Propionsäuremethylester

Strukturformel
Struktur von Methylpropionat
Allgemeines
Name	Propionsäuremethylester
Andere Namen	Propansäuremethylester (IUPAC) Methylpropionat
Summenformel	C4H8O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-060-4 ECHA-InfoCard 100.008.238 PubChem 11124 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−88 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	80 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	122 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" /> 140 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 340 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> Löslich in den meisten organischen Lösemitteln<ref name="Hawleys"></ref>
Brechungsindex	1,377<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.008.238">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​332 P: 210​‐​240​‐​304+340<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propionsäuremethylester ist der Methylester der Propionsäure.

Gewinnung und Darstellung

Propionsäuremethylester kann durch Veresterung von Propionsäure mit Methanol hergestellt werden.

Industriell wird Propionsäuremethylester durch die Umsetzung von Ethen mit Kohlenmonoxid und Methanol in Gegenwart von Nickeltetracarbonyl bei 160–200 °C und 50 bar hergestellt.<ref name="ullmann">Ulf-Rainer Samel, Walter Kohler, Armin Otto Gamer and Ullrich Keuser: Propionic Acid and Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a22_223.pub2. </ref>

Eigenschaften

Propionsäuremethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −2 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="ChemSafe">Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 24. Februar 2021.</ref> Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,4 Vol.‑% (85 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/><ref name="ChemSafe" /> Experimentell wurden ein unterer Explosionspunkt von −6,5 °C und ein oberer Explosionspunkt von 30 °C bestimmt.<ref name="GESTIS"/><ref name="ChemSafe" /> Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 7,5 %.<ref name="Mitu">Mitu, M.; Brandes, E.; Zakel, S.; Hirsch, W.: Explosion regions and limiting oxygen concentrations of methyl propionate, methyl acetate, dimethyl carbonate with air and inert gas mixtures in J. Loss Prev. Proc. Ind. 69 (2021) 104384, doi:10.1016/j.jlp.2020.104384.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 460 °C.<ref name="ChemSafe" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Unter erhöhtem Druck wird ein starkes Absinken der Zündtemperatur beobachtet.<ref name="ChemSafe" />

Zündtemperaturen unter erhöhtem Druck<ref name="ChemSafe" />
Druck	in bar	1	2	5	10
Zündtemperatur	in °C	460	398	284	253

Verwendung

Propionsäuremethylester wird als Lösemittel für Lacke und als Grundstoff weiterer Synthesen (z. B. die von Methacrylsäuremethylester, dem Monomer des Acrylglases) verwendet. Auf Grund seines rumartigen Geruchs und Geschmacks wird er auch als Riechstoff und Aroma verwendet.<ref name="ullmann" />

Einzelnachweise

<references />