Sorbitanfettsäureester

Datei:D-Sorbit 1,4-Sorbitan.svg Struktur von Sorbit und seines Anhydrids 1,4-Sorbitan

Datei:Sorbitanfettsäureester.svg Fünfring- und Sechsringformen der Sorbitanfettsäureester

Die Sorbitanfettsäureester (Handelsname beispielsweise Span) sind Ester des Sorbits bzw. dessen Anhydriden (Sorbitan, Isosorbid) mit je ein bis drei Fettsäuren. Sorbitan kann aus Sorbit durch Wasserentzug gebildet werden.<ref>{{#ifexist:Vorlage:bibISBN/{{#invoke:URIutil|plainISBN|9783540381839}} | {{bibISBN/{{#invoke:URIutil|plainISBN|9783540381839}}

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Die Sorbitankomponente kann in der Verbindung sowohl als cyclische Furanose- (Fünfring), als auch als cyclische Pyranose-Form (Sechsring) vorliegen. Da im Sorbit- bzw. Sorbitanmolekül mehrere OH-Gruppen vorhanden sind, können bei der Darstellung verschiedene Isomere entstehen.

Eigenschaften und Verwendung

Sorbitanfettsäureester sind cremefarbene bis bernsteinfarbene Flüssigkeiten oder Feststoffe mit einem charakteristischen Geruch und Geschmack. Sie sind im Allgemeinen in Ölen und auch in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich. In Wasser sind sie unlöslich, aber in der Regel dispergierbar.<ref name="HoPE6">Sorbitan Esters (Sorbitan Fatty Acid Esters). In: Handbook of Pharmaceutical Excipients, 6. Auflage. R. C. Rowe, P. J. Sheskey, M. E. Quinn. Pharmaceutical Press, London, 2009. S. 675 ff.</ref> Sorbitanfettsäureester dienen der Stabilisierung von Wasser-in-Öl-Emulsionen.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Einige Ester sind in der EU als Lebensmittelzusatzstoffe E 491, E 492, E 493, E 494 und E 495 nur zum Einsatz in bestimmten Lebensmitteln mit einer jeweils festgelegten Höchstmenge zugelassen.<ref>Vorlage:EU-Verordnung</ref>

Dazu zählen:

• Kuchen und Kekse sowie Blätterteiggebäck (mit maximal 10 g/kg)
• Schokolade und andere Erzeugnisse aus Kakao (maximal 10 g/kg)
• Fruchtgelees und Konfitüren (mit maximal 25 mg/kg)
• Speiseeis (maximal 500 mg/kg)
• Desserts und Zuckerwaren (mit maximal 5 g/kg)
• Kaffeeweißer (maximal 5 g/kg)
• Backhefe (quantum satis)

Vertreter

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Sorbitanmonolaurat	E493	Vorlage:CASRN	C18H34O6	8,6<ref name="HoPE6" />	-1}} (oral, Ratte)<ref>Journal of the American College of Toxicology. Vol. 4(3), S. 65, 1985.</ref>	[2-[(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]dodecanoat
Sorbitanmonopalmitat	E 495	Vorlage:CASRN	C22H42O6	6,7<ref name="baltes-hlb" />		[2-[(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]hexadecanoat
Sorbitanmonostearat	E 491	Vorlage:CASRN	C24H46O6	4,7<ref name="HoPE6" />	-1}} (oral, Ratte)<ref>Food Research. Vol. 21, S. 348, 1956.</ref>	[2-[(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]octadecanoat
Sorbitanmonoisostearat	-	Vorlage:CASRN	C24H46O6	4,7<ref name="HoPE6" />
Sorbitanmonooleat	E 494	Vorlage:CASRN	C24H44O6	plainISBN|9783540381839}}	plainISBN|9783540381839}}	plainISBN|9783540381839}}	format = Literatur	Autor =	Titel =	TitelErg =	Band =	Auflage =	Kommentar=	Kapitel =	Seite = 177	Seiten =	Spalten =	ArtikelNr =	Fundstelle =	DOI =	Online =	URL =	Linktext =	Format =	KBytes =	Abruf =	Typ = }}{{#ifeq: 0 | 0	check	all= 1=	opt= 2= format= Autor= Titel= TitelErg= Hrsg= Sammelwerk= WerkErg= Band= Nummer= Auflage= Datum= Sprache= NummerReihe= BandReihe= HrsgReihe= Kommentar= Kapitel= Seite= Seiten= Spalten= ArtikelNr= Fundstelle= DOI= Online= URL= Linktext= Format= KBytes= Abruf= Typ=	template=Vorlage:bibISBN	cat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:BibISBN}} }}	{{#if:		[2-(3,4-Dihydroxyoxolan-2-yl)-2-hydroxyethyl]-(E)-octadec-9-enoat
Sorbitansesquioleat	-	Vorlage:CASRN	C33H60O6,5	3,7<ref name="HoPE6" />		2-(3,4-Dihydroxyoxolan-2-yl)ethan-1,2-diol-mono/bis-[(9Z)-octadec-9-enoat]
Sorbitantristearat	E 492	Vorlage:CASRN	C60H114O8	2,1<ref name="HoPE6" />		[2-[(2R,3S,4R)-4-Hydroxy-3-octadecanoyloxy-oxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxy-ethyl]octadecanoat
Sorbitantrioleat	-	Vorlage:CASRN	C60H108O8	1,8<ref name="HoPE6" />		[(2R)-2-[(3R,4S)-4-Hydroxy-3-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxyoxolan-2-yl]-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxyethyl]-(Z)-octadec-9-enoat

Gesundheitliche Bewertungen

Die Sorbitanfettsäureester gelten als toxikologisch unbedenklich. Die erlaubte Tagesdosis für die Gruppe der Sorbitanfettsäureester beträgt 10 mg/kg Körpergewicht pro Tag. Dies entspricht umgerechnet 26 mg/kg Körpergewicht pro Tag Sorbitanmonostearat.<ref name="efsa">Alicja Mortensen, Fernando Aguilar u. a.: Re‐evaluation of sorbitan monostearate (E491), sorbitan tristearate (E492), sorbitan monolaurate (E493), sorbitan monooleate (E494) and sorbitan monopalmitate (E495) when used as food additives. In: EFSA Journal. 15, 2017, doi:10.2903/j.efsa.2017.4788.</ref>

Derivate

Ethoxylierte Sorbitanfettsäureester (Polysorbate) werden ebenfalls als Tenside und Emulgatoren verwendet.

Einzelnachweise

<references />