Phenethylamin
Phenethylamin (auch β-Phenylethylamin (PEA) oder mit korrekter chemischer Bezeichnung 2-Phenylethylamin) ist ein Spurenamin. Es ist die Stammsubstanz der Stoffgruppe der Phenylethylamine und als Vorläufer der Benzylisochinolin-Alkaloide in Pflanzen weit verbreitet.
Vorkommen
Phenethylamin kommt im Bittermandelöl und in Kakaobohnen vor und wurde auch im Gehirn und im Harn nachgewiesen. Das biogene Amin Phenethylamin als Stammsubstanz der Katecholamine und vieler psychedelisch wirksamer Halluzinogene wird mit dem Entstehen von Lust- und Glücksempfindungen in Verbindung gebracht.<ref name="RÖMPP" />
Gewinnung und Darstellung
Phenethylamin ist eine natürliche Verbindung, die durch enzymatische Decarboxylierung aus der Aminosäure Phenylalanin biosynthetisiert wird.<ref name="RÖMPP">Vorlage:RömppOnline</ref>
Technisch ist die Verbindung unter anderem durch katalytische Hydrierung von Benzylcyanid bei Temperaturen von 130 °C und Drücken von 140 bar an Raney-Nickel-Katalysatoren in flüssigem Ammoniak zugänglich.<ref name="OrgSynth">Vorlage:OrgSynth</ref>
In einer weiteren möglichen Synthesevariante wird Benzaldehyd mit Nitromethan im Rahmen einer Henry-Reaktion zum Nitrostyrol kondensiert. Nach dessen Reduktion (Hydrierung) erhält man Phenethylamin.<ref name="RÖMPP" />
Chemie
Strukturbetrachtung
Homologe: Das nächsthöhere Seitenketten-Homologe ist das Amphetamin (-β-ethyl versus -isopropyl), weitere Homologe sind bekannt. Meskalin ist ein Beispiel für ein Phenylkern-Derivat (3,4,5-Trimethoxy-substituiert). Gleichzeitig Kern- und Seitenketten-substituiert ist beispielsweise das Noradrenalin. Zusammengefasst werden diese vielfältigen Strukturvarianten in der Stoffgruppe der Phenylethylamine dargestellt.
Wirkung
Oral aufgenommenes PEA hat bei Menschen erst in sehr hohen Dosen oder mit einem MAO-B-Inhibitor eine psychoaktive Wirkung. Sogar in Dosen von 1600 mg oral oder nasal und 50 mg intravenös zeigt sich kein Effekt.<ref>Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story. Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5, S. 815ff</ref> Der Grund dafür mag darin liegen, dass PEA im menschlichen und tierischen Körper schnell abgebaut wird.<ref name="PMID7205271">O. Suzuki, Y. Katsumata, M. Oya: Oxidation of beta-phenylethylamine by both types of monoamine oxidase: examination of enzymes in brain and liver mitochondria of eight species. In: Journal of neurochemistry Band 36, Nummer 3, März 1981, S. 1298–1301, PMID 7205271.</ref> Die biologische Halbwertszeit bei oraler Aufnahme liegt bei fünf bis zehn Minuten.<ref>H. E. Shannon, E. J. Cone, D. Yousefnejad: Physiologic effects and plasma kinetics of beta-phenylethylamine and its N-methyl homolog in the dog. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 223, Nummer 1, Oktober 1982, S. 190–196, PMID 7120117.</ref> Im Hirn hat Phenethylamin eine Halbwertszeit von etwa 30 Sekunden.<ref name="Renaissance">Vorlage:Cite journal</ref> Im Menschen wird Phenethylamin durch die Phenylethanolamin-N-Methyltransferase (PNMT),<ref name="Renaissance" /><ref name="pmid7432557">Vorlage:Cite journal</ref> die Monoaminooxidase A (MAO-A),<ref name="PEA_MAO-A_and_B_Substrate-Suzuki">Vorlage:Cite journal</ref> die Monoaminooxidase B (MAO-B),<ref name="PEA_MAO-B_Substrate-Yang">Vorlage:Cite journal</ref> die Semicarbazid-sensitive Aminoxidasen (SSAOs),<ref name="SSAO">Vorlage:Cite journal</ref> die Flavin-enthaltende Monooxygenase 3 (FMO3),<ref name="FMO">Vorlage:Cite journal</ref> und die Aralkylamin-N-acetyltransferase (AANAT, Vorlage:EC) verstoffwechselt.<ref>Vorlage:Cite web</ref>
Patienten, die (zur Behandlung einer Depression oder eines Morbus Parkinson) einen Monoaminooxidase-Hemmer nehmen, sollten die Aufnahme von PEA meiden, da dies zu einem starken Blutdruckanstieg und Kopfschmerzen führen kann.<ref>Fachinformation von Jatrosom (Tranylcypromin), Stand März 2005.</ref>
Biologische Bedeutung
Einer Untersuchung des Departments of Cell Biology and Neurobiology an der Harvard Medical School<ref name="pnas.1103317108">David M. Ferrero, Jamie K. Lemon, Daniela Fluegge, Stan L. Pashkovski, Wayne J. Korzan, Sandeep Robert Datta, Marc Spehr, Markus Fendt, and Stephen D. Liberles: Detection and avoidance of a carnivore odor by prey In: Proceedings of the National Academy of Sciences PNAS July 5, 2011 Vol. 108 No. 27 11235–11240.</ref> zufolge enthält der Urin einiger Raubsäuger erhöhte Mengen von Phenethylamin. Bestimmte Beutetiere (hier: Mäuse und Ratten) nehmen die Substanz olfaktorisch wahr und meiden mit Raubsäugerurin kontaminierte Bereiche.
Einzelnachweise
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