidology. Vol. 8, Nr. 6, 2014, S. 612–617, doi:10.1016/j.jacl.2014.08.001.</ref><ref>Dairy fat may help not harm In: Harvard Gazette. 20. Dezember 2010.</ref><ref>trans-Fettsäuren und ihr Einfluss auf die Gesundheit auf dge.de, abgerufen am 17. Oktober 2017.</ref><ref>Nicht alle trans-Fettsäuren sind schlecht auf wissenschaft-aktuell.de, abgerufen am 17. Oktober 2017.</ref>

Im menschlichen Talg (Sebum) kommt zu über 20 % das spezielle Regioisomer, die Sapiensäure (C16:1-delta-6c) vor, die hier durch eine Delta 6-Desaturase der Palmitinsäure entsteht.<ref name="Römpp" /><ref>Meyer R. Rosen: Delivery System Handbook for Personal Care and Cosmetic Products. William Andrew Pub., 2005, ISBN 0-8155-1504-9, S. 776.</ref><ref>Christos C. Zouboulis, Andreas D. Katsambas, Albert M. Kligman: Pathogenesis and Treatment of Acne and Rosacea. Springer, 2014, ISBN 978-3-540-69374-1, S. 34 f.</ref>

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

Datei:Wiktfavicon en.svgWiktionary: Palmitoleinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Palmitoleinsäure – Wissenswertes und Hitlisten (PDF; 158 kB), auf archiv.ever.ch, abgerufen am 17. Oktober 2017 (mit Tabelle zum Palmitoleinsäuregehalt vieler Lebensmittel).