Trinitroanilin

Vorlage:Infobox Chemikalie Das Trinitroanilin (2,4,6-Trinitroanilin, Pikramid) ist orangerote Kristalle bildendes Anilin mit einem Schmelzpunkt von 188 °C. Es leitet sich sowohl vom Anilin als auch vom Nitrobenzol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH₂) und drei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Trinitroanilin ist, ebenso wie viele andere Trinitrobenzol-Derivate, explosiv.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt aus Trinitrochlorbenzol durch Umsetzung mit Ammoniak oder durch Nitrierung von p-Nitroanilin.<ref name="Explosivstoffe"/><ref name="Explosivstoffe2"/>

Eigenschaften

Trinitroanilin ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich<ref name="Roth-Weller">Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.</ref> und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.<ref name="SprengG">Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (Vorlage:BGBl), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.</ref>

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Sauerstoffbilanz	−56,1 %<ref name="Explosivstoffe"/>
Stickstoffgehalt	24,56 %<ref name="Explosivstoffe"/>
Normalgasvolumen	972 l·kg⁻¹<ref name="Explosivstoffe"/>
Explosionswärme	3592 kJ·kg⁻¹ (H₂O (l)) 3498 kJ·kg⁻¹ (H₂O (g))<ref name="Explosivstoffe"/>
Spezifische Energie	972 kJ·kg⁻¹ (68,1 mt/kg)<ref name="Explosivstoffe"/>
Bleiblockausbauchung	31,0 cm³·g⁻¹<ref name="Explosivstoffe"/>
Detonationsgeschwindigkeit	7300 m·s⁻¹<ref name="Explosivstoffe"/>
Verpuffungspunkt	346 °C<ref name="Explosivstoffe"/>
Stahlhülsentest	Grenzdurchmesser 3,5 mm<ref name="Explosivstoffe"/>
Schlagempfindlichkeit	15 Nm<ref name="Explosivstoffe"/>
Reibempfindlichkeit	bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion<ref name="Explosivstoffe"/>

Literatur

James R. Holden, Charles Dickinson, Charles M. Bock: „Crystal structure of 2,4,6-trinitroaniline“, J. Phys. Chem., 1972, 76 (24), S. 3597–3602 (Vorlage:DOI).

Einzelnachweise