Pyrithion
Pyrithion ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus einem Pyridinring, welcher am Stickstoffatom oxidiert ist (Pyridin-N-oxid) und in 2-Position eine Thiocarbonylfunktion trägt. Es ist ein Fungizid und Bakterizid.<ref name="roempp" />
Darstellung
Zur Herstellung der Verbindung wird zunächst 2-Chlorpyridin-N-oxid mit Natriumhydrogensulfid zur Reaktion gebracht, woraus das Natriumsalz des Pyrithions entsteht. Pyrithion kann hieraus durch Neutralisation mit Säuren freigesetzt werden.<ref name="roempp" />
Eigenschaften
Pyrithion ist ein übel riechender Feststoff,<ref name="Thermofisher" /> der bei 69–72 °C schmilzt.<ref name="roempp" /> Er besitzt nur eine geringe Wasserlöslichkeit von 2,5 g·l−1 bei 20 °C.<ref name="roempp" />
Es liegt ein Gleichgewicht zwischen den tautomeren Enthiol- und Thionformen vor (Thiolactam-Thiolactim-Tautomerie).<ref name="roempp" /> Die Thiolform heißt 2-Mercaptopyridin-N-oxid.
Verwendung
Pyrithion kann zur Herstellung von Zink-Pyrithion verwendet werden, welches zur Anwendung gegen Hautschuppen<ref>C. J. Chandler, I. H. Segel: Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis. In: Antimicrob. Agents Chemother. 14, 1978, S. 60–68; Vorlage:PMC.</ref> und in pilzhemmenden Anstrichen verwendet wird. Natrium-Pyrithion, das als Antimykotikum verwendet wird, kann durch Reaktion mit Natriumsalzen hergestellt werden.<ref name="roempp" /> Die Herstellung des Bakterizids und Fungizids Dipyrithion gelingt durch oxidative Dimerisierung.<ref name="roempp" />
Ebenfalls kann Pyrithion zur Herstellung von Copolymeren der Cellulose verwendet werden. Diese Polymerisation verläuft radikalisch.<ref name="roempp" />
In der Chemie wird Pyrithion zur Herstellung von Barton-Estern, die zur Barton-Decarboxylierung benötigt werden, eingesetzt. Derivatisiert mit 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol (NDB-Cl) dient Pyrithion in der chemischen Analytik zur UV-Fluoreszenz-Detektion in HPLC-Messungen.
Einzelnachweise
<references />