Quinoxyfen

Quinoxyfen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinoline.

Gewinnung und Darstellung

Quinoxyfen kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von 2,4-Dichloranilin, Zyklisierung und spätere Reaktion mit Phosphorylchlorid und 4-Fluorphenol gewonnen werden.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer">Vorlage:Literatur</ref>

Synthese von Quinoxyfen

Eigenschaften

Quinoxyfen ist ein beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Es ist im Dunkeln und in neutralen und basischen Lösungen stabil.<ref name="Terence Robert Roberts">Vorlage:Literatur</ref>

Verwendung

Quinoxyfen wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als Fungizid zum Schutz gegen Mehltau bei einer Vielzahl von Nutzpflanzen verwendet.<ref name="FAO">FAO: Quinoxyfen (PDF-Datei; 713 kB).</ref> Die Verbindung wird von Dow AgroSciences vermarktet.<ref name="cdpr">CALIFORNIA DEPARTMENT OF PESTICIDE REGULATION: PUBLIC REPORT 2004-01 Quinoxyfen (PDF-Datei; 86 kB).</ref> Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der Signaltransduktion in den Pilzen.<ref name="Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann">Vorlage:Literatur</ref> Quinoxyfen hemmt die G-Proteine, womit Hyphen bis zum Aufbrauchen der Nährstoffe auf der Oberfläche entlang wachsen, ohne eine geeignete Stelle zum Eindringen in die Epidermis zu finden.<ref>Drittmittelprojekt: G-Protein-vermittelte Signaltransduktion bei der Differenzierung von Infektionsstrukturen des Maispathogens Colletotrichum graminicola</ref>

Zulassung

In Europa beantragte Dow Elanco im August 1995 eine Zulassung.<ref name="eu">EU: Review report for the active substance quinoxyfen (PDF-Datei; 282 kB), 27. November 2003</ref> In der Europäischen Union wurde Quinoxyfen schließlich 2004 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2004/60/EG der Kommission vom 23. April 2004 Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt</ref> Die EWR-Mitgliedstaaten mussten jedoch bis spätestens am 27. Juni 2019 die Zulassungen für Pflanzenschutzmittel, die Flurtamon als Wirkstoff enthalten, widerrufen. Eine Aufbrauchfrist von maximal neun Monaten wurde gewährt.<ref>Vorlage:EU-Verordnung</ref>

Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>

Quinoxyfen ist als „prioritärer gefährlicher Stoff“ in Anhang X der europäischen Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie) aufgeführt.<ref>Vorlage:EU-Richtlinie. Anhang X.</ref>

Einzelnachweise