Thiocyansäure

Strukturformel
Struktur von Thiocyansäure
Allgemeines
Name	Thiocyansäure
Andere Namen	Hydrogenthioncyanid Rhodansäure Rhodanwasserstoffsäure Sulfocyansäure<ref name="roempp" />
Summenformel	HSCN
Kurzbeschreibung	ölige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-337-4 ECHA-InfoCard 100.006.672 PubChem 781 ChemSpider 760 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	59,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	5 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	gut löslich in Wasser<ref name="roempp">Eintrag zu Thiocyansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1413.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.006.672">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 332​‐​312​‐​302​‐​412 EUH: 032 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiocyansäure (veraltet: Rhodanwasserstoffsäure) ist eine instabile chemische Verbindung mit der Summenformel HSCN. Sie ist das Schwefel­analogon der Cyansäure HOCN. Ihre Salze und Ester werden Thiocyanate genannt.

Darstellung

Die Darstellung von Thiocyansäure kann durch Reaktion von Schwefelwasserstoff mit Quecksilber(II)-cyanid erfolgen. Die Herstellung wässriger Lösungen der Säure erfolgt praktischerweise durch Zersetzung einer wässrigen Lösung von Ammoniumthiocyanat mit verdünnter Schwefelsäure.<ref name="roempp" /> Noch besser ist die Reaktion von Bariumthiocyanat mit verdünnter Schwefelsäure geeignet, da hierbei das schwerlösliche Bariumsulfat aus dem Gleichgewicht entfernt wird und nur die Thiocyansäure in Lösung verbleibt.<ref>Henry Enfield Roscoe, Carl Schorlemmer: The non-metallic elements. New ed. completely rev. by Sir H. E. Roscoe assisted by Drs. H. G. Colman and A. Harden. D. Appleton & Company, 1895, S. 763–764 (google.com [abgerufen am 26. April 2024]). </ref>

<math>\mathrm{2 \ NH_4SCN + H_2SO_4 \longrightarrow 2 \ HSCN + (NH_4)_2SO_4}</math>

<math>\mathrm{Ba(SCN)_2 + H_2SO_4 \longrightarrow 2 \ HSCN + BaSO_4 \downarrow}</math>

Eigenschaften

Thiocyansäure ist eine farblose flüchtige Verbindung, welche einen Schmelzpunkt von 5 °C besitzt. Sie ist gut in Wasser und wenigen organischen Lösungsmitteln löslich. Thiocyansäure ist instabil und nur bei niedrigen Temperaturen beständig. Wässrige Lösungen sind bis zu 5 % HSCN-Gehalt beständig und bilden eine sehr starke Säure.<ref name="brauer">Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 637.</ref> Höhere Konzentrationen ergeben als Zersetzungsprodukte Cyanwasserstoff und Perthiocyansäure.<ref name="GESTIS" /><ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Perthiocyansäure: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 3034316, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q83045359.</ref> Thiocyansäure (links) liegt in einem tautomeren Gleichgewicht mit der Isothiocyansäure (rechts) vor, wobei das Gleichgewicht auf der linken Seite, also bei der Thiocyansäure liegt:<ref name="roempp" />

Gleichgewichtsreaktion

Des Weiteren existiert mit dem Thiazirin<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Thiazirin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 54203520, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q125628074.</ref> (einem Schwefelderivat des Azirins) ein heterocyclisches Thiocyansäureisomer, welches intermediär auftreten kann:<ref name="roempp" />

Heterocyclisches Thiocyansäureisomer

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />