Prenol
Prenol (3-Methyl-2-buten-1-ol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkenole, genauer der Methylbutenole.
Vorkommen
Natürlich kommt 3-Methyl-2-buten-1-ol in Noni (Morinda citrifolia), Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum) und Himbeeren (Rubus idaeus) vor.<ref name="Dr. Dukes" />
Gewinnung und Darstellung
Zur industriellen Synthese von Prenol setzt man zunächst Isobuten mit flüssigem Formaldehyd bei Temperaturen von 200–300 °C und Drücken von 250 bar katalysatorfrei in einem Reaktor um. Dabei entsteht zunächst die isomere Verbindung Isoprenol.<ref name="VERFAHREN">H. Pommer, A. Nürrenbach: INDUSTRIAL SYNTHESIS OF TERPENE COMPOUNDS. In: Organic Synthesis. 1975, S. 527–551, Vorlage:DOI. ISBN 978-0-408-70725-1 (Buchkapitel)</ref><ref name="ULLMANN">Hans Martin Weitz, Eckhard Loser: Isoprene. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 86, Vorlage:DOI. </ref>
Im Anschluss wird das entstandene Isoprenol bei Temperaturen von 50–110 °C und Drücken von 2–20 bar an Palladium-Katalysatoren, welche auf Aktivkohle geträgert sind, zu Prenol isomerisiert.<ref>Vorlage:Patent</ref>
Die Aufarbeitung und Reinigung der Produkte erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck in Rektifikationskolonnen.<ref name="VERFAHREN" />
Eigenschaften
Prenol ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />
Vorkommen und Verwendung
Prenol kommt als Baustein bei der Biogenese und der industriellen Herstellung von Isoprenoiden (Polyprenole) vor.<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Prenol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C, Zündtemperatur 305 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>