Phenylethanal
Phenylacetaldehyd oder Phenylethanal ist eine natürlich vorkommende aromatische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde.
Vorkommen
Phenylacetaldehyd wird im Ceylon-Zimtbaum,<ref name="Dr. Dukes" /> in Buchweizen (Fagopyrum esculentum),<ref name="FoodChem_2009" /> Gartenbohnen,<ref name="Dr. Dukes" /> Schokolade<ref name="JAFC_1997" /> sowie vielen anderen Nahrungsmitteln gefunden. Auch in einer großen Zahl von Pflanzen kommt dieser Stoff als Geruchsstoff vor, unter anderem in Äpfeln, Brombeeren, Kartoffeln, Melonen, Pfirsichen, Tamarinden und Tomaten. In besonders hoher Konzentration kommt es im brasilianischen Blumenöl aus Lecythis usitata var. paraensis (28,20 %), im Mori–Blumenöl aus Eschweilera coriacea (2,40 %) und im Chicorée-Extrakt (1,04 %) vor.<ref name="good scents" />
Gewinnung und Darstellung
Phenylacetaldehyd kann durch säurekatalysierte Isomerisierung von Styroloxid<ref>I. Salla; O. Bergada; P. Salagre; Y. Cesteros; F. Medina; J. E. Sueiras; T. Montanari: Isomerisation of styrene oxide to phenylacetaldehyde by fluorinated mordenites using microwaves, in: Journal of Catalysis, 232, 2005, S. 239–245; doi:10.1016/j.jcat.2004.10.011.</ref> oder Oxidation von 2-Phenylethanol mit Chromsäure gewonnen werden.
Eigenschaften
Wegen seiner Reaktivität als Aldehyd polymerisiert Phenylacetaldehyd bei Stehen an der Luft und wird dabei zähflüssiger.<ref name="merck index" /> Bei der Selbstkondensation bildet sich vorwiegend 2,4,6-Tribenzyl-1,3,5-trioxan.<ref>Vorlage:Patent</ref>
Der Flammpunkt liegt bei 87 °C.<ref name="GESTIS" />
Der Geruch wird als honig-süß, hyazinthenartig, grün und kakaoartig beschrieben,<ref name="good scents" /> auch als orangenartig, rosenartig.<ref name="qia-aina">Yancheng Chaina Fragrance: Vorlage:Webarchiv.</ref>
Phenylacetaldehyd ist neben anderen Stoffen ein Träger der antibiotischen Wirkung der Madentherapie.<ref>E. R. Pavillard; E. A. Wright: An antibiotic from maggots, in: Nature, 180, 1957, S. 916–917; doi:10.1038/180916b0.</ref><ref>G. R. Erdmann; S. K. Khalil: Isolation and identification of two antibacterial agents produced by a strain of Proteus mirabilis isolated from larvae of the screwworm (Cochliomyia hominivorax) (Diptera: Calliphoridae), in: J. Med. Entomol., 23, 1986, S. 208–211.</ref>
Verwendung
Industriell wird Phenylacetaldehyd in der Parfümherstellung verwendet, unter anderem auch als Tabakzusatzstoff<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>, um das Aroma von Zigaretten zu verbessern. Die Aminosäure Phenylalanin kann mittels Strecker-Synthese aus Phenylacetaldehyd hergestellt werden.
Physiologie
Viele Insekten (Schmetterlinge, Hautflügler, Käfer und Netzflügler) nutzen diesen Aldehyd für die chemische Kommunikation (Pheromon).<ref>Pherobase.com: Semiochemical – 2-phenylacetaldehyde.</ref>
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="FoodChem_2009">D. Janes; D. Kantar; S. Kreft; H. Prosen: Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC–MS, in: Food Chemistry, 112, 2009, S. 120–124; doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048.</ref> <ref name="JAFC_1997">P. Schnermann, P. Schieberle: Evaluation of key odorants in milk chocolate and cocoa cass by aroma extract dilution analyses, in: J. Agric. Food Chem., 45, 1997, S. 867–872.</ref> </references>