1,5-Pentandiol
1,5-Pentandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Sie besteht aus dem Grundgerüst des n-Pentans, an dessen terminalen Positionen sich Hydroxygruppen befinden.
Gewinnung und Darstellung
Technisch ist 1,5-Pentandiol durch Hydrogenolyse von Tetrahydrofurfurylalkohol bei Temperaturen von 250–300 °C und Drücken von 230–430 bar an Adkins-Katalysatoren auf Basis von spinellem Kupferchromit zugänglich.<ref name="OrgSynth">Vorlage:OrgSynth</ref>
Daneben kann die Verbindung durch katalytische Hydrierung von Glutarsäure, Glutaraldehyd oder Glutarsäureestern gewonnen werden.<ref name="RÖMPP">Vorlage:RömppOnline</ref>
Ein weiterer Syntheseweg besteht in der Hydrierung von Furfural mit molekularem Wasserstoff und Eisen(II)-chlorid am Platinkatalysator.<ref name="adams">W. E. Kaufmann, R. Adams: The Use of Platinum Oxide in the Reduction of Organic Compounds: IV Reduction of Furfural and its Derivatives, in: J. Am. Chem. Soc., 1923, 45, S. 3029–3044, Vorlage:DOI.</ref>
Eigenschaften
1,5-Pentandiol ist eine farblose Flüssigkeit, die bei einer Temperatur von 242 °C siedet.
Es bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 142 °C.<ref name="gestis" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,1 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="gestis" /> Die Zündtemperatur beträgt 330 °C.<ref name="gestis" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
1,5-Pentandiol findet Anwendung als Weichmacher in der Kunststoffindustrie. Durch Reaktion mit Kaliumiodid, Diphosphorpentoxid und Phosphorsäure kann 1,5-Diiodpentan gewonnen werden.<ref name="TRIPURARI PUJAN">TRIPURARI PUJAN: Vorlage:Webarchiv, LUCKNOW (INDIA), 2013, abgerufen am 31. Oktober 2018</ref>
Einzelnachweise
<references />