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Propiophenon

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Vorlage:Infobox Chemikalie

Propiophenon ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aromatischen Ketone.

Gewinnung und Darstellung

Propiophenon kann durch eine Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Propionylchlorid in Gegenwart der Lewis-Säure Aluminiumchlorid synthetisiert werden.<ref name="Vollhardt">Vorlage:Literatur</ref>

Synthese von Propiophenon durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Propionylchlorid
Synthese von Propiophenon durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Propionylchlorid

Am Ende muss die Reaktionsmischung wässrig aufgearbeitet werden, um das komplexierte Aluminiumchlorid zu hydrolysieren und das Keton freizusetzen. Man erreicht Ausbeuten von etwa 84 %.<ref name="Vollhardt"/>

Industriell wird häufig auch die katalytische Ketonisierung von Benzoesäure mit Propionsäure bei Temperaturen von 440–520 °C an Calciumacetat-Katalysatoren auf Aluminiumoxid durchgeführt.<ref name="Ullmann"/>

Industrielle Synthese von Propiophenon durch katalytische Ketonisierung von Benzoesäure mit Propionsäure über einem Calciumacetat / Aluminiumoxid-Katalysator
Industrielle Synthese von Propiophenon durch katalytische Ketonisierung von Benzoesäure mit Propionsäure über einem Calciumacetat / Aluminiumoxid-Katalysator

Verwendung

Propiophenon findet hauptsächlich zur Herstellung von Medikamenten wie Dextropropoxyphen, Norephedrin und Phenmetrazin Verwendung.<ref name="Ullmann">Vorlage:Literatur</ref>

Siehe auch

Einzelnachweise

<references/>