Polyester

Allgemeine Struktur von Polyestern
Datei:Polyester-WE-COO-OCOO.svg Links: Wiederholeinheit bei Polyestern, die aus Lactonen hergestellt werden. Diese Polyester sind Carbonsäureester. Rechts: Wiederholeinheit bei Polycarbonaten, dies sind Kohlensäureester (Carbonate). Sie sind oft Kondensate aus Dihydroxyverbindungen und Phosgen [Cl–(CO)–Cl]. Die beiden unterschiedlichen Esterfunktionen sind blau gekennzeichnet. R steht für den „Rest“ der zur Synthese eingesetzten Verbindungen.
Datei:Polyester-WE-Dicarbonsaure.svg Wiederholeinheiten von Polyestern, die aus Dicarbonsäuren und Dihydroxyverbindungen hergestellt werden. R¹ steht für den „Rest“ der eingesetzten Dicarbonsäure, R² für den „Rest“ der eingesetzten Dihydroxyverbindung.
Datei:Polyester-WE-Copolymer-COO-OCOO.svg Wiederholeinheiten bei Copolymeren von Carbonaten und Carbonsäureestern (Polyestercarbonate). R² steht für den „Rest“ der eingesetzten Dicarbonsäure, R¹ für den „Rest“ der eingesetzten Dihydroxyverbindung.

Polyester sind Polymere mit Esterfunktionen in ihrer Hauptkette. Auch in der Natur kommen solche Stoffe vor, aber in der Regel wird der Begriff Polyester für die Mitglieder einer großen Familie synthetischer Polymere (Kunststoffe) verwendet. Darin finden sich Materialien mit großer technischer Bedeutung wie die Polycarbonate (PC) oder das thermoplastische Polyethylenterephthalat (PET).<ref name=KunstChemIng>Wolfgang Kaiser: Kunststoffchemie für Ingenieure, 3. Auflage, Carl Hanser, München, 2011, S. 331.</ref> Eine weitere Form sind ungesättigte Polyesterharze (UP-Harze), die durch Härtung zu Duroplasten werden und als preisgünstige Matrix weite Verwendung im Bereich der Faserverbundkunststoffe finden.

Aromatische Polyester lassen sich zu flüssigkristallinen Polymerketten anordnen, wodurch sich das Eigenschaftsprofil eines Hochleistungskunststoffes ergibt.

Geschichte

Natürliche Polyester sind seit etwa 1830 bekannt. Der erste synthetische Polyester Glycerinphthalat wurde im Ersten Weltkrieg als Imprägnierungsmittel verwendet; Alkydharze kamen als Glyptal bei General Electric in den 1920er Jahren auf den Markt.<ref>Charles Carraher: Polyesters, Chemistry explained.</ref> Als Textilfaser wurden sie in der Gruppe von Wallace Hume Carothers bei DuPont entwickelt, allerdings waren diese noch nicht hitzebeständig, was erst John Rex Whinfield Anfang der 1940er Jahre in England gelang. Die erste solche Faser wurde bald nach dem Zweiten Weltkrieg als Terylene bei Imperial Chemical Industries produziert.<ref>Artikel Whinfield, Lexikon bedeutender Chemiker, Harri Deutsch, 1989.</ref>

Anwendungen

Datei:Flexpcb.jpg

Flexible Leiterplatte aus Polyester (Mylar) mit Bauteilen und einer Kontaktstruktur für eine Bedientaste; rechts: Oberseite, links: Unterseite

Datei:Polyester Polyol Structural Formula V.2.svg

Polyesterpolyol: Sauerstoffatome der Ester-Brücken und das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe des Esters sind blau markiert. Endständig die Hydroxygruppen, die zur Polyurethan-Herstellung essentiell sind.

