Pinakol
Pinakol (von griechisch pinákion, ‚Täfelchen‘), früher auch Pinakon genannt<ref name="Römpp"/>, ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Die zwei Hydroxygruppen stehen im Pinakol an benachbarten Kohlenstoffatomen (in vicinaler Stellung). Pinakole kann man durch eine Pinakol-Kupplungs-Reaktion aus Ketonen oder Aldehyden erzeugen, wobei Radikalanionen als Zwischenprodukte auftreten.
Geschichte
Die Verbindung wurde 1862 erstmals vom französischen Chemiker Charles Friedel hergestellt.<ref name="Friedel">Ch. Friedel: Über die Umwandlung der Aldehyde und der Acetone in Alkohole in Ann. Chem. Pharm. 124 (1862) 324ff.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 135–136 pdf.</ref>
Pinakole
Ausgehend vom Pinakol werden allgemein Verbindungen mit der Struktur R1R2C(OH)C(OH)R3R4 (mit den Resten R1 bis R4, wobei die beiden OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen liegen) als Pinakole (substituierte 1,2-Diole) bezeichnet. Pinakole können säurekatalysierte Pinakol-Umlagerungen zu Pinakolonen eingehen.
Beispiele für abgeleitete Verbindungen:<ref>chemicalland21.com: PINACOL (TETRAMETHYLETHYLENE GLYCOL).</ref>
Verwendung
Verwendet wird Pinakol als:
- Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z. B. 2-Aminophenylboronsäurepinakolester)
- Zwischenprodukt zur Herstellung von Pinakolon
Einzelnachweise
<references />