Semiquadratsäure

Strukturformel
Struktur der Semiquadratsäure
Allgemeines
Name	Semiquadratsäure
Andere Namen	3-Hydroxycyclobut-3-en-1,2-dion (IUPAC) Moniliformin
Summenformel	C4H2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Natriumsalz) Vorlage:CASRN (Kaliumsalz) ECHA-InfoCard PubChem 40452 ChemSpider 36957 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	98,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158 °C<ref name="efsa" /> >320 °C (Natrium- und Kaliumsalz)<ref name="efsa" />
pKS-Wert	0,88<ref name="efsa">Helle Katrine Knutsen, Jan Alexander, Lars Barregård, Margherita Bignami, Beat Brüschweiler, Sandra Ceccatelli, Bruce Cottrill, Michael Dinovi, Bettina Grasl‐Kraupp, Christer Hogstrand, Laurentius (Ron) Hoogenboom, Carlo Stefano Nebbia, Isabelle P. Oswald, Annette Petersen, Martin Rose, Alain-Claude Roudot, Tanja Schwerdtle, Christiane Vleminckx, Günter Vollmer, Heather Wallace, Sarah De Saeger, Gunnar Sundstøl Eriksen, Peter Farmer, Jean-Marc Fremy, Yun Yun Gong, Karsten Meyer, Hanspeter Naegeli, Dominique Parent‐Massin, Hans van Egmond, Andrea Altieri, Paolo Colombo, Mari Eskola, Mathijs van Manen, Lutz Edler: Risks to human and animal health related to the presence of moniliformin in food and feed. In: EFSA Journal. Band 16, Nr. 3, 2018, S. e05082, doi:10.2903/j.efsa.2018.5082. </ref>
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser und Methanol<ref name="efsa" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten	41 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Semiquadratsäure, auch Moniliformin genannt, ist, wie die verwandte Quadratsäure, ein Abkömmling des Cyclobutens.

Vorkommen

Moniliformin ist ein Sekundärmetabolit aus Fusarium moniliforme (Gibberella fujikuroi), Fusarium fusarioides und Fusarium sporotrichioides (Obst- und Maisschimmelarten). In der Natur kommt es als Kalium- oder Natriumsalz vor.<ref name="efsa" />

Chemische Eigenschaften

Die Semiquadratsäure ist die stärkste in der Natur vorkommende organische Säure (pKs = 0,88<ref name="efsa" />), die nur aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff besteht.

Physiologische Wirkung

Moniliformin ist ein Mykotoxin und zeigt gegenüber Pflanzen toxische und wachstumsregulierende Eigenschaften. Die Wirkung beruht auf einer Störung der Pyruvat- und α-Ketoglutaratoxidation des Citratzyklus in den Mitochondrien. Eine umfangreiche Zusammenstellung zum Vorkommen und zu den toxischen Wirkungen von Moniliformin wurde im Auftrag der Europäischen Lebensmittelbehörde EFSA erstellt.<ref>Battilani P., Costa L.G., Dossena A., Gullino M.L., Marchelli R., Galaverna G., Pietri A., Dall'Asta C., Giorni P., Spadaro D., Gualla A.: Scientific information on mycotoxins and natural plant toxicants. In: EFSA Supporting Publications. Band 6, Nr. 9, Dezember 2009, doi:10.2903/sp.efsa.2009.EN-24 (freier Volltext). </ref>

Weblinks

• Rekorde in der Chemie (Memento vom 27. September 2007 im Internet Archive)

Einzelnachweise

<references />