Dimethylphthalat

Strukturformel
Struktur von Dimethylphthalat
Allgemeines
Name	Dimethylphthalat
Andere Namen	Phthalsäuredimethylester Benzol-1,2-dicarbonsäuredimethylester Vorlage:INCI
Summenformel	C10H10O4
Kurzbeschreibung	lichtempfindliche, farblose, fast geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-011-6 ECHA-InfoCard 100.004.557 PubChem 8554 ChemSpider 13837329 DrugBank DB13336 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03BX02
Eigenschaften
Molare Masse	194,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,19 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	6 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	282 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,008 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 1,33 hPa (100 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5138 (20 °C)<ref name="CRC90_3_208">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-208.</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 131-11-3 bzw. Dimethylphthalat)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	6800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 23800 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dimethylphthalat (DMP) ist ein Phthalsäureester aus Methanol und Phthalsäure und gehört damit neben Diethylhexylphthalat, Di-iso-nonylphthalat, Diethylphthalat und Dibutylphthalat zur Gruppe der Phthalate.

Darstellung und Gewinnung

Die technische Gewinnung von Dimethylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus Phthalsäureanhydrid und Methanol.<ref name="Ullmann">P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.</ref> Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als Gleichgewichtsreaktion langsamer und erfordert die Verwendung saurer Katalysatoren und zur Umsatzvervollständigung die destillative Abtrennung des entstehenden Wassers.<ref name="Ullmann"/>

Datei:Dimethyl phthalate synthesis01.svg

Eigenschaften

Dimethylphthalat ist eine lichtempfindliche, farblose, wenig flüchtige, höherviskose (dynamische Viskosität von 1,7 mPa·s bei 20 °C.<ref name="GESTIS" />) und fast geruchlose Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich in der Hitze, wobei Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid sowie reizende Dämpfe und Gase entstehen.

Dimethylphthalat gilt als schwer entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 146 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich beginnt bei 0,9 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG).<ref name="GESTIS" /> Der untere Explosionspunkt liegt bei 134 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 555 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Verwendung findet DMP als Weichmacher, als Repellent gegen Insekten,<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 75, ISBN 978-3-8348-1245-2.</ref> wobei es besonders wirksam gegen Anopheles ist,<ref>Military Preventive Medicine: Mobilization and Deployment, Vol 1. Kapitel 22: Personal Protection Measures Against Arthropods (Memento vom 4. Oktober 2013 im Internet Archive) S. 508.</ref> und als Lösungsmittel in Leuchtstäben („Knicklicht“).

Einzelnachweise

<references />