Triphenylarsan

Strukturformel
	Strukturformel von Triphenylarsin
Allgemeines
Name	Triphenylarsan
Andere Namen	Arsintriphenyl; Triphenylarsin;
Summenformel	C18H15As
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-032-9
ECHA-InfoCard	100.009.121
PubChem	11773
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	306,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22 g·cm−3<ref name="Merck" />
Schmelzpunkt	59–61 °C<ref name="Merck" />
Siedepunkt	360 °C (Zersetzung)<ref name="Merck" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Merck" />; löslich in Cyclohexan<ref name="tci">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 301‐331‐410
	P: 273‐304+340<ref name="Merck" />
Toxikologische Daten	> 500 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="tci" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triphenylarsan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der arsenorganischen Verbindungen. Es gehört zur Gruppe der bekannten Triphenylverbindungen in der Stickstoffgruppe des Periodensystems mit den weiteren Vertretern Triphenylamin, Triphenylphosphan, Triphenylstiban und Triphenylbismutan. Bei schwereren Elementen in der Stickstoffgruppe sind mit dem Pentaphenylarsoran, dem Pentaphenylstiboran und dem Pentaphenylbismoran auch fünffach substituierte Vertreter bekannt.<ref name="Elschenbroich_Salzer">Elschenbroich, Ch.; Salzer, A.: Organometallchemie, Teubner Taschenbücher Chemie, 3. Auflage, B. G. Teubner Stuttgart 1993, ISBN 978-3-519-33501-6, doi:10.1007/978-3-322-96804-3, S. 183–196.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Triphenylarsan kann durch Reaktion von Arsen(III)-chlorid mit Chlorbenzol und Natrium als Reduktionsmittel gewonnen werden.<ref name=Shriner>Shriner, R. L.; Wolf, C. N.: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 30, 1950, S. 95, doi:10.15227/orgsyn.030.0095; Coll. Vol. 4, 1963, S. 910 (PDF).</ref>

Es entsteht auch als Nebenprodukt bei der Herstellung von Diphenylarsinchlorid.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Triphenylarsan ist ein farbloser Feststoff, welcher unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 360 °C.<ref name="Merck" /> Die Verbindung besitzt eine pyramidale Kristallstruktur mit As–C-Abständen von 194,2 bis 195,6 pm und C–As–C-Winkeln von 99,6 bis 100,5°.<ref>Mazhar-ul-Haque, Hasan A. Tayim, Jamil Ahmed, and William Horne: Crystal and molecular structure of triphenylarsine, in: Journal of Chemical Crystallography, 1985, 15 (6), S. 561–571; doi:10.1007/BF01164771.</ref>

Datei:Triphenylarsine-3D-sticks.png

Geometrie von Triphenylarsan

Chemische Eigenschaften

Die Verbindung kann mit Iodbenzol zum quarternären Salz Tetraphenylarsoniumiodid umgesetzt werden. Eine anschließende Umsetzung mit Phenyllithium führt zum fünffach substituierten Pentaphenylarsoran.<ref name="Elschenbroich_Salzer">Elschenbroich, Ch.; Salzer, A.: Organometallchemie, Teubner Taschenbücher Chemie, 3. Auflage, B. G. Teubner Stuttgart 1993, ISBN 978-3-519-33501-6, doi:10.1007/978-3-322-96804-3, S. 183–196.</ref>

Verwendung

Triphenylarsan wird als Ligand für die Herstellung von Metallkomplexen und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von organischen Verbindungen wie zum Beispiel Tetraphenylarsoniumchlorid, einem beliebten Fällungsreagenz, verwendet.<ref name=Shriner /> Es ist ein Bestandteil des chemischen Kampfstoffes Arsinöl.

Einzelnachweise