Terbufos

Terbufos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Terbufos kann durch Reaktion von O,O-Diethyldithiophosphorsäure mit Formaldehyd und tert-Butylthiol gewonnen werden.<ref name="HSDB">Vorlage:HSDB</ref><ref name="Thomas A. Unger">Vorlage:Literatur</ref>

Synthese von Terbufos

Eigenschaften

Terbufos ist eine gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Bei längerem Erhitzen zersetzt sie sich ab 120 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="HSDB" /> Bei Einwirkung von starken Basen (pH>9) und Säuren (pH<2) erfolgt Hydrolyse.<ref name="HSDB" /> Zwei wichtige Metabolite von Terbufos (Terbufos-sulfoxid und Terbufos-sulfon) sind schlecht löslich in Wasser.<ref name="FAO">FAO: TERBUFOS (PDF; 777 kB).</ref>

Verwendung

Terbufos wird als Pestizid verwendet.<ref name="HSDB" /> Es wird beim Anbau von Zucker- und Futterrüben zur Saatreihenbehandlung mit Erdabdeckung zur Bekämpfung von Drahtwürmern und Moosknopfkäfern sowie Rübenfliegen und der Schwarzen Bohnenlaus eingesetzt.<ref name="Rudolf Heitefuss">Vorlage:Literatur</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W Lee, Peter H. Nicholls">Vorlage:Literatur</ref>

In den USA wurde es 1974 erstmals als Insektizid und Nematizid zur Bekämpfung einer Vielzahl von Insekten bei Mais, Zuckerrüben und Sorghum zugelassen. Zwischen 1987 und 1996 wurden dort durchschnittlich etwa 7,5 Millionen Pfund (etwa 3.400 Tonnen) des Wirkstoffs pro Jahr eingesetzt.<ref name="EPA_rr">EPA: Reregistration Eligibility Decision for Terbufos (PDF; 1,3 MB), Juli 2006.</ref> Im November 2006 verkaufte die BASF ihr globales Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an die amerikanische AMVAC (American Vanguard Corporation).<ref name="Pressemeldung">Pressemeldung BASF: BASF verkauft das globale Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an AmVac.</ref>

Zulassung

Terbufos ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.<ref>Verordnung (EG) Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt der Kommission vom 20. November 2002.</ref> In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref> 2021 empfahl das Chemical Review Committee die Aufnahme von Terbufos in das Rotterdamer Übereinkommen.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> In der Folge beschloss die Vertragsparteienkonferenz, Terbufos in die Anlage III des Übereinkommens aufzunehmen.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Einzelnachweise