Perfluorbutansulfonsäure

Strukturformel
Struktur von Perfluorbutansulfonsäure
Allgemeines
Name	Perfluorbutansulfonsäure
Andere Namen	1-Perfluorbutansulfonsäure Nonafluor-1-butansulfonsäure Nonaflinsäure
Summenformel	C4HF9O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-793-1 ECHA-InfoCard 100.006.176 PubChem 67815 ChemSpider 61132 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	300,10 g·mol−1
Siedepunkt	211 °C<ref name="ChemID">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Löslichkeit	in Wasser: 0,0017 mol·l−1 (0,5 g·l−1)<ref>Jason C. Lambert, Elizabeth Owens Oesterling, Michelle Angrish, Xabier Arzuaga, Johanna Congleton, Ingrid Druwe, J. Allen Davis, Kelly Garcia, Carolyn Gigot, Andrew Greenhalgh, Joshua Harrill, Belinda Hawkins, Ryan Jones, Andrew Kraft, Yu-Sheng Lin, April Luke, Elizabeth Radke, Paul Schlosser, Michele Taylor, Samuel Thacker, Andre Weaver, Jacqueline Weinberger, Amina Wilkins, Michael Wright, Q. Jay Zhao, David Bussard, Kristina Thayer, Scott Wesselkamper: Table 1, Physicochemical Properties of PFBS (CASRN 375-73-5) and Related Compound K+PFBS (CASRN 29420-49-3). April 2021, abgerufen am 30. Januar 2025 (). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310<ref name="Sigma" />
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt gelten als wahrscheinlich<ref name="SVHC_100.282.094">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	430 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemID" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Perfluorbutansulfonsäure (kurz PFBS, auch Nonaflinsäure) ist eine chemische Verbindung, die zu den Perfluorsulfonsäuren und folglich zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört. Die Salze und Ester der Perfluorbutansulfonsäure werden gleichermaßen als Nonaflate bezeichnet. Die Nonaflylgruppe wird dabei mit „Nf“ abgekürzt.<ref>Gerhard Auchter, Michael Hanack: Vinylkationen, 38. Synthese und Solvolyse 3‐substituierter 1‐Cyclobutenyl‐nonaflate. In: Chemische Berichte. Band 115, Nr. 10, Oktober 1982, S. 3402–3413, doi:10.1002/cber.19821151016. </ref>

Vorkommen

PFBS ist eine künstlich hergestellte Verbindung und kommt nicht natürlich vor.

Eigenschaften

Die PFBS ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit mit der Dichte 1,811 g·cm⁻³.<ref>Eintrag zu Perfluorobutanesulfonic acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref> Die Besonderheit von PFBS liegt darin, dass die perfluorierte Gruppe gleichzeitig hydrophob und lipophob ist, die polare Gruppe dagegen hydrophil. Die perfluorierte Gruppe ist damit sowohl wasser- als auch schmutzabweisend. Von PFBS gibt es theoretisch 4 Skelettisomere.<ref>Sierra Rayne, Kaya Forest, Ken J. Friesen: Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C₄ through C₈ perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives. In: Journal of Environmental Science and Health, Part A. Band 43, Nr. 12, 12. September 2008, S. 1391–1401, doi:10.1080/10934520802232030. </ref>

Verwendung

PFBS ist ein Ersatzstoff von PFOS. Nachdem 3M die Herstellung von auf PFOS basierten Produkten im Jahr 2002 einstellte, wurden diese auf das kürzerkettige PFBS umformuliert, weil es eine geringere Halbwertszeit im Menschen aufweist und weniger toxisch ist.<ref>Kellyn S. Betts: Perfluoroalkyl acids: what is the evidence telling us? In: Environ. Health Perspect., 115(5), 2007, PMID 17520044, PMC 1867999 (freier Volltext).</ref><ref>3M: What is 3M Doing? (Memento vom 10. Dezember 2014 im Internet Archive), abgerufen am 19. Januar 2009.</ref>

Gefahrenbeurteilung

PFBS ist recht gut wasserlöslich und dissoziiert vollständig in wässriger Umgebung. Sie adsorbiert nur geringfügig in Boden und Sedimenten, verbleibt also im Wasser. Dort ist PFBS persistent, da die Verbindung weder hydrolysiert, photolysiert, noch biologisch abgebaut wird. Die Toxizität gegenüber Vögeln, Fischen, Wirbellosen und Mikroorganismen hat sich als gering erwiesen.<ref>NICNAS: Existing Chemical Hazard Report: Potassium perfluorobutane sulfonate (PDF-Datei; 1,85 MB), 2005.</ref>

2020 wurden die Perfluorbutansulfonsäure und ihre Salze in die Liste der für eine Zulassung in Frage kommenden besonders besorgniserregenden Stoffe (SVHC) aufgenommen.<ref name="SVHC_100.282.094" />

Name	CAS-Nr.	EG-Nr.
Kaliumperfluorbutan-1-sulfonat	Vorlage:CASRN	249-616-3
Bis(4-tert-butylphenyl)iodoniumperfluorbutansulfonat	Vorlage:CASRN	432-660-4
Tetrabutylphosphoniumperfluorbutan-1-sulfonat	Vorlage:CASRN	444-440-5
Dimethyl(phenyl)sulfaniumperfluorbutansulfonat	Vorlage:CASRN	452-310-4
Ammoniumperfluorbutan-1-sulfonat	Vorlage:CASRN	269-513-7
Triphenylsulfaniumperfluorbutansulfonat	Vorlage:CASRN	478-340-8
N,N,N-Triethylethanaminium-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorbutan-1-sulfonat	Vorlage:CASRN
Magnesiumperfluorbutansulfonat	Vorlage:CASRN
Lithiumperfluorbutansulfonat	Vorlage:CASRN
Morpholiniumperfluorbutansulfonat	Vorlage:CASRN
1-(4-Butoxy-1-naphthalenyl)tetrahydrothiophenium-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluor-1-butansulfonat		468-770-4

Regulierung

In der EU sind die Höchstmengen von per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) im Trinkwasser über den Anhang I, Teil B der Richtlinie (EU) 2020/2184 (Trinkwasserrichtlinie) mit zwei verschiedenen Summen-Grenzwerten geregelt. Danach darf der Gesamtgehalt aller PFAS 0,5 μg/l, und die Summe der im Anhang III Teil B Nummer 3 genannten PFAS (PFAS-20), zu welchen auch Perfluorbutansulfonsäure gehört, 0,1 μg/l nicht überschreiten. Als Europäische Richtlinie ist die Richtlinie (EU) 2020/2184 allerdings nicht unmittelbar gültig, sondern musste jeweils in nationales Recht umgesetzt werden. In Deutschland wurde dies durch die Novellierung der Trinkwasserverordnung umgesetzt.<ref name="BGBL">Bundesgesetzblatt BGBl. 2023 I Nr. 159 vom 23.06.2023</ref>

Literatur

• NICNAS: Existing Chemical Hazard Report: Potassium perfluorobutane sulfonate (PDF-Datei; 1,85 MB), 2005

Einzelnachweise

<references />