Pyraclostrobin
Pyraclostrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine, die in der Landwirtschaft eingesetzt wird.
Gewinnung und Darstellung
Die chemische Herstellung von Pyraclostrobin erfolgt durch Reaktion von 4-Chlorphenylhydrazin mit Acrylsäureethylester und Sauerstoff zum Pyrazol, Alkylierung mit 2-Nitrobenzylchlorid, katalytische Hydrierung zum Hydroxylamin und anschließende Umsetzung mit Chlorameisensäuremethylester und Dimethylsulfat.<ref name="von Wolfgang Krämer,Ulrich Schirmer">Vorlage:Literatur</ref>
Eigenschaften
Pyraclostrobin ist als Reinstoff ein geruchloser farbloser Feststoff.<ref name="FAO" /> Das technische Produkt ist ein brennbarer gelber Feststoff mit schwach aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> In wässriger Lösung im Dunkeln ist es bei einem pH-Wert von 4, 5 und 7 (25 °C und 50 °C) stabil. Bei einem pH-Wert von 9 wird bei normaler Umgebungstemperatur ein sehr langsamer Abbau beobachtet.<ref name="FAO" />
Verwendung
Pyraclostrobin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als Fungizid eingesetzt und wirkt durch Hemmung der mitochondrialen Atmung. Dies führt zu einer Verringerung der verfügbaren ATP-Menge in der Pilz-Zelle.<ref name="FAO">FAO: PYRACLOSTROBIN (210) – First draft prepared by Bernard Declercq, Epinay sur Orge, France (PDF; 1,2 MB).</ref> Es wird seit 2002 von BASF vertrieben.<ref name="von Wolfgang Krämer,Ulrich Schirmer" />
Zulassung
Die Verwendung von Pyraclostrobin als Fungizid in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union seit 2004 gestattet, seit 2009 ist auch die Anwendung als Wachstumsregler zulässig.<ref>Vorlage:EU-Richtlinie</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>
Weblinks
Einzelnachweise
<references />