1,5-Dibrompentan

Strukturformel
Strukturformel von 1,5-Dibrompentan
Allgemeines
Name	1,5-Dibrompentan
Andere Namen	Pentamethylenbromid
Summenformel	C5H10Br2
Kurzbeschreibung	hellbraune Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-849-7 ECHA-InfoCard 100.003.500 PubChem 8100 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	229,95 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,70 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−35 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	222 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5126<ref>R. Grzeskowiak, G. H. Jeffery, A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXXI. Polymethylene dichlorides, dibromides, di-iodides, and dicyanides, in: J. Chem. Soc., 1960, S. 4728–4731; doi:10.1039/JR9600004728.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,5-Dibrompentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane. Sie ist aufgebaut aus dem Grundgerüst des n-Pentans mit zwei Bromsubstituenten an den beiden terminalen Positionen.

Darstellung

1,5-Dibrompentan kann durch die Umsetzung von 1,5-Pentandiol mit Bromwasserstoffsäure synthetisiert werden.<ref>A. Hochstetter: Über die Einwirkung von Wasser auf das Pentamethylenbromid, in: Monatsh. Chem., 1902, 23, S. 1071–1074; doi:10.1007/BF01524939.</ref>

<math>\mathrm{HO{-}(CH_2)_5{-}OH\ +\ 2\ HBr\longrightarrow}</math> <math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}Br\ +\ 2\ H_2O}</math>

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Ringöffnung von Tetrahydropyran mit Bromwasserstoffsäure und Schwefelsäure.<ref>D. W. Andrus: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 23, 1943, S. 67, doi:10.15227/orgsyn.023.0067; Coll. Vol. 3, 1955, S. 692 (PDF).</ref>

Eigenschaften

1,5-Dibrompentan ist eine bei Raumtemperatur flüssige, farblose Verbindung, die bei einer Temperatur von 222 °C siedet.

Verwendung

Durch Umsetzung von 1,5-Dibrompentan mit primären Aminen können N-alkylierte Derivate des Piperidins erhalten werden.<ref>J. v. Braun: Die Aufspaltung cyclischer Basen durch Bromcyan., in: Chem. Ber., 1909, 42, S. 2035–2057; doi:10.1002/cber.19090420286.</ref><ref>J. Kenyon, H. Phillips, V. P. Pittman: Walden inversion reactions of d-β-butyl, d-β-octyl, and d-benzylmethylcarbinyl p-toluenesulphonates, in: J. Chem. Soc., 1935, S. 1072–1084; doi:10.1039/JR9350001663.</ref>

Herstellung von N-alkylierten Piperidinen aus 1,5-Dibrompentan

Herstellung von N-alkylierten Piperidinen aus 1,5-Dibrompentan

Thian kann in guter Ausbeute durch die Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid erhalten werden.<ref>K. Nagasawa, A. Yoneta: Organosulfur Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides, in: Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, S. 5048–5052, doi:10.1248/cpb.33.5048, PDF.</ref>

<math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}Br + Na_2S \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{C_5H_{10}S + 2 \ NaBr}</math>

Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid zu Thian und Natriumbromid.

Einzelnachweise

<references />