Perillartin
Perillartin ist ein chiraler racemischer Süßstoff, der das (E)-Oxim des Perillaaldehyds darstellt. Seine Süßkraft ist ungefähr 2.000-mal so groß wie die der Saccharose.<ref name="Belitz" /> Die Wasserlöslichkeit ist gering, darüber hinaus hat es einen bitteren Beigeschmack. Als Süßstoff wird es vorwiegend in Japan verwendet.<ref name="alter" /> Der Perilla-Aldehyd ist der Hauptbestandteil des ätherischen Öls der Perilla-Pflanze (auch Sesamblatt genannt).<ref name=":0">Vorlage:Literatur</ref>
Isomerie
Das Oxim des Perillaaldehyds besitzt eine Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung mit (E)- oder (Z)-Anordnung. Daneben gibt es in diesem Molekül ein weiteres stereogenes Zentrum, das (S)- oder (R)-konfiguriert sein kann. Folglich gibt es vom Oxim des Perillaaldehyds vier Stereoisomere: Die (E,S)-Form und die dazu spiegelbildliche (E,R)-Form sowie die (Z,S)-Form und die (Z,R)-Form. Der Süßstoff Perillartin wird als Racemat (1:1-Mischung) aus (E,S)-Form und der spiegelbildlichen (E,R)-Form eingesetzt. Die (Z,S)-Form und die (Z,R)-Form besitzen keine praktische Bedeutung.
In der wissenschaftlichen Literatur gibt es widersprüchliche und verwirrende Angaben<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 7167–7168, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref> über die Strukturformeln und die korrekte chemische Nomenklatur von Perillartin. Inzwischen wurde die Strukturformel spektroskopisch<ref name="Acton">E. M. Acton, H. Stone, M. A. Leaffer und S. M. Oliver: Perillartine and Some Derivatives: Clarification of Structures, Cellular and Molecular Life Sciences 26 (1970) 473–474.</ref> und durch Röntgenstrukturanalyse<ref name="Hooft">R. W. W. Hooft, P. van der Sluis, J. A. Kanters und J. Kroon: Structure of Racemic 4-Isopropenyl-1-cyclohexene-1-carbaldehyde Oxim (Perillartine), Acta Crystallographica C46 (1990) 1133–1135.</ref> zweifelsfrei aufgeklärt.
SRI Oxim V
Oxim V<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> (engl. SRI Oxime V) ist ein Analogon des Perillartins, das zwar nur 450-mal süßer ist als Saccharose, aber dafür wasserlöslicher.<ref name="alter">Lyn O'Brien-Nabors (Hrsg.): Alternative Sweeteners. Marcel Dekker Inc., 3. Aufl. 2001. ISBN 0-8247-0437-1; S. 221ff.</ref> Oxim V hat keinen unerwünschten Nachgeschmack, daher wird es als Alternative zu Perillartin diskutiert.<ref name=":0" />
Einzelnachweise
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Externe Links zu erwähnten Verbindungen
<references group="S" />