Tetrahydrothiophen

Strukturformel
	Strukturformel von Tetrahydrothiophen
Allgemeines
Name	Tetrahydrothiophen
Andere Namen	THT; Tetramethylensulfid; Thiolan;
Summenformel	C4H8S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name=roempp>Eintrag zu Tetrahydrothiophen. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-728-9
ECHA-InfoCard	100.003.391
PubChem	1127
ChemSpider	1095
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.\|Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.]]
Eigenschaften
Molare Masse	88,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,00 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−96 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	121 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	19 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (403 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>; gut in Ethanol, Diethylether, Benzol und Aceton<ref name=roempp/>;
Brechungsindex	1,5045<ref name=roempp/>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 225‐302+312+332‐315‐319‐412
	P: 210‐273‐302+352‐305+351+338‐403+235<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG/Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 180 mg·m−3<ref name="GESTIS"/><ref>Vorlage:SUVA-MAK</ref>
Toxikologische Daten	Vorlage:ToxDaten
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tetrahydrothiophen (THT) ist ein gesättigter Schwefel-Heterocyclus.

Gewinnung und Darstellung

Tetrahydrothiophen kann aus Tetrahydrofuran und Schwefelwasserstoff gewonnen werden.<ref>I. A. Sharipova, Kh. M. Nasyrov, A. Kh. Sharipov, and M. F. Mazitov, "Synthesis of Tetrahydrothiophene from Tetrahydrofuran and Hydrogen Sulfide",Russian J. Org. Chem. 36(1), 105 (2000).</ref>

Eigenschaften

Tetrahydrothiophen ist eine farblose Flüssigkeit und bereits in einer Konzentration von 0,001 ppm riechbar (erinnert an faule Eier, Knoblauch, Steinkohlengas).

Viskosität: 1,042 cp (bei 20 °C)
Schwefelgehalt: 36,2 % (Massenanteil)
Flammpunkt 13 °C<ref name="GESTIS"/>
untere Explosionsgrenze (UEG): 1,1 Vol.-% (Luft bei 20 °C, 1013 hPa)<ref name="GESTIS"/>
obere Explosionsgrenze (OEG): 12,3 Vol.-% (Luft bei 20 °C, 1013 hPa)<ref name="GESTIS"/>
Zündtemperatur 200 °C<ref name="GESTIS"/>

Verwendung

THT wird als Odoriermittel (Odor = Geruch; Geruchstoff) in Erdgas eingesetzt. Da Erdgas nahezu geruchlos ist, impfen die regionalen Gasversorger Erdgas in ihren Gas-Druckregelanlagen/Gas-Druckregel- und Messanlagen mit einer Konzentration von etwa 20 mg·m⁻³, um frühzeitig vor einer eventuell undichten Rohrinstallation zu warnen. THT ist neben seinem unverwechselbaren Geruch chemisch stabil. Aus undichten erdverlegten Leitungen ausgetretenes THT wird vom Erdboden schlecht absorbiert. Deshalb kann infolge von Rohrleitungsdefekten der Geruch auch an die Oberfläche treten. Bei der Verbrennung mit Erdgas verbrennt es jedoch geruchlos.

Sicherheitshinweise

Als freigesetzte Flüssigkeit verdunstet THT sehr schnell und kann bei Vermischung mit Luft leicht entzündbare Dämpfe bilden, denn die untere Explosionsgrenze liegt bei 1,1 Volumen-%, die Zündtemperatur bei 200 °C, der Flammpunkt bei 13 °C. THT ist bezüglich des Brand- und Explosionsrisikos mit Benzin vergleichbar. Dämpfe von THT sind schwerer als Luft und reizen Augen, Atemwege und die Haut. Flüssig wird es auch über die Haut aufgenommen. Der LD₅₀-Wert (oral, Ratte) liegt bei 1750 mg·kg⁻¹.<ref name="GESTIS"/>

Einzelnachweise