Tetraphenylmethan
Tetraphenylmethan wurde in den Jahren 1896/1897 vom Chemiker Moses Gomberg zusammen mit Adolf von Baeyer, Johannes Thiele und Victor Meyer erstmals synthetisiert. Von Tetraphenylmethan abgeleitete Verbindungen dienen heute als Material für OLEDs.<ref>Vorlage:Patent</ref>
Strukturell ähnliche Verbindungen sind z. B. Triphenylmethan und Natriumtetraphenylborat.
Darstellung und Gewinnung
Die Synthese von Tetraphenylmethan erfolgt in einer dreistufigen Synthese. Im ersten Schritt erfolgt eine Friedel-Crafts-Alkylierung von Aniliniumchlorid mit Triphenylmethanol. Danach wird das Zwischenprodukt diazotiert. Die Zielverbindung ergibt sich dann durch eine Reduktion mit Phosphinsäure.<ref name="Roempp" />
Eigenschaften
Tetraphenylmethan bildet farblose Kristalle, die bei 285 °C mit einer Schmelzenthalpie von 48,28 kJ·mol−1 schmelzen.<ref name="Verevkin" /><ref name="Roempp" /> Die Verbindung neigt schon bei Temperaturen ab 90 °C zur Sublimation.<ref name="Verevkin">Verevkin, S.P.: Thermochemical Properties of Triphenylalkanes and Tetraphenylmethane. Strain in Phenyl Substituted Alkanes in J. Chem. Eng. Data 44 (1999) 557–562, doi:10.1021/je9802726.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = A+B/T (P in Pa, T in K) mit A = 38,02 und B = −16280 im Temperaturbereich von 90 °C bis 115 °C.<ref name="Verevkin" /> Die Sublimationsenthalpie beträgt 135,4 kJ·mol−1.<ref name="Verevkin" /> Die Verbindung liegt in einem tetragonalen Kristallgitter vor.<ref name="Knop">Vorlage:Literatur</ref>
Weblinks
Literatur
- M. Gomberg, Oliver Kamm: Tetraphenylmethane, in: J. Am. Chem. Soc., 1917, 39 (9), S. 2009–2015 (doi:10.1021/ja02254a016).
- Hsiu-Chih Yeh, Rong-Ho Lee, Li-Hsin Chan, Tzu-Yao Jeremy Lin, Chin-Ti Chen, Easwaramoorthy Balasubramaniam, Yu-Tai Tao: Synthesis, Properties, and Applications of Tetraphenylmethane-Based Molecular Materials for Light-Emitting Devices, in: Chem. Mater., 2001, 13 (9), S. 2788–2796 (doi:10.1021/cm0008056).
- Vorlage:Literatur
Einzelnachweise
<references />