tert-Butylhydroperoxid

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tert-Butylhydroperoxid (TBHP) ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Gruppe der Hydroperoxide gehört und in Form einer farblosen, stechend riechenden Flüssigkeit auftritt. TBHP ist das einfachste tertiäre Hydroperoxid.

Gewinnung und Darstellung

tert-Butylhydroperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit Wasserstoffperoxid in saurer Lösung (Schwefelsäure) gewonnen werden.<ref name=Roempp/>

Eigenschaften

tert-Butylhydroperoxid ist eine farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit. Weiterhin ist TBHP ein starkes Oxidationsmittel. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 85 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −1054 J·g⁻¹ bzw. −95,0 kJ·mol⁻¹.<ref name="Morisaki">Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, Vorlage:DOI.</ref>

Verwendung

Als organisches Peroxid findet tert-Butylhydroperoxid vielfältige Verwendung. So kann es verwendet werden:

als Starter (Initiatoren) für die radikalische Polymerisation<ref name=Roempp/> – Herstellung von Massenkunststoffen
zur Vernetzung und Modifikation von Kunststoffen
zur Härtung von ungesättigten Polyesterharzen
als Desinfektionsmittel – z. B. Peroxyessigsäure-formulierungen in der Lebensmitteltechnologie
als Oxidationsmittel (z. B. für Phenole und Peroxidkomplexe)
in der Abwasserbehandlung
bei der Sharpless-Epoxidierung<ref>Vorlage:Webarchiv In: Organische Chemie Kompakt, CDCH Verlag, Hamburg 2004.</ref> (Epoxidierung von primären oder sekundären Allylalkoholen)
beim Halcon-Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen (z. B. Propylenoxid, Ethylenglycol).

Sicherheitshinweise

Dämpfe von tert-Butylhydroperoxid können bei Temperaturen oberhalb des Flammpunktes (26 °C) mit Luft explosive Gemische bilden.<ref name="GESTIS" /> tert-Butylhydroperoxid ist einer der wenigen Stoffe, die im NFPA-704-System in allen drei Kategorien den Höchstwert 4 trägt.<ref>Datenblatt tert.-Butylhydroperoxide bei Cameochemicals, abgerufen am 31. Oktober 2012.</ref>

Einzelnachweise