Polyesterfaserstoffe (PES) für Textilien, Vliesstoffe und Mikrofasern
Polyester-Seile und Hebezeug mit geringem Reck und hoher Bruchlast
PET-Flaschen
Folien, z. B. kopierfähige Folie für Tageslichtprojektoren, Basismaterial für flexible Leiterplatten (biaxial orientierte Polyester-Folien), Dielektrikum für Kondensatoren
fotografische Filme (neben Cellulose-Triacetat ist Polyester das wichtigste Trägermaterial)
ungesättigte Polyesterharze für Gießharze und Faserverbundwerkstoffe
als Alkydharze für Lacke
Polyesterpolyole dienen als Rohstoff bei der Reaktion von Diisocyanaten zu Polyurethanen.

Kurzbezeichnungen

PBT: Polybutylenterephthalat, ein Polymer der Terephthalsäure
PET: Polyethylenterephthalat, ein Polymer der Terephthalsäure
PLA: Polylactid, das biologisch abbaubare Polymer der Milchsäure. Das Polymer der D-(−)-Milchsäure wird auch mit PDLA abgekürzt, das der L-(+)-Milchsäure mit PLLA. PDLLA ist die Poly-D,L-Milchsäure.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:Oskar Nuyken, Heidi Samarian, Ilse Wurdack|Oskar Nuyken, Heidi Samarian, Ilse Wurdack: }}{{#if:https://web.archive.org/web/20160915023635/http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/9/mac/neu/medizin/medizin.vlu/Page/vsc/de/ch/9/mac/neu/medizin/plac.vscml.html%7C{{#if:Polymere in der Medizintechnik|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://web.archive.org/web/20160915023635/http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/9/mac/neu/medizin/medizin.vlu/Page/vsc/de/ch/9/mac/neu/medizin/plac.vscml.html}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Polymere in der Medizintechnik}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/9/mac/neu/medizin/medizin.vlu/Page/vsc/de/ch/9/mac/neu/medizin/plac.vscml.html%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7Cja}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Polymere in der Medizintechnik}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/9/mac/neu/medizin/medizin.vlu/Page/vsc/de/ch/9/mac/neu/medizin/plac.vscml.html}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Polymere in der Medizintechnik}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:jaChemgaPedia8https://web.archive.org/web/20160915023635/http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/9/mac/neu/medizin/medizin.vlu/Page/vsc/de/ch/9/mac/neu/medizin/plac.vscml.html{{#if: 2016-08-30 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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PTT: Polytrimethylenterephthalat
PEN: Polyethylennaphthalat
PC: Polycarbonat, ein Ester der Kohlensäure
PEC: Polyestercarbonat, sowie Carbonsäureester, als auch Ester der Kohlensäure
PAR: Polyarylate, aromatische Polyester
UP: ungesättigtes Polyesterharz

Synthese

Allgemein erfolgt die Polyestersynthese in einer Polykondensationsreaktion oder durch ringöffnende Polymerisation.

Azeotrope Veresterung

Die Azeotrope Veresterung ist eine klassische (Labor-)Methode, bei der ein Alkohol und eine Carbonsäure zu einem Carbonsäureester reagieren. Um ein Polymer aus Diol und Dicarbonsäure herzustellen, muss das bei der Reaktion entstehende Wasser ständig durch azeotrope Destillation entfernt werden, um das chemische Gleichgewicht auf die Esterseite zu verschieben. Die Reaktion wird von Titan- oder Zinn(IV)-alkoholaten bei 180–240 °C katalysiert. Man kann ca. 2 % Xylol als Wasserschlepper zusetzen. Durch geeignete Wahl der Edukte kann man Hydroxygruppen-haltige Polyester erzeugen. Der Veresterungsgrad ist üblicherweise > 95 %, bestimmt durch eine begleitende Säurezahl-Bestimmung.

Umesterung

Bei der Umesterung wird ein Diol in der Schmelze am Katalysatorkontakt mit einem Dicarbonsäureester (z. B. Dimethylterephthalat) umgesetzt. Mit dieser Methode werden die Massenkunststoffe Polybutylenterephthalat (PBT) und Polyethylenterephthalat (PET) hergestellt.

Carbonsäurechloridmethode

Anstatt Carbonsäuren werden Carbonsäurechloride verwendet. Die Polykondensation geschieht so unter Abspaltung von Chlorwasserstoff (HCl) anstelle von Wasser. Diese Acylierungsmethode kann in Lösungsmitteln, als Interphasen- oder als Schmelzreaktion erfolgen.

Silylmethode

In dieser Variante der Salzsäuremethode wird das Carbonsäurechlorid mit dem Trimethylsilylether der Alkoholkomponente umgesetzt; es wird Trimethylsilylchlorid abgespalten.

Acetatmethode (Umesterung)

In dieser nur für phenolische Hydroxygruppen geeigneten Methode reagiert die Säure mit der bereits mit Essigsäure veresterten Alkoholkomponente. Bei der Kondensation entsteht Essigsäure, die nicht so einfach wie Wasser oder Salzsäure zu entfernen ist, wodurch der pH-Wert sinkt und es häufig zu sauren Nebenreaktionen kommt.

Silylacetatmethode

In dieser Variante der Acetatmethode wird nicht die Carbonsäure, sondern deren Trimethylsilylester verwendet. Es entsteht der Essigsäuretrimethylsilylester, der nicht sauer ist.

Ringöffnende Polymerisation

Bei der ringöffnenden Polymerisation können aus Lactonen über anionische, kationische, koordinative Kettenpolymerisation oder Enzym-basiert<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> ohne Kondensationsreaktion unter sehr milden Bedingungen aliphatische Polyester hergestellt werden.

Handelsnamen

Fasern, Gewebe sowie Fleecestoffe (Faserpelz) aus Polyester werden unter verschiedenen Handelsnamen vertrieben:<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20131029184409

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Polarguard
Thermolite
Trevira
Dacron
Diolen
Sorona, ein PTT von DuPont, welches auf biobasiertem 1,3-Propandiol (PDO) basiert.
Terylene
Vestan
Grisuten<ref>Hinweis auf Grisuten als Warenzeichen der DDR.</ref>
Tritan

Polyester- bzw. PET-Folien sind hervorragende Dielektrika und Isolierstoffe. Daraus hergestellte Folienkondensatoren haben das Kürzel MKS (WIMA) bzw. MKT (epcos/TDK). Siehe auch Biaxial orientierte Polyester-Folie (Mylar).

Polyesterlack

Polyesterlacke sind Lösungen ungesättigter Polyester (z. B. Maleinsäureglycolester) in einem Monomer (z. B. Styrol), dem man organische Peroxide als Reaktionsbeschleuniger zusetzt. Polyesterlacke werden als lösungsmittelfreie oder lösungsmittelarme Lacke verwendet. Die erhaltenen Filme besitzen eine hohe Witterungs- und Chemikalienbeständigkeit. Das Hauptverwendungsgebiet der Polyesterlacke bildet die Herstellung von farblosen und pigmentierten Holzlacken sowie von Spachtelmassen für Holz und Eisen. Darüber hinaus wird Polyester in der Herstellung und Anwendung von Pulverlacken gebraucht.<ref>Lexikoneintrag Lacke, Internetpräsenz der Zeitschrift 'Spektrum der Wissenschaft'.</ref>

Ökologische Auswirkungen

Polyester erzeugt in mehrfacher Hinsicht Umweltprobleme:

Die Herstellung beruht auf Erdöl; die Herstellung ist energie- und wasserintensiv. Ein Recycling ist möglich, aber ebenfalls energieintensiv.
Mikroplastik und Mikrofasern, die sich beim Waschen aus Polyester-Textilien lösen und so ins Abwasser und Meer gelangen.<ref>Melanie Klawitter: Polyester: Geht so nachhaltiges Plastik? Utopia.de, 6. Februar 2022.</ref><ref>Mikrofasern aus Kleidungsstücken belasten die Ozeane. Greenpeace, Februar 2017.</ref>

Andererseits kann Polyester durch molekulare „Sollbruchstellen“ hydrolytisch abgebaut oder chemisch recycelt werden, was eine Lösung für das Mikroplastikproblem liefern könnte.<ref>[3] Häußler, M., Eck, M., Rothauer, D. et al. Closed-loop recycling of polyethylene-like materials. Nature 590, 423–427 (2021). </ref>

Weblinks

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Einzelnachweise