Secologanin

Vorlage:Infobox Chemikalie

Secologanin ist ein Glucosid und ein Secoiridoid, dem in der Biosynthese vieler Alkaloide eine zentrale Rolle zukommt. Dieses Monoterpenglykosid ist ein Schlüsselbaustein in der Synthese der meisten Indolalkaloide, weiters der China-Alkaloide, Ipecacuanha-Alkaloide und Pyrrolochinolinalkaloide, ferner einfacher Monoterpenalkaloide. Nahezu ein Viertel aller in lebenden Organismen gebildeten Alkaloide werden aus ihm aufgebaut.<ref>Vorlage:RömppOnline</ref>

Biosynthese

Die Biosynthese Secologanin beginnt ursprünglich bei Geraniol über mehrere Zwischenschritte. Secologanin selbst wird dann entweder aus dem Iridoid Loganin gebildet, oder z. B. aus Loganat. Hierfür wird der Cyclopentanring des Loganin zwischen dem C₇- und C₈-Atom oxidativ gespalten.<ref>Horst Rimpler (Hrsg.): Biogene Arzneistoffe. 2. Auflage, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999, ISBN 3-7692-2413-2, S. 296.</ref> Diese Reaktion katalysiert eine Secologanin-Synthase (Vorlage:EC), ein Cytochrom P450-Enzym, wofür NADPH und Sauerstoff benötigt werden.<ref>Hirobumi Yamamoto, Nobuyuki Katano, Ayaka Ooi, Kenichiro Inoue: Secologanin synthase which catalyzes the oxidative cleavage of loganin into secologanin is a cytochrome P450. In: Phytochemistry, 53, Nr. 1, 2000, S. 7–12; doi:10.1016/S0031-9422(99)00471-9, PMID 10656401.</ref>

Bei Catharanthus roseus (rosafarbene Catharanthe) wird Secologanin aus Loganat, dem Anion der Logansäure<ref>Vorlage:Substanzinfo</ref>, synthetisiert.<ref>Jun Murata, Jonathon Roepke, Heather Gordon, Vincenzo De Luca: The leaf epidermome of Catharanthus roseus reveals its biochemical specialization. In: The Plant Cell, 20, Nr. 3, 2008, S. 524–542; doi:10.1105/tpc.107.056630, PMID 18326827, Vorlage:PMC.</ref> Dies katalysiert eine Methyltransferase (Vorlage:EC), bei der Reaktion wird S-Adenosylmethionin (SAM) verbraucht.

Secologanin kann – katalysiert durch Strictosidin-Synthase – weiter zu Strictosidin reagieren.<ref>Horst Rimpler (Hrsg.): Biogene Arzneistoffe. 2. Auflage. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999, ISBN 3-7692-2413-2, S. 307.</ref>

Datei:Synthesis Secologanin.svg

Oxidation von Loganin (links) zu Secologanin unter Verbrauch von NADPH. Die Nummerierung der Kohlenstoffatome ist farblich hervorgehoben.

Weblinks

• Secologanin biosynthesis. School of Biological & Chemical Sciences at Queen Mary, University of London.

Einzelnachweise

<references />