Thianthren

Vorlage:Infobox Chemikalie

Thianthren ist eine Schwefel enthaltende heterocyclische Verbindung. Es ist das Schwefel-Analogon von Dibenzodioxin. Im Gegensatz zu diesem ist Thianthren nicht planar, sondern weist zwischen den Ebenen der beiden Benzolring-Teilstrukturen einen Winkel von 128° auf.<ref>Vorlage:Cite journal</ref><ref>Vorlage:Cite journal</ref><ref>Vorlage:Cite journal</ref>

Datei:Thianthrene.png

Thianthren ist im Gegensatz zum Sauerstoff-Analogon Dibenzodioxin nicht planar

Darstellung

Thianthren kann durch eine Reaktion von Dischwefeldichlorid mit Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid dargestellt werden.<ref>Patent Process for the manufacture of thianthrene, Nummer 3997560, 14. Dezember 1976.</ref>

Geschichte

Die Synthese von Thianthren gelang erstmals John Stenhouse.<ref>Vorlage:Cite journal</ref> Thianthren reagiert mit Schwefelsäure zu einem roten Produkt. R. Wizinger publizierte die Struktur des für die Farbe verantwortlichen Kations im Jahr 1929.<ref>W. Dilthey: Versammlungsberichte Bonner Chemische Gesellschaft, in: Angewandte Chemie, Vol. 42, Nr. 24, S. 668–670, 15. Juni 1929; Vorlage:DOI.</ref> Vier Studien zur Struktur des Thianthren-Radikalkations wurden unabhängig voneinander publiziert.<ref>Gareth R. Eaton: Foundations of Modern EPR. World Scientific, 1998, ISBN 978-9-810-23295-5, S. 202 (Vorlage:Google Buch).</ref>

Einzelnachweise

<references />