Sulfanilsäure

Strukturformel
Strukturformel von Sulfanilsäure
Allgemeines
Name	Sulfanilsäure
Andere Namen	4-Aminobenzolsulfonsäure 4-Aminobenzensulfonsäure (IUPAC) 4-Aminobesilat Anilin-4-sulfonsäure p-Aminobenzolsulfonsäure p-Anilinsulfonsäure
Summenformel	C6H7NO3S
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff <ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (wasserfrei) Vorlage:CASRN (Monohydrat) EG-Nummer 204-482-5 ECHA-InfoCard 100.004.075 PubChem 8479 ChemSpider 8166 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	173,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,485 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	Zersetzung bei 288 °C<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	3,23 (25 °C)<ref name="CRC97_5_88">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.</ref>
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.075">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319 P: 261​‐​264​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	12300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 100 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfanilsäure ist der Trivialname für 4-Aminobenzolsulfonsäure. Aminobenzolsulfonsäuren sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen. Aufgrund der hohen Acidität der Sulfonsäurefunktion liegt, im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren, ihr isoelektrischer Punkt (IEP) im Sauren.

Synthese

Sie wird gewonnen, indem man Schwefelsäure mit Anilin auf 190 °C erhitzt. Damit wird eine Sulfonsäurefunktion in einer elektrophilen Substitution in p-Stellung zur Aminogruppe an den Benzolring gebunden.

Durch ein vorgelagertes Gleichgewicht der Autoprotolyse von Schwefelsäure entstehen H₃SO₄⁺-Ionen:

<math>\mathrm{2 \ H_2SO_4 \rightleftharpoons \ H_3SO_4^+ \ + \ HSO_4^-}</math>

Diese können Wasser abspalten und es bildet sich HSO₃⁺ als Elektrophil, das den Ring in ortho- bzw. para-Stellung zur protonierten Aminogruppe angreifen kann.

Physikalische Eigenschaften

Der Flammpunkt liegt bei >200 °C, die Zündtemperatur bei >400 °C.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Sulfanilsäure wird zur Herstellung von Lunges Reagenz für den Nitrit- bzw. Nitratnachweis durch die Griess-Ilosvay-Reaktion verwendet.<ref name="Römpp">Eintrag zu Grieß-Ilosvay-Reaktion. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Zudem findet es Verwendung bei der Synthese von Azofarbstoffen wie beispielsweise Methylorange oder Orange II. Sie ist ferner eine Urtitersubstanz nach Arzneibuch.

Besondere Bedeutung hat Sulfanilsäure als Ausgangsstoff für die Herstellung von Chemotherapeutika aus der Gruppe der Sulfonamide. Sulfanilsäure selbst hat keinen nennenswerten Effekt gegen Bakterien, da sie die Membran der Mikroorganismen wegen ihrer hohen Polarität kaum durchdringen kann.<ref>S. Y. Hwang, D. A. Berges, J. J. Taggart, C. Gilvarg: Portage transport of sulfanilamide and sulfanilic acid. In: Journal of medicinal chemistry. Band 32, Nummer 3, März 1989, S. 694–698, PMID 2645404.</ref>

Weblinks

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Wiktionary: Sulfanilsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references />