Korksäure

Strukturformel
	Struktur von Korksäure
Allgemeines
Name	Korksäure
Andere Namen	Octandisäure; Suberinsäure;
Summenformel	C8H14O4
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-010-9
ECHA-InfoCard	100.007.283
PubChem	10457
ChemSpider	10025
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	174,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,272 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	139–142 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	229–231 °C (20 hPa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	<1 hPa (20 °C)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,6 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />, in Alkohol und Ether besser löslich<ref name=":0" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 280‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Korksäure (Suberinsäure, Octandisäure) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der höheren gesättigten Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester werden Suberate genannt.

Vorkommen

Datei:1-Arraiolos-0050.jpg

Korkeiche (Quercus suber)

Korksäure findet sich in Kork<ref name="Gossauer">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 354, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref> in Form von Suberin<ref>Suberin. In: Lexikon der Biologie. (spektrum.de [abgerufen am 15. April 2017]). </ref> und in Krötengift.<ref name=":0">Korksäure. In: Lexikon der Chemie. (spektrum.de [abgerufen am 15. April 2017]). </ref>

Geschichte

Die Verbindung wurde erstmals 1787 durch den italienischen Chemiker Luigi Valentino Brugnatelli durch die Behandlung von Kork mit Salpetersäure hergestellt. Abgeleitet vom Quercus suber nannte er sie Suberinsäure.<ref name="Brugnatelli">L.V. Brugnatelli in Crells Ann. 1787, 145f.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 102–103 pdf.</ref>

Darstellung

Synthetisch kann sie durch Oxidation von Kork oder Ricinusöl mit Salpetersäure sowie durch Carbonylierung von Hexan-1,6-diol hergestellt werden.

Eigenschaften

Als zweiwertige Säure dissoziiert die Korksäure im Wasser in zwei Stufen. Die zugehörigen Dissoziationskonstanten betragen pK_a1 = 4,51 und pK_a2 = 5,40 in Wasser bei 25 °C.

Verwendung

Korksäure wird zur Herstellung von Polyamiden und Polyestern verwendet.<ref name=":0" /> Ester der Korksäure werden als Weichmacher verwendet.<ref>Eintrag zu Octandisäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise