Pyraflufen-ethyl

Vorlage:Infobox Chemikalie

Pyraflufen-ethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpyrazole. Es handelt sich um den Ethylester von Pyraflufen<ref>Vorlage:Substanzinfo</ref><ref>Vorlage:PSM-Verz</ref>.

Gewinnung und Darstellung

Pyraflufen-ethyl kann aus 4-Chlor-5-(ethoxycarbonylmethoxy)-2-fluorbenzoylchlorid mit Diethylmalonat oder aus 4-Chlor-5-(ethoxycarbonylmethoxy)-2-fluorbenzoesäuremethylester mit Natriumhydrid und Diethylcarbonat gewonnen werden. Das so erhaltene Intermediat wird mit Methylhydrazin in einer Cyclokondensation zu einem Pyrazol umgesetzt, dann mit Chlordifluormethan. Im letzten Schritt wird es mit Phosphorpentachlorid oder Phosphoroxychlorid chloriert.<ref name="Peter Böger,Ko Wakabayashi">Vorlage:Literatur</ref>

Eigenschaften

Pyraflufen-ethyl ist ein farbloser geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil unter sauren Bedingungen, hydrolysiert jedoch langsam unter neutralen und rasch unter alkalischen Bedingungen.<ref name="EU" />

Verwendung

Pyraflufen-ethyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als Entlaubungsmittel für Baumwolle und Kartoffeln sowie zur Bekämpfung von bestimmten breitblättrigen Unkräutern in Baumwolle, Mais, Sojabohnen, Weizen und auf nicht-landwirtschaftlichen Flächen eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Protoporphyrinogen-IX-Oxidase verursacht Schäden in den Zellmembranen.<ref name="CDPR">CALIFORNIA DEPARTMENT OF PESTICIDE REGULATION: PUBLIC REPORT 2004-4 for Pyraflufen-ethyl (PDF; 94 kB).</ref>

Zulassung

Ein Antrag auf Zulassung der Verbindung in der Europäischen Union wurde am 16. Juni 1997 in Belgien von der Nihon Nōyaku eingereicht. Pyraflufen-ethyl wurde 2001 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.<ref>Vorlage:EU-Richtlinie der Kommission vom 12. Oktober 2001 zur Änderung des Anhangs I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln zur Aufnahme der Wirkstoffe Acibenzolar-s-methyl, Cyclanilide, Eisen(III)-phosphat, Pymetrozin und Pyraflufen-ethyl.</ref> In Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff im Handel.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>

Weblinks

Vorlage:PPDB

Einzelnachweise