Phenylessigsäuremethylester

Strukturformel
Strukturformel von Phenylessigsäuremethylester
Allgemeines
Name	Phenylessigsäuremethylester
Andere Namen	Methyl α-toluat Methyl-phenylacetat
Summenformel	C9H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-940-9 ECHA-InfoCard 100.002.674 PubChem 7559 ChemSpider 7278 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	150,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	1,07 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−23,7 °C<ref name="ECHA">Registrierungsdossier zu Vorlage:Linktext-Check (Abschnitt 4/1) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum </ref>
Siedepunkt	218,4 °C<ref name="ECHA" />
Dampfdruck	75 Pa (20 °C)<ref name="ECHA" /> 100 Pa (25 °C)<ref name="ECHA" /> 362 Pa (50 °C)<ref name="ECHA" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (923 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,503 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylessigsäuremethylester ist der Ester der Phenylessigsäure mit Methanol. Es handelt sich um eine angenehm nach Honig riechende Flüssigkeit und ist auch einer der flüchtigen Aromastoffe im Honig.<ref name="JAS">Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds. In: Journal of Apicultural Science. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, doi:10.1515/jas-2017-0002. </ref>

Darstellung

Die Synthese von Phenylessigsäuremethylester gelingt über die Veresterung von Phenylessigsäure. Die Veresterung kann auf verschiedenen Wegen geführt werden. Hierzu zählen die saure alkoholische Veresterung mit Methanol und Salzsäure (HCl)<ref>B. Radziszewski: Ueber einige Derivate der Phenylessigsäure, in: Chemische Berichte, 1969, 2, S. 207–210; doi:10.1002/cber.18690020198.</ref>

<math>\mathrm{Ph{-}CH_2{-}COOH\ +\ CH_3OH\ \xrightarrow {HCl}\ \ Ph{-}CH_2{-}COOCH_3\ +\ H_2O}</math>

Ph = Phenyl

die Veresterung des Säurechlorids der Phenylessigsäure mit Methanol<ref>R. A. Aitken, M. C. Bibby, P. A. Cooper, J. A. Double, A. L. Laws, R. B. Ritchie, D. W. J. Wilson: Synthesis and Antitumour Activity of New Derivatives of Flavone-8-acetic Acid (FAA). Part 4: Variation of the Basic Structure, in: Archiv der Pharmazie, 2000, 333, S. 181–188; doi:10.1002/1521-4184(20006)333:6<181::AID-ARDP181>3.0.CO;2-O.</ref>

<math>\mathrm{Ph{-}CH_2{-}COCl\ +\ CH_3OH\ \xrightarrow {LS}\ \ Ph{-}CH_2{-}COOCH_3\ +\ HCl}</math>

Ph = Phenyl, LS = Lewis-Säure

sowie die Oxidation von Benzylchlorid.<ref>K. Ogura, N. Yahata, K. Hashizume, K. Tsuyama, K. Takahashi, H. Iida: Utilization of Methylthiomethyl p-toluyl sulfone in organic synthesis, in: Chemistry Letters, 1983, 12, S. 767–770.</ref>

Eigenschaften

Phenylessigsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit. Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 217 °C.<ref>Lecat, M.: New binary azeotropes: 6th list in Ann. Soc. Sci. Bruxelles, Ser. B, 47 (1927) 63–71.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,899, B = 1545 und C = −87,84 im Temperaturbereich von 60 bis 160 °C.<ref name="Koutek">Hoskovec, M.; Grygarova, D.; Cvacka, J.; Streinz, L.; Zima, J.; Verevkin, S.P.; Koutek, B.: Determining the vapour pressures of plant volatiles from gas chromatographic retention data in J. Chrom. A 1083 (2005) 161–172, Antoine-Parameter durch Umwandlung aus der Kirchhoff-Rankin-Gleichung.</ref> Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt bei 25 °C 57,36 kJ·mol⁻¹.<ref name="Koutek"/> Der Flammpunkt liegt bei 91 °C.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Phenylessigsäuremethylester wird zur Herstellung von Parfüm und Aromen (Honigaroma) verwendet.

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />