Pteridin
Pteridin ist ein zweikerniger, aromatischer Heterocyclus, der die Strukturelemente eines Pyrazin- und eines Pyrimidinringes enthält. Die Substanz hat keine große Bedeutung in der Chemie, aber die Konstitutionsformel ist die Stammstruktur der Pterine, worunter Pigmente in den Flügeln einiger Schmetterlinge (Pieridae) fallen, u. a. der Weißlinge Großer Kohlweißling (Pieris brassicae), Rapsweißling (Pieris napi) und Zitronenfalter (Gonepteryx rhamni).<ref>Robert Purrmann: Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge. VII. Synthese des Leukopterins und Natur des Guanopterins. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 544, 182–190 (1940), Vorlage:DOI.</ref><ref>Robert Purrmann: Konstitution und Synthese des sogenannten Anhydroleukopterins. Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge XII. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 548, 284–292 (1941); Vorlage:DOI.</ref> Die Namen Pterin und Pteridin leiten sich auf Vorschlag von Heinrich Otto Wieland vom griechischen pteron, ‚Flügel‘ ab.<ref>Clemens Schöpf, Rolf Reichert: Zur Kenntnis des Leukopterins, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 548, 82–94 (1941), Vorlage:Doi.</ref> Auch die Folsäure enthält den Pteridin- bzw. Pterin-Heterocyclus.
Herstellung
Ein einfacher synthetischer Zugang zu Pteridin besteht in der Kondensation von 4,5-Diaminopyrimidin mit Glyoxal.<ref>Adrien Albert, D. J. Brown, Gordon Cheeseman: Pteridine studies. Part I. Pteridine, and 2- and 4-amino- and 2- and 4-hydroxy-pteridines, J. Chem. Soc., 1951, 474–485; Vorlage:DOI.</ref>
Synthese von Pteridin aus 4,5-Diaminopyrimidin und Glyoxal
Literatur
- Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann: Chemie der Heterocyclen. Struktur, Reaktionen und Synthesen, S. 425–430, Thieme, Stuttgart, 1994. ISBN 3-13-135401-1.
- Wolfgang Pfleiderer: Neuere Entwicklungen in der Pteridin-Chemie, Angew. Chem. 75, 993–1014 (1963), Vorlage:DOI.
Einzelnachweise
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