Tetrabromhydrochinon
Tetrabromhydrochinon ist ein farbloser Feststoff, der sowohl zur Gruppe der Polyphenole, als auch zur Gruppe der Halogenaromaten gehört.
Vorkommen
Tetrabromhydrochinon kommt in dem Kiemenlochtiere Ptychodera flava vor und wird neben Riboflavin für dessen Biolumineszenz verantwortlich gemacht.<ref>Tetrabromohydroquinone and riboflavin are possibly responsible for green luminescence in the luminous acorn worm, Ptychodera flava; PMID 15966053.</ref>
Darstellung
Tetrabromhydrochinon kann durch Bromierung von 1,4-Benzochinon mit elementarem Brom in Eisessig gewonnen werden.<ref name="Sarauw">Eduard Sarauw: Untersuchungen über das Benzochinon und einige Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.</ref>
Ebenso ist die Synthese durch Einleiten von Schwefeldioxid in eine ethanolische Lösung von Bromanil möglich:<ref name="Sarauw" />
Eigenschaften
Tetrabromhydrochinon kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Vorlage:Raumgruppe mit den Gitterparametern a = 8,8907 Å, b = 4,7316 Å, c = 11,0612 Å und β = 92,167°. In der Elementarzelle befinden sich 2 Formeleinheiten.<ref name="Thalladi">V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, R. Boese, A. Nangia, G. Desiraju: A comparative study of the crystal structure of tetrahalogenated hydroquinones and γ-hydroquinone. In: Acta Cryst., B55, 1999, S. 1005–1013.</ref>
Der Flammpunkt von Tetrabromhydrochinon liegt über 110 °C.<ref name="coleparmer.com">Coleparmer: Material Safety Data Sheet 2,3,5,6-Tetrabromohydroquinone, 98%, abgerufen am 16. Oktober 2023</ref>
Einzelnachweise
